Инструменты пользователя

Инструменты сайта


гамма-бутиролактон

Гамма-бутиролактон (ГБЛ)

ИЮПАК название: дигидрофуран-2 (3H)-он
Другие названия: ГБЛ, бутиролактон, 1,4-лактон, 4-бутиролактон, лактон 4-гидроксимасляная кислота, гамма-лактон оксимасляная кислота и оксолан-2-он
Молекулярная формула: C4H6O2
Молярная масса: 86,09 г моль-1
Внешний вид: бесцветная маслянистая жидкость
Плотность: 1,1286 г / мл (15 ° C) , 1,1296 г / мл (20 ° C)
Температура плавления: -43,53 ° C (-46,35 ° F; 229,62 К)
Точка кипения: 204°C (399°F; 477 К)
Растворимость в воде: смешанная
Растворимость: растворим в CCl4, метаноле, этаноле, ацетоне, бензоле, этиловом эфире
Кислотность (рКа): 4.5

Гамма-бутиролактон
Молекула Гамма-бутиролактона

Гамма-бутиролактон (γ-бутиролактон или ГБЛ) представляет собой гигроскопичную бесцветную маслянистую жидкость со слабым специфическим запахом, растворимую в воде. ГБЛ является общим химическим растворителем и реагентом и используется в качестве ароматизатора, пятновыводителя, в качестве средства для снятия краски, и в качестве растворителя в некоторых влажных алюминиевых электролитических конденсаторах. В организме человека ГБЛ действует в качестве пролекарства для ГОМК, и используется в качестве рекреационного опьяняющего средства, действующего подобно алкоголю.

Происхождение

ГБЛ был обнаружен в экстрактах образцов чистых вин. Обнаруженная концентрация была приблизительно равна 5 мкг / мл. ГБЛ также встречается в ароматизаторах для сыра, но его концентрация в конечных пищевых продуктах обычно составляет 0,0002%.

Синтез

ГБЛ может быть синтезирован путем дегидратации гамма-оксимасляной кислоты (ГОМК), а также методом дистилляции. ГБЛ также может быть получен с помощью окисления тетрагидрофурана (ТГФ), например, с помощью водного брома.

Химия

ГБЛ является лактоном. Он подвергается гидролизу в щелочных условиях, например, в растворе гидроксида натрия, в натрий гамма-гидроксибутират, натриевую соль гамма-оксимасляной кислоты. В кислой среде он образует равновесную смесь обоих соединений. Эти соединения могут затем формировать полимер. При обработке ненуклеофильным основанием, таким как литий диизопропиламид, ГБЛ может превратиться в альфа-углерод нуклеофил. Родственное соединение капролактон может применяться для изготовления сложного полиэфира.

Фармакология

ГБЛ не активен сам по себе; механизм его действия заключается в его идентичности в качестве пролекарственной формы ГОМК. Снотворный эффект ГОМК усиливается в сочетании с алкоголем. Исследование 2003 года на крысах показало, что сочетание ГБЛ с этанолом потенциирует его снотворное действие.

Фармакокинетика

ГБЛ быстро превращается в ГОМК под действием ферментов лактоназы, присутствующих в крови. ГБЛ является более липофильным (жирорастворимым) веществом, чем ГОМК, и поэтому быстрее поглощается и имеет более высокую биодоступность. Парадокс состоит в том, что ГБЛ имеет более быстрое начало действия, чем сам ГОМК, даже несмотря на то, что он является пролекарством. Уровни ферментов лактоназы могут быть разными у разных людей, а это означает, что пользователи, впервые использующее вещество, могут получить непредсказуемые результаты, даже при приеме малых доз. У многих пользователей наблюдается медленное начало действия, а затем головные боли, неполная степень осознания, отличающаяся от ГБЛ сна у обычных пользователей. При повторном использовании эффекты уже более предсказуемы. Из-за этих фармакокинетических различий, ГБЛ, как правило, считается более мощным и быстродействующим веществом, по сравнению с ГОМК, но имеет более короткую продолжительность действия; в то время как родственное соединение 1,4-бутандиол (1,4-В), как правило, является немного менее мощным, и имеет более позднее начало действия, но действует дольше, чем ГОМК.

ГБЛ в качестве пищевой добавки

Благодаря тому, что ГБЛ является пролекарством ГОМК и увеличивает продолжительность сна, связанную с секрецией гормона роста (ГР), ГБЛ продавался в качестве пищевой добавки, после внесения ГОМК в список контролируемых веществ, под названиями Revivarant и Renewtrient в США, по крайней мере, до конца 1999 года.

Рекреационное использование

ГБЛ является пролекарством ГОМК. ГБЛ также может быть использован в качестве рекреационного вещества сам по себе. Передозировка ГБЛ может быть связана с иррациональным поведением, сильными болями, комой и смертью. Метаболизм ГБЛ осуществляется в желудке и плазме крови. Продолжительность и начало действия ГБЛ короче действия ГОМК. Эффекты ГБЛ подобны эффектам ГОМК, хотя, в сравнении вес на вес, ГБЛ является значительно более мощным из-за более быстрого поглощение и более высокой биодоступности, то есть доза соответственно должна быть снижена. При приеме в неразбавленном виде внутрь, ГБЛ может вызывать раздражение пищевода и желудочно-кишечного тракта. При пероральном приеме ГБЛ может развиваться тошнота и другие подобные проблемы, возможно, более опасные, чем при приеме ГОМК.

