Инструменты пользователя

Инструменты сайта


флороглюцин

Флороглюцин

ИЮПАК название: бензол-1 ,3,5-триол
Другие названия: флороглюцин, 1,3,5-тригидроксибензол, 1,3,5-бензенетриол или циклогексан-1 ,3,5-трион
Молекулярная формула: C6H6O3
Молярная масса: 126,11 г / моль
Внешний вид: бесцветное или бежевое твердое вещество
Температура плавления: 219 ° C (426 ° F; 492 К)
Растворимость в воде: 1 г на 100 мл
Растворимость: растворим в диэтиловом эфире, этаноле, пиридине
Кислотность (рКа): 8.45
Полулетальная доза: 45550 мг / кг (крысы, перорально)

Флороглюцин
Молекула Флороглюцина

Флороглюцин представляет собой органическое соединение, которое используется в синтезе лекарственных средств и взрывчатых веществ. Это производное фенола со спазмолитическими свойствами, которое используется, главным образом, в качестве лабораторного реагента. Австрийский химик Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) провел химический анализ флороглюцина. Флороглюцин также обычно встречается в флавоноидном кольце А шаблона замещения.

Химия

Флороглюцин (1,3,5-бензетриол) – это бензетриол, наряду с двумя изомерами, гидроксиквиинолом (1,2,4-бензетриолом) и пирогаллолом (1,2,3- бензетриолом). Флороглюцин и его безенетриоловые изомеры определяются в качестве «фенолов», в соответствии с официальными правилами номенклатуры химических соединений ИЮПАК. Многие из таких монофенолов часто ненаучно называются «полифенолами», однако такое определение неверно. Эта молекула имеет уникальный симметричный ареновый заместитель в тризамещенном бензоле. Вещество является одним из видов енола. Существует в двух формах, или таутомерах, 1,3,5-тригидроксибензол, который имеет фенолоподобный характер, и 1,3,5-циклогексанетрион (флороглюцин), который имеет кетоноподобный характер. Эти два таутомера находятся в равновесии.

Таутомерное равновесие

Флороглюцин является полезным промежуточным веществом, поскольку является полифункциональным. Кроме того, депротонированный промежуточный продукт во взаимопревращении двух форм, называемый енолят анион, играет важную роль в карбонильной химии, поскольку он является сильным нуклеофилом. Флороглюцин кристаллизуется из воды в виде дигидрата с температурой плавления 116-117°С. Безводная форма плавится при более высокой температуре 218-220 ° С. Вещество не кипит в неизменном виде, но испаряется.

Изоляция

Флороглюцин первоначально был выделен из флоретина, соединения, содержащегося в плодовых деревьях, с использованием гидроксида калия. Кроме того, соединение может аналогичным образом быть получено из гликозидов, растительных экстрактов и смол, таких как кверцетин, катехин и флобафены.

Реакции

Соединение ведет себя как кетон в реакции с гидроксиламином с образованием трис (оксима). Но он ведет себя также как бензетриол (Ka1 = 3,56 × 10-9, Ka2 1,32 × 10-9), а три гидроксильные группы могут быть метилированы, создавая 1,3,5-триметоксибензол. В реакции Хеша осуществляется синтез 1-(2,4,6-тригидроксифенил) этанона из флороглюцина. Лептоспермон может быть синтезирован из флороглюцина в результате реакции с изовалероилнитрилом в присутствии катализатора хлорида цинка. Пентакарбон диоксид, описанный в 1988 году Гюнтером Майером и др., может быть получен путем пиролиза 1,3,5-циклогексанэтриона (флороглюцина).

В природе

Флороглюцинолы – это вторичные метаболиты, встречающиеся в природе в составе некоторых видов растений. Они также производятся организмами, не являющимися растениями, такими как бурые водоросли или бактерии. Ацильные производные присутствуют в ветвях прибрежного дриоптериса, щитовника Dryopteris arguta или Dryopteris crassirhizoma. Утверждается, что противоглистная активность корня Dryopteris Filix-mas связана с флаваспидовой кислотой, производной от флороглюцина. Формилированные соединения флороглюцина встречаются в составе видов эвкалипта. Гиперфорин и адгиперфорин – это два флороглюцинола, содержащихся в зверобое. Гумолон – это производное флороглюцина с тремя изопреноидными боковыми цепями. Две боковые цепи являются прениловыми группами и одна - изовалерильной группой. Гумолон – это горький на вкус химикат, содержащийся в смоле зрелого хмеля. Бурые водоросли, такие как Ecklonia stolonifera, Eisenia bicyclis или виды рода Zonaria, производят флороглюцин и производные флороглюцина. Бурые водоросли также производят тип танинов, известных как флоротаннины. Бактерия Pseudomonas fluorescens производит флороглюцин, флороглюцин карбоновую кислоту и диацетилфлороглюцинол.

Потенциальное воздействие на здоровье

Вещество также используется для лечения желчных камней, спазматических болей и других желудочно-кишечных расстройств. Флороглюцин оказывает неспецифическое спазмолитическое воздействие на сосуды, бронхи, кишечник, мочеточники и желчный пузырь, а также используется для лечения расстройств этих органов. Вещество является основным ингредиентом препарата Spasfon, коммерчески выпускаемого во Франции, где он является одним из самых продаваемых препаратов. Ацилированные производные флороглюцинолов имеют ингибирующую активность синтазы жирных кислот.

Применения

Флороглюцин в основном используется в качестве связующего вещества в печати. Он связывает диазо красители, создавая оттенок «прочный черный». Вещество применяют для промышленного синтеза фармацевтических препаратов (Flopropione) и взрывчатых веществ (ТАТБ (2,4,6-триамино-1, 3,5 - тринитробензол), тринитрофлороглюцинол, 1,3,5-тринитробензол). Флороглюциноз – аналитический метод для изучения конденсированных дубильных веществ посредством деполимеризации. В реакции флороглюцин используется в качестве нуклеофила. Формирование флобафенов (конденсация и осадок танинов) может быть минимизировано при помощи сильных нуклеофилов, таких как флороглюцин, во время извлечения сосновых дубильных веществ.

Использование в тестах

Флороглюцин является реагентом в тесте Толленса для пентоз. Этот тест основан на реакции фурфурола с флороглюцином с получением окрашенного соединения с высоким молярным коэффициентом поглощения. Раствор соляной кислоты и флороглюцина также используется для обнаружения лигнина (тест Уиснера). Ярко-красный цвет появляется благодаря наличию групп конифериловых альдегидов в лигнине. Аналогичный тест может быть выполнен с хлоридом толония. Флороглюцин также является частью реагента Гинцбурга, спиртового раствора флороглюцина и ванилина, для качественного определения свободной соляной кислоты в желудочном соке.

:Tags

Читать еще: Антидепрессанты , Гуггул , Саркозин (метилглицин) , Траметес разноцветный (Трутовик разноцветный) , Тульбагия ,

  • Поддержите наш проект - обратите внимание на наших спонсоров:

  • Отправить "Флороглюцин" в LiveJournal
  • Отправить "Флороглюцин" в Facebook
  • Отправить "Флороглюцин" в VKontakte
  • Отправить "Флороглюцин" в Twitter
  • Отправить "Флороглюцин" в Odnoklassniki
  • Отправить "Флороглюцин" в MoiMir
  • Отправить "Флороглюцин" в Google
  • Отправить "Флороглюцин" в myAOL
флороглюцин.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)