Инструменты пользователя

Инструменты сайта


хлорогеновая_кислота

Хлорогеновая кислота

Хлорогеновая кислота в основном содержится в кофе и многих других соединениях растений; оказывает довольно многообещающее лечебное действие, схожее с биофлавоноидами, проявляет свойства, похожие на свойства кофеина, но меньшие по мощности воздействия. Может снизить всасываемость углеводов. Хлорогеновая кислота – это фитохимическое соединение, содержащееся в кофе и кофейных зернах. Считается, что она обладает способностью снижать уровень сахара в крови и проявляет потенциальный антидиабетический эффект. Играет важную роль при потере веса и при борьбе с ожирением, но этот эффект не обязательно может проявляться благодаря хлорогеновой кислоте. Оказывает благоприятное воздействие при употреблении в качестве добавки, но количество вещества, содержащееся в продуктах питания, достаточно в рамках профилактической меры.

Что следует знать

Также известна как: Экстракт кофейных зерен, 5-O-кофеилхинная кислота, 3-O-кофеилхинная кислота, экстракт зеленого кофе

Не путать с: Хлором, Коросолиевой кислотой

Следует отметить:

  • Хлорогеновая кислота содержится в кофе и эспрессо, но в довольно малых количествах 1)
  • Хлорогеновая кислота может быть одним из соединений в черносливе, которое обеспечивает слабительный эффект. Также содержится в кофе, еще одном хорошо известном слабительном.
  • Хлорогеновая кислота обладает слабым психостимулирующим эффектом, слабее кофеина примерно в три раза
  • Хлорогеновая кислота и кофейная кислота в одном из исследований рассматривались как анти-тиаминазы (соединения, которые вызывают дефицит тиамина (витамина B1)), но в дальнейшем это утверждение было опровергнуто.2)

Является:

  • Блокатором углеводов

Хорошо сочетается с:

  • Некоторыми пероральными гипокгликемическими средствами

Не сочетается с:

  • Пищевыми углеводами (может снизить поглощение)
  • Цинком и железом (может препятствовать всасываемости)

Предупреждение: Может взаимодействовать с противодиабетическими препаратами

Хлорогеновая кислота: инструкция по применению

Благоприятное воздействие проявляется при пероральном приеме 120-300 мг вещества, более высокие дозы могут быть также эффективны (проведено недостаточно тестов). Наибольшее влияние оказывается на кровяное давление и кровообращение. Рекомендуемая доза достаточно низкая, но использование растений с высоким содержанием хлорогеновой кислоты может также оказывать описанное благоприятное воздействие, наиболее примечательным среди всех растений является экстракт зеленого кофе, так как в нем содержится большое количество хлорогеновой кислоты.

Источники и структура

Источники

Хлорогеновая кислота - продукт этерификации хинной кислоты кофейной кислотой,3) содержится в большом количестве в зернах кофе и разных формах кофе. Также содержится в:

  • Кофе и зеленом кофе; при этом 1 л кофе содержит 500-800 мг хлорогеновой кислоты (250-400 мг кофейной кислоты). В среднем люди употребляющие кофе получают 0,5-1 г клорогеновой кислоты в день.
  • Фрукты, такие как яблоки, груши, баклажаны, томаты и черника, а также клубника.4)
  • Бамбук5)
  • Картофель
  • Боярышник
  • Атриксия вересковидная

В кофе и зеленом кофе

Водорастворимый экстракт зеленого кофе (менее 200 мг) используется для снижения кровяного давления у людей с гипертонией6). Данное свойство связано с наличием хлорогеновой кислоты в составе, а в особенности с ее метаболитом – феруловой кислотой, которая снижает кровяное давление и улучшает вазореактивность. Хотя наблюдается благоприятный эффект при получении хлорогеновой кислоты из кофе, рекомендуется использовать ее в качестве добавки. Соединение, получаемое при обжарке кофейных зерен, которое называется HHQ, может ингибировать действие хлорогеновой кислоты in vivo;7) кофе без HHQ демонстрирует дозозависимое снижение давления благодаря хлорогеновой кислоте, чего не происходит при наличии HHQ. Несмотря на достаточное содержание хлорогеновой кислоты в кофе, употребление такой же дозы в качестве добавки может повысить биоактивность хлорогеновой кислоты, а значит и эффективность ее действия.