Опасности

ГОМК (гамма оксибутират) и ГБЛ (гамма бутиролактон) являются веществами, которые часто используются в качестве рекреационных наркотиков. ГОМК имеет два механизма действия, при низких дозах он вызывает эйфорию (именно поэтому он иногда упоминается как жидкий экстази). ГОМК также оказывает седативное действие и в более высоких дозах он может вызывать потерю сознания. Поступали сообщения о гибели нескольких человек, связанные с использованием ГБЛ.

Привыкание

Частое использование ГОМК/ГБЛ, даже при долгосрочном приеме и в умеренных дозах, как правило, не связано с развитием значительной физической зависимости у большинства пользователей. Множество людей способны бросить или временно воздержаться от приема препаратов с минимальными трудностями. Тем не менее, при потреблении в чрезмерных количествах и часто, у пациента может развиться физическая и психологическая зависимость. Некоторые пользователи ГОМК/ГБЛ принимали препарат в режиме '24 / 7'. Это происходит при развитии толерантности к воздействию препарата, и пользователи увеличивают дозу и частоту дозировки, чтобы избежать симптомов абстинентного синдрома. У пользователей, которые сообщают о развитии абстинентного синдрома при прекращении использования ГОМК/ГБЛ, симптомы, по-видимому, зависят от дозы и продолжительности времени приема препарата. Пользователи с легкой или умеренной степенью абстиненции часто испытывают бессонницу и проблемы со сном, в то время как пользователи, использующие препарат длительное время, могут испытывать серьезные симптомы абстиненции, подобные отмене бензодиазепинов.

Дозировка

Миллилитр чистого ГБЛ метаболзируется до эквивалента 1,65 г NaGHB, общей формы, поэтому дозы измеряются в одном миллилитровом диапазоне, и принимаются все сразу или в течение ночи. ГБЛ имеет характерный вкус и запах, и описывается как сопоставимый с пресной водой, синтетическими дынными ароматизаторами или жженым пластиком. ГОМК же имеет ярко выраженный «соленый» вкус.

Правовой статус ГБЛ

Австралия: ГБЛ является регулируемым для перевозки веществом и его ввоз в Австралию без разрешения является незаконным. Ввоз контролируемых для перевозки веществ в коммерческих количествах (более 1 кг ГБЛ) карается вплоть до пожизненного заключения и / или штрафа в размере $825 000. Канада: ГБЛ является регулируемым веществом и входит в список VI «Контролируемых веществ и лекарственных препаратов» в Канаде. Согласно законодательству, от поставщиков требуется сбор информации о закупках ГБЛ. Закон также запрещает импорт и экспорт ГБЛ в или из Канады, классифицируя его либо как уголовное преступление, наказуемое лишением свободы сроком до 10 лет, либо как преступление, наказуемое в порядке суммарного производства, при котором виновный несет ответственность в виде лишения свободы на срок до восемнадцати месяцев. Обладание ГБЛ в Канаде не является незаконным. Германия: ГБЛ не перечисляется в законе о наркотических веществах, однако его распределение контролируется. Владение ГБЛ не является незаконным, но может быть наказуемо в соответствии с Законом о лекарственных препаратах, если вещество предназначено для продажи для потребления человеком или для синтеза ГОМК. В последние годы наблюдается увеличение потребления ГБЛ из-за запрета на ГОМК. Гонконг: ГБЛ считается опасным наркотиком и контролируется в соответствии с Приложением 1 об опасных наркотических средствах. Любое лицо, имеющее ГБЛ в своем распоряжении, может нести ответственность, в случае осуждения по обвинительному акту, в виде штрафа в размере $1000000 и лишения свободы на 7 лет. Израиль: ГБЛ был классифицируется как запрещенная субстанция с 2007 года. Нидерланды: ГБЛ можно свободно купить в качестве чистящего средства. Для розничной продажи вещества не требуется лицензия. Польша: ГБЛ не классифицируется как наркотик и может быть приобретен в магазинах в качестве растворителя. Швеция: ГБЛ классифицируется не как наркотик, а в качестве вещества, вредного для здоровья. Законодательство, вступившее в силу 1 апреля 2011 года, позволяет владеть веществом для использования в промышленных целях, однако ГБЛ и 1,4-бутандиол классифицируются как контролируемые вещества. Великобритания: Из-за правомерного использования веществ в Великобритании, законодательство 2001 года узаконило импорт, экспорт, производство, поставки, предложения о поставках или обладание ГБЛ и 1,4-BD. За исключением случаев, когда вещество используется в целях потребления человеком. США: ГБЛ входит в Список 1 контролируемых химических веществ. В качестве аналога ГОМК, вещество входит в список контролируемых веществ, если предназначено для потребления человеком.

:Tags

Читать еще: Батрахотоксин , Конъюгированная линолевая кислота (CLA) , Саквинавир , Стронций ранелат , Циссус (Циссус четырехугольный) ,

  • Поддержите наш проект - обратите внимание на наших спонсоров:

  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в LiveJournal
  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в Facebook
  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в VKontakte
  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в Twitter
  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в Odnoklassniki
  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в MoiMir
  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в Google
  • Отправить "Гамма-бутиролактон (ГБЛ)" в myAOL
гамма-бутиролактон.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)