Пантотеновая кислота

Пантотеновая кислота, также называемая витамином B5 (витамин B), является водорастворимым витамином. Пантотеновая кислота является важным питательным веществом. Животным пантотеновая кислота требуется для синтеза коэнзима-A (CoA), а также для синтеза и метаболизма белков, углеводов и жиров. Анион называется пантотенатом. Пантотеновая кислота представляет собой амид между пантоиновой кислотой и β-аланином. Название происходит от греческого pantothen, что означает «повсюду». В небольших количествах, пантотеновая кислота содержится почти в каждом продукте. Высокое содержание пантотеновой кислоты наблюдается в обогащенных цельнозерновых злаках, яичных желтках, печени и сушеных грибах. ¹⁾ Пантотеновая кислота обычно встречается в виде своего спиртового аналога, провитамина пантенола (пантотенола) и пантотената кальция. Пантотеновая кислота была обнаружена Роджером Дж. Уильямсом в 1933 году. ²⁾

• Предпочтительное ИЮПАК наименование: 3- [2R-2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутанамидо] пропановая кислота
• Системное ИЮПАК наименование: 3-[2R-(2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутаноил) амино] пропановая кислота
• Химическая формула: C₉H₁₇NO₅
• Молярная масса: 219,24 г · моль-1
• Внешний вид: желтое масло
• Бесцветные кристаллы (соль Ca2 +)
• Запах: без запаха
• Плотность: 1,266 г / см3
• 1,32 г / см3 (соль Ca2 +)
• Точка плавления: 183,83 C (362,89 F, 456,98 K)
• 196-200 C (385-392 C, 469-473 K)
• Разлагается (соль Ca2 +)
• 138 ° C (280 ° F; 411 K)
• Разлагается (соль Ca2 +, моногидрат)
• Растворимость в воде: высокая
• 2.11 г / мл (соль Ca2 +)
• Растворимость: очень хорошая в C6H6, эфире
• Слабо растворим в спирте, CHCl3
• Кислотность (pKa): 4,41
• Основность (pKb): 9,698
• Точка вспышки: 287,3 ° C (549,1 ° F; 560,5 K)
• Полулетальная доза или концентрация, LD50: > 10 мг / г (Ca2 + соль)
• Сопутствующие соединения: связанные алкановые кислоты, аргинин, гопантеновая кислота, 4-(γ-глутамиламино) бутановая кислота, пантенол

Только правовращающий (D) изомер пантотеновой кислоты обладает биологической активностью ³⁾. Левовращающая (L) форма может антагонизировать эффекты правовращающего изомера. Пантотеновую кислоту используют в синтезе кофермента A (CoA). Коэнзим А может действовать как носитель ацильной группы с образованием ацетил-СоА и других родственных соединений; это способ переноса атомов углерода внутри клетки. ⁴⁾ CoA имеет важное значение в энергетическом метаболизме для того, чтобы пируват вошел в цикл трикарбоновой кислоты (цикл TCA) в виде ацетил-CoA и для того, чтобы α-кетоглутарат трансформировался в сукцинил-CoA в цикле ⁵⁾. CoA также играет важную роль в биосинтезе многих важных соединений, таких как жирные кислоты, холестерин и ацетилхолин. CoA, кстати, также требуется при образовании ACP (кислой фосфатазы), что также необходимо для синтеза жирных кислот в дополнение к CoA. Пантотеновая кислота в форме CoA также необходима для ацилирования и ацетилирования, которые, например, участвуют в сигнальной трансдукции и активации и дезактивации фермента соответственно ⁶⁾. Поскольку пантотеновая кислота участвует в широком спектре ключевых биологических ролей, она необходима для всех форм жизни. Таким образом, недостаток пантотеновой кислоты может иметь многочисленные эффекты.

В производимых на фабриках и натуральных продуктах содержится разное количество пантотеновой кислоты, особенно если говорить об обогащенных готовых к употреблению зернах, детском питании, энергетических батончиках и сушеных продуктах. Основными источниками пантотеновой кислоты в продуктах питания являются сушеные грибы, печень, сухие яичные желтки и семена подсолнечника. Цельные зерна являются еще одним хорошим источником этого витамина, но при измельчении удаляется большая часть пантотеновой кислоты, поскольку она содержится во внешних слоях цельных зерен. В кормах для животных, наиболее важными источниками являются люцерна, зерновые, рыбная мука, арахисовая мука, меласса, грибы, рис, пшеничные отруби и дрожжи. ⁷⁾

Производное пантотеновой кислоты, пантотенол (пантенол) является более стабильной формой этого витамина и часто используется в качестве источника данного витамина в многовитаминных добавках. ⁸⁾ Другая распространенная дополнительная форма витамина – пантотенат кальция. Пантотенат кальция часто используется в пищевых добавках, потому что, как соль, он более стабилен, чем пантотеновая кислота. Дополнение может улучшить эффективность использования кислорода и уменьшить накопление молочной кислоты у спортсменов.

Совет по питанию Американского института медицины обновил оценочные средние требования (EAR) и рекомендованные нормы потребления (RDA) для витаминов группы B в 1998 году. В то время не было достаточной информации для установления EAR и RDA для пантотеновой кислоты. В таких случаях, Совет устанавливает адекватные нормы употребления (AIs) с пониманием того, что в какой-то более поздний срок AIs будут заменены более точной информацией. Что касается безопасности, Совет устанавливает допустимые уровни верхнего уровня потребления (известные как UL) для витаминов и минералов, в тех случаях, когда достаточно данных. В случае пантотеновой кислоты, нет UL, так как недостаточно данных для выявления побочных эффектов высоких доз пантотеновой кислоты. Европейский орган по безопасности пищевых продуктов рассмотрел тот же вопрос безопасности, а также пришел к выводу, что не было достаточных доказательств для установления UL для пантотеновой кислоты. В совокупности, EAR, RDA и UL называются диетическими нормами. Для целей маркировки продуктов питания и диетических добавок в США, количество в порции выражается в процентах от дневной нормы (% DV). Для целей маркировки пантотеновой кислоты, 100% дневной нормы составляло 10 мг, но, по состоянию на май 2016 года, это количество было пересмотрено до 5 мг. До 28 июля 2018 года компании по производству пищевых продуктов и продуктов питания должны соблюдать данные изменения. Пантотеновая кислота в форме 4'фосфопантетеина считается более активной формой витамина в организме; однако, любое производное должно быть расщеплено до пантотеновой кислоты до поглощения. ⁹⁾

• Младенцы 0-6 месяцев 1,7 мг
• Младенцы 7-12 месяцев 1,8 мг
• Дети 1-3 года 2 мг
• Дети 4-8 лет 3 мг
• Дети 9-13 лет 4 мг
• Мужчины и женщины 14+ лет 5 мг
• Беременные женщины 6 мг
• Кормящие женщины 7 мг

При обнаружении в продуктах, большая часть пантотеновой кислоты находится в форме СоА или ацилпереносящего белка (ACP). Для того, чтобы кишечные клетки поглощали этот витамин, он должен быть превращен в свободную пантотеновую кислоту. В просвете кишечника, CoA и ACP гидролизуются в 4'-фосфопантетеин. Затем 4'-фосфопантетеин дефосфорилируется в пантетеин ¹⁰⁾. Пантетейназа, кишечный фермент, затем гидролизует пантетеин в свободную пантотеновую кислоту. Свободная пантотеновая кислота абсорбируется в кишечные клетки через насыщаемую, зависимую от натрия активную транспортную систему. При высоких уровнях потребления, когда этот механизм насыщен, некоторые пантотеновые кислоты могут также поглощаться через пассивную диффузию. Однако, при увеличении потребления в 10 раз, скорость поглощения снижается до 10%.

Дефицит пантотеновой кислоты исключительно редок и не изучен полностью. В немногих случаях, когда наблюдается дефицит (жертвы голодания и участники ограниченных добровольных испытаний), почти все симптомы могут быть отменены при возврате пантотеновой кислоты в пищу. Симптомы дефицита сходны с другими недостатками витамина В. Из-за низких уровней CoA, наблюдается нарушение производства энергии, что может вызвать симптомы раздражительности, усталости и апатии. Также снижается синтез ацетилхолина; поэтому при дефиците также могут проявляться неврологические симптомы, включая онемение, парестезию и мышечные судороги. Дефицит пантотеновой кислоты также может вызывать гипогликемию или повышенную чувствительность к инсулину. Инсулиновые рецепторы ацилируются пальмитиновой кислотой, когда они не хотят связываться с инсулином. Поэтому больше инсулина будет связываться с рецепторами, когда ацилирование уменьшается, вызывая гипогликемию. Дополнительные симптомы могут включать беспокойство, недомогание, нарушения сна, тошноту, рвоту и судороги в животе. В нескольких редких случаях наблюдались более серьезные (но обратимые) состояния, такие как надпочечниковая недостаточность и печеночная энцефалопатия. Симптомы дефицита у других нежвачных животных включают нарушения нервной, желудочно-кишечной и иммунной систем, снижение скорости роста, снижение потребления пищи, поражения кожи и изменения шерсти, а также изменения в липидном и углеводном обмене. ¹¹⁾

Токсичность пантотеновой кислоты маловероятна. Фактически, не было достигнуто верхнего уровня толерантного потребления (UL) для этого витамина. Большие дозы витамина при приеме в пищу не имеют побочных эффектов, а очень крупные дозы (например, 10 г / день) могут приводить к мягкому кишечному расстройству и, в худшем случае, к диарее. Также нет известных побочных реакций, вызванных парентеральным (инъекционным) или местным (чрезкожным) применением витамина ¹²⁾. Показано, что пантотеновая кислота в исследовании на животных индуцирует гиперчувствительность надпочечников к стимуляции стресса.

Хотя добавление пантотеновой кислоты предварительно исследуются относительно лечения целого ряда заболеваний, пока нет достаточных доказательств того, что они имеют какой-либо эффект.

Никаких диетических требований к пантотеновой кислоте не было установлено, поскольку синтез пантотеновой кислоты микроорганизмами жвачных животных в 20-30 раз превышает диетические количества. По оценкам, чистый микробный синтез пантотеновой кислоты в рубце верблюжьих телят составляет 2,2 мг / кг усваиваемого органического вещества, потребляемого в день. Деградация диетического потребления пантотеновой кислоты составляет 78 процентов. Дополнение пантотеновой кислоты, в 5-10 раз превышающее теоретические требования, не улучшало работу кормового скота. ¹³⁾

:Tags