Структура и свойства

По своей структуре хлорогеновая кислота – сочетание двух молекул, Молекула кофейной кислоты, связанная с остатком хинной кислоты образует хлорогеновую кислоту, молекулы становятся биоактивными после приема хлорогеновой кислоты. В тестах in vitro хлорогеновая кислота может быть связана с альбумином бычьей сыворотки. Во время готовки хлорогеновая кислота (благодаря своему метаболиту, кофейной кислоте) может образовывать связи с аминокислотами для формирования пигментации.8)

Фармакология и метаболизм

Кишечное пищеварение

Сама хлорогеновая кислота не абсорбируется в тонком кишечнике, и только 8% веса хлорогеновой кислоты гидролизуются в кофейную кислоту, а затем абсорбируется (у крыс). Хлорогеновая кислота не обнаруживается в плазме крови сразу после приема, только ее метаболиты, но некоторые исследования с участием человека отмечают небольшое количество хлорогеновой кислоты в моче после приема 2 г вещества (1.7%).9) Однако если хлорогеновая кислота достигает толстой кишки, микрофлора кишечника может разорвать связь с хинной кислотой и высвободить кофейную кислоту. Хлорогеновая кислота также может абсорбироваться в малых количествах в толстой кишке. В ходе метаболизма толстой кишки и абсорбции хлорогеновой кислоты проявляется наибольшая биоактивность. В кишечнике хлорогеновая кислота может образовывать связи и блокировать поглощение цинка и негемового железа.10)

Биоактивные метаболиты

В процессе усваивания хлорогеновой кислоты, она подвергается метаболизму в различные биоактивные метаболиты. Одно исследование отметило 12 метаболитов в моче, общим количеством 55,8%. Как упоминалось ранее, около 1,7% хлорогеновой кислоты выводятся с мочой в неизмененном виде, поэтому метаболиты оказывают биоактивное действие в организме. Феруловая кислота может быть получена из хлорогеновой кислоты, одно исследование отметило около 0,8% (от пероральной дозы 2 г) феруловой кислоты в моче. Кофеиновая кислота может быть обнаружена в моче в объеме около 1% от пероральной дозы. Дигиброкофеиновая кислота содержится в том же количестве. Около половины (49.5%) принимаемой хлорогеновой кислоты метаболизируется в гиппуровую кислоту, одна молекула хлорогеновой кислоты способна сформировать две молекулы гиппуровой кислоты, посредством метаболизма кофейной и хинной кислоты. Молекулы гиппуровой кислоты являются метаболитами толстой кишки, так как у лиц, у которых отсутствует толстая кишка, данные молекулы не были обнаружены. Другие метаболиты, которые могут присутствовать, ванилиновая кислота, бензойная кислота и 3- гидроксифенилпропионовая кислота.11)

Влияние на окисление

Согласно индексу ORAC (адсорбционная ёмкость по отношению к кислородным радикалам) кофейная кислота обладает таким же антиоксидантным потенциалом, как и хлорогеновая кислота. Дигидрокофейная кислота обладает значительно более высокой мощностью.

Влияние на здоровье сердца

Гомоцистеин

Употребление кофе связано с высоким уровнем гомоцистеина даже у здоровых людей, причиной тому может служить кофеин и хлорогеновая кислота. Гомоцистеин рассматривается как биомаркер сердечно-сосудистых заболеваний, когда повышается его уровень, риск сердечно-сосудистых заболеваний также возрастает. На данный момент неизвестно, увеличивает ли прием кофе биомаркеры сердечно-сосудистых заболеваний или увеличивает риск возникновения заболеваний.12)

Давление

Хорошо известно, что кофеин вызывает быстрые (менее 3 ч) скачки давления у гипертоников; однако, согласно недавним мета-анализам продолжительное воздействие кофе на артериальное давление неизвестно. Кофеин обладает слабым про-гипертоническим эффектом, тогда как хлорогеновая кислота и ее метаболиты обладают мощным противогипертоническим эффектом. Экстракт зеленого кофе (с высоким содержанием хлорогеновой кислоты) снижает артериальное давление у человека, это свойство связано с феруловой кислотой, которая известна тем, что повышает возореактивность и снижает давление.

Влияние на ожирение

Механизм действия

Хлорогеновая кислота индуцирует потерю жировой ткани, действуя посредством агониста PPARa, а также повышает тепло, производимое телом. Также может снизить пролиферацию жировых клеток посредством антиокислительного действия.13)

Неврология

Стимуляция и активность

Хлорогеновая кислота оказывает слабое психостимулирующее действие на крыс с помощью кофейной кислоты и m-кумаровой кислоты. Феруловая кислота и 3-гидроксифенилпропионовая кислота не обладают никаких воздействием. Степень увеличения амбулаторной активности составлять треть мощности кофеина при использовании одной и той же дозировки.

Нейрозащита

Хлорогеновая кислота, как и кофе (с кофеином или без), способна действовать в качестве антиоксиданта против стресса, вызванного перекисью водорода, в нейронах.14) Эффект достигается повышающейся регуляцией антиокислительного фермента, известного как NQO1. Согласно данным эпидемиологии кофе оказывает защитное воздействие при болезни Паркинсона в течение продолжительного времени, исторически считалось, что это свойство достигается благодаря содержанию кофеина. Хлорогеновая кислота также может сохранять уровень дофаминергических нейронов посредством подавления нейровоспаления.15)

Эпидемиология

Было отмечено, что потребление кофе связано с меньшей жировой массой у грызунов и людей, но результаты могут быть неточными из-за наличия кофеина, который подавляет набор веса в течение продолжительного времени. Также могут присутствовать отличия между людьми, постоянно пьющими кофе, и не пьющими его, что приводит к расхождению в весовых показателях. Однако существуют некоторые данные, которые говорят о том, что благоприятное влияние кофе на вес тела (обратная зависимость, большее количество кофе связано с меньшей жировой массой) может распространяться и на кофе без кофеина; то есть кофеин можно исключить в качестве переменной. Но согласно результатам лаборатории наибольшая потеря веса при потреблении кофе наблюдается при участии кофеина (так как в результате сравнения обычного кофе с кофе без кофеина наиболее значительное снижение веса отмечалось при использовании обычного кофе).16) Не наблюдается каких-либо изменений липидного метаболизма, липолиза или прямого воздействия на потерю жировой массы, что могло бы быть связано с хлорогеновой кислотой, а не кофеином. Это может говорить о том, что связь между потерей веса и кофе без кофеина лежит не в биохимии человека, причиной может служить меньшее количество потребляемых калорий (потребление кофе с меньшим количеством калорий вместо калорийного) или повышение толерантности к глюкозе, либо доза вещества в кофе слишком мала, чтобы оказывать значительное воздействие.

Влияние на углеводы

Поглощение углеводов

Прием 1 г хлорогеновой кислоты снижает пики инсулина и глюкозы после приема пищи, значительно не влияя на общий уровень глюкозы и инсулина. Более продолжительный прием хлорогеновой кислоты может снизить поглощение углеводов, наиболее ярким результатом является снижение всасываемости глюкозы в кишечнике на 6.9%.

Риск развития диабета

Множественные исследования in vivo отмечают, что кофе снижает риск развития диабета и улучшает толерантность к глюкозе, что противоречит исследованию, которое предполагает, что кофеин снижает толерантность к глюкозе у здоровых испытуемых. Причиной тому служит хлорогеновая кислота, которая проявляет более мощный антидиабетическое действие, чем продиабетическое действие кофеина.17) Хотя проводилась работа, которая показала отсутствие взаимосвязи между приемом кофе и улучшением толерантности к глюкозе, большинство данных свидетельствуют о антидиаьетическом действии, независимо от того, с кофеином кофе или без. Антидиабетическое действие проявляется сильнее на более пожилых людях или на тех, кто использует кофеин для потери веса.

Механизмы действия

Один их механизмов действия хлорогеновой кислоты в рамках предотвращения развития диабета заключается в ее воздействии в качестве ингибитора альфа-глюкозидазы, что снижает степень или количество поглощаемых углеводов.18) Кроме того хлорогеновая кислота повышает поглощение глюкозы мышечной тканью двумя способами. Она может напрямую стимулировать АМФК (инсулиннезависимо) или фосфорилировать протеинкиназу B (стимулирование GLUT4). Способствовать этому могут метаболит хлорогеновой кислоты – кофеиновая кислота, так как хлорогеновая кислота сама по себе не способна повысить фосфорилирование АМФК in vitro. Активируемой изоформой является АМФКa2. Хлорогеновая кислота и сходные кофейные структуры могут ингибировать активность фермента глюкоза-6-фосфатазы (G6P) in vitro и снижать уровень глюкозы, производимый организмом, эти механизмы наблюдались в ходе лечебного контроля за уровнем глюкозы у диабетиков. 0.5-1мм хлорогеновой кислоты in vitro снижает активность G6P на 40% в клетках печени,19) а пероральный прием 3.5 мг/кг кислоты никак не повлиял на продолжительность пика сахара в крови крыс после приема пищи (Tmax), но снизил величину пика (Cmax) и общее действие глюкозы (ППК). Достаточно эффективен в качестве блокатора углеводов; наименьшее влияние на поглощение углеводов наблюдается в тонкой кишке. Но это неплохо, так как присутствие углеводов в кишечнике необходимо для его нормального функционирования.

Взаимодействие с другими питательными веществами

Пероральные гипогликемические препараты

Метаболиты хлорогеновой кислоты, феруловая кислота и p-кумаровая кислота, могут усилить действие тиазолидиндионов и метформина, которые повышают поглощение глюкозы клетками организма. Кроме того подавление PPARy хлорогеновой кