Инструменты пользователя

Инструменты сайта


ликопин

Ликопин

Ликопин содержится в томатахЛикопин или ликопен (от неолатинского Lycopersicum, вид томатов) представляет собой ярко-красный каротин и каротиноидный пигмент и фитохимическое вещество, обнаруженное в помидорах и других красных фруктах и ​​овощах, таких, как красная морковь, арбузы, гак и папайя, однако, оно не содержится в клубнике или вишне. Хотя ликопин химически является каротином, он не обладает активностью витамина А. Растения, не являющиеся красными, также могут содержать ликопин, например, спаржа и петрушка. 1) В растениях, водорослях и других фотосинтетических организмах, ликопин является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин, который отвечает за желтую, оранжевую или красную окраску, фотосинтез и фотозащиту. Как и все каротиноиды, ликопин является тетратерпеном 2). Он нерастворим в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей дают ликопену его глубокий красный цвет. Благодаря такому цвету, ликопен полезен в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d) и одобрен для использования в США, Австралии и Новой Зеландии (зарегистрирован как 160d) и Европейском союзе.

Структура и физические свойства

Ликопин представляет собой симметричный тетратерпен, образованный из восьми изопреновых единиц. Он является членом семейства каротиноидных соединений, и, поскольку он целиком состоит из углерода и водорода, он также является каротином. О процедуре выделения ликопина впервые сообщалось в 1910 году, а структура молекулы была определена в 1931 году. В своей естественной, полностью-транс, форме, молекула длинная и прямая, ограниченная своей системой из одиннадцати сопряженных двойных связей. Каждое расширение в этой сопряженной системе уменьшает энергию, необходимую для перехода электронов в более высокие энергетические состояния, позволяя молекуле поглощать видимый свет постепенно более длинных волн. Ликопин поглощает все, кроме самых длинных волн видимого света, поэтому он красного цвета. Растения и фотосинтетические бактерии естественно производят полностью-транс ликопин. При воздействии света или тепла, ликопин может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис-изомеров, которые имеют скорее изогнутую, чем линейную, форму. Было показано, что различные изомеры имеют разную стабильность из-за их молекулярной энергии (максимальная стабильность: 5-цис ≥ полностью-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис> 11-цис: максимально низкая стабильность). В человеческой крови, различные цис-изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследовались 3). Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов. Каротиноиды, такие как ликопин, встречаются в фотосинтетических пигмент-белковых комплексах растений, фотосинтетических бактерий, грибов и водорослей. Они отвечают за яркие оранжево-красные цвета фруктов и овощей, выполняют различные функции при фотосинтезе и защищают фотосинтетические организмы от чрезмерного повреждения при воздействии света. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин и ксантофиллы 4).

Биосинтез

Необусловленный биосинтез ликопена у эукариотических растений и прокариотических цианобактерий сходен, поскольку сходны вовлеченные в него ферменты. Синтез начинается с мевалоновой кислоты, которая превращается в диметилаллилпирофосфат. Затем его конденсируют с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомера диметилаллилпирофосфата) с получением 20-углеродного геранилгеранилпирофосфата. Затем две молекулы этого продукта конденсируются в конфигурации «хвост к хвосту», давая 40-углеродный фитоен, первый зафиксированный шаг в биосинтезе каротиноидов. Через несколько шагов десатурации, фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут быть циклизованы для получения бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов.

Окрашивание и удаление

Ликопин представляет собой пигмент в томато-содержащих соусах, окрашивающий пластиковую посуду в оранжевый цвет и нерастворимый в воде. Он может растворяться только в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности, при приготовлении пищи ликопин в блюдах будет окрашивать любой достаточно пористый материал, включая большинство пластмасс. Чтобы удалить его, пластмассы могут быть пропитаны раствором, содержащим небольшое количество бытового отбеливателя. 5)

Пища

Потребление людьми

Для абсорбции ликопина необходимо сочетание с жёлчными солями и жиром с образованием мицелл. Кишечная абсорбция ликопина усиливается в присутствии жира и при приготовлении пищи. Ликопиновые диетические добавки (в масле) могут поглощаться более эффективно, чем ликопин из пищи. Ликопин не является важным питательным веществом для человека, но обычно он встречается в рационе в блюдах, приготовленных из томатов. По оценкам, средний и 99-й процентиль потребления ликопинов в питании составляет соответственно 5,2 и 123 мг / сут. 6)

Источники

  • Гак 2 ~ 6 на грамм [12] [13]
  • Сырой помидор: 4,6 на чашку
  • Томатный сок: 22 на чашку
  • Томатная паста: 75 на чашку
  • Томатный кетчуп: 2,5 на столовую ложку
  • Арбуз: 13 на ломтик
  • Розовый грейпфрут: 2 на половину грейпфрута

Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина: лох зонтичный, гак, помидор, арбуз, розовый грейпфрут, розовую гуаву, папайю, облепиху, лайчи (годжи, ягодный родственник помидора) и шиповник. Кетчуп является распространенным диетическим источником ликопина. Хотя гак (Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди любых известных фруктов или овощей (в несколько раз больше, чем в помидорах), 7) томаты и соусы на основе томатов, соки и кетчуп составляют более 85% диетического потребления ликопина для большинства людей. Содержание ликопина в томатах зависит от вида и увеличивается по мере того, как созревает плод. В отличие от других фруктов и овощей, где содержание витаминов, например, витамина С, уменьшается при термической обработке, обработка томатов увеличивает концентрацию биодоступного ликопена. Ликопин в томатной пасте в четыре раза более биодоступен, чем ликопин в свежих томатах. Обработанные томатные продукты, такие, как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми помидорами. 8) Термическая обработка и измельчение томатов (как в процессе консервирования), а также присутствие масла (например, в соусе для спагетти или в пицце) значительно усиливают усвоение ликопина из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин является жирорастворимым соединением, поэтому считается, что масло увеличивает его абсорбцию. Гак имеет высокое содержание ликопина, главным образом, из его семенных слоев. Апельсин Навель и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут, также содержат ликопин. Некоторые продукты, которые не выглядят красными, также содержат ликопин, например, спаржа, которая содержит приблизительно 30 мкг ликопина на 100 г порции (0,3 мкг / г) и высушенная петрушка и базилик, которые содержат приблизительно 3,5-7 мкг ликопина на грамм.

Безопасность

У человека, соблюдаемый безопасный уровень ликопина составляет 75 мг / сут, согласно одному предварительному исследованию. 9)

Побочные эффекты

Ликопин нетоксичен и обычно встречается в рационе, главным образом, в томатных продуктах. Существуют случаи непереносимости или аллергические реакции на диетический ликопин, который может вызывать диарею, тошноту, боль в желудке или судороги, газообразование и потерю аппетита. 10) Ликопин может увеличить риск кровотечения при применении антикоагулянтов. Поскольку ликопин может вызывать снижение кровяного давления, могут иметь место взаимодействия с лекарствами, которые влияют на кровяное давление. Ликопин может влиять на иммунную систему, нервную систему, чувствительность к солнечному свету или лекарства, используемые для лечения желудочно-кишечных расстройств. Ликопинемия — это оранжевое окрашивание кожи, которое наблюдается при высоком потреблении ликопина. Ожидается, что окрашивание исчезнет после прекращения чрезмерного потребления ликопена.

Нормативный статус в Европе и Соединенных Штатах

В обзоре литературы о ликопене и его потенциальной роли в качестве пищевого антиоксиданта, Европейский орган по безопасности пищевых продуктов пришел к выводу, что недостаточно доказательств для того, чтобы заявить, что ликопин обладает антиоксидантными эффектами у людей, особенно что касается защиты кожи, функций сердца или защиты глаз от ультрафиолетового света. Хотя ликопин из томатов был протестирован у людей при сердечно-сосудистых заболеваниях и раке простаты, не наблюдалось никаких эффектов при каких-либо заболеваниях. 11) Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA), отказавшись в 2005 году от запросов производителей о предоставлении «квалифицированной маркировки» о том, что ликопин снижает риск возникновения различных видов рака, дало заключение, которое остается в силе с 2017 года: «… исследования не предоставляют информацию о том, может ли потребление ликопина снизить риск возникновения какой-либо конкретной формы рака. Исходя из вышесказанного, FDA делает вывод о том, что нет достоверных доказательств, подтверждающих взаимосвязь между потреблением ликопина, либо в качестве пищевого ингредиента, либо диетической добавки, и любого вида рака».

Исследования и потенциальные воздействия на здоровье

В систематическом обзоре и метаанализе 2017 года, опубликованном в издании Atherosclerosis, сделан вывод о том, что имеющиеся данные показывают, что воздействие томатных продуктов и добавок ликопина оказывает положительное влияние на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний путем улучшения липидов крови, показателей артериального давления и эндотелиальной функции. В обзоре за 2010 год, был сделан вывод о том, что недостаточно исследований для определения того, влияет ли потребление ликопена на здоровье человека. 12) Ликопин был изучен в теоретических и клинических исследованиях относительно его потенциального воздействия на сердечно-сосудистые заболевания и рак предстательной железы, хотя результаты до 2017 года не изменили преобладающее мнение FDA о том, что доказательства его пользы остаются неубедительными. Обзор 2011 года показал, что недостаточно данных, подтверждающих использование ликопина для профилактики рака предстательной железы 13).

:Tags

Список использованной литературы:


1) «Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21». nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. Retrieved 2014-08-19.
2) «Carotenoids: α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. July 2016. Retrieved 29 May 2017.
3) Erdman Jr, J. W. (2005). «How do nutritional and hormonal status modify the bioavailability, uptake, and distribution of different isomers of lycopene?». The Journal of Nutrition. 135 (8): 2046S–7S. doi:10.1093/jn/135.8.2046s. PMID 16046737
4) NDSU Agriculture. «What Color is Your Food?». Retrieved 10 May 2012.
5) Barnes, Chris (11 October 2011). «How To Clean Tomato Sauce Stains From Plastic Storage Containers». The Huffington Post. Retrieved 29 May 2017.
6) Trumbo PR (2005). «Are there adverse effects of lycopene exposure?». The Journal of Nutrition. 135 (8): 2060S–1S. doi:10.1093/jn/135.8.2060s. PMID 16046742. Retrieved 2017-12-03. Lycopenemia, characterized by an orange discoloration of the skin, has been observed with high intakes of lycopene-containing foods. One case study reported the incidence of lycopenemia in a 61-y-old woman who had consumed ∼2 L of tomato juice daily for several years (10). Although there was evidence of lycopene and fatty deposits in the liver, there was an absence of measurable hepatic dysfunction. After 3 wk of consuming a diet free of tomato juice, the orange discoloration faded.
7) Ishida BK, Turner C, Chapman MH, McKeon TA (January 2004). «Fatty acid and carotenoid composition of gac (Momordica cochinchinensis Spreng) fruit». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (2): 274–9. doi:10.1021/jf030616i. PMID 14733508
8) Yamaguchi, Masayoshi (2010). Carotenoids : Properties, Effects and Diseases. New York: Nova Science Publishers. p. 125. ISBN 9781612097138.
9) Shao A, Hathcock JN (2006). «Risk assessment for the carotenoids lutein and lycopene». Regulatory Toxicology and Pharmacology : RTP. 45 (3): 289–98. doi:10.1016/j.yrtph.2006.05.007. PMID 16814439. Retrieved 2016-07-17. The OSL risk assessment method indicates that the evidence of safety is strong at intakes up to 20mg/d for lutein, and 75 mg/d for lycopene, and these levels are identified as the respective OSLs. Although much higher levels have been tested without adverse effects and may be safe, the data for intakes above these levels are not sufficient for a confident conclusion of long-term safety.
10) «Lycopene». Mayo Clinic. 2017. Retrieved 29 May 2017.
11) «Qualified Health Claims: Letter Regarding Tomatoes and Prostate Cancer (Lycopene Health Claim Coalition) (Docket No. 2004Q-0201)». US Food and Drug Administration. 8 November 2005.
12) Story, E. N; Kopec, R. E; Schwartz, S. J; Harris, G. K (2010). «An Update on the Health Effects of Tomato Lycopene». Annual Review of Food Science and Technology. 1: 189–210. doi:10.1146/annurev.food.102308.124120. PMC 3850026 Freely accessible. PMID 22129335
13) Ilic, D.; Forbes, KM.; Hassed, C. (2011-11-09). «Lycopene for the prevention of prostate cancer». Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD008007. doi:10.1002/14651858.CD008007.pub2. PMID 22071840
  • Поддержите наш проект - обратите внимание на наших спонсоров:

  • Отправить "Ликопин" в LiveJournal
  • Отправить "Ликопин" в Facebook
  • Отправить "Ликопин" в VKontakte
  • Отправить "Ликопин" в Twitter
  • Отправить "Ликопин" в Odnoklassniki
  • Отправить "Ликопин" в MoiMir
  • Отправить "Ликопин" в Google
  • Отправить "Ликопин" в myAOL
ликопин.txt · Последние изменения: 2018/09/10 11:10 — nataly

x

Будь первым!

Хочешь быть в курсе новых препаратов и научных исследований? Подпишись!

x

Будь в курсе!

Постой паровоз, подпишись на БЕСПЛАТНУЮ РАССЫЛКУ! Введи свой email и ты будешь всегда в курсе последних разработок и исследований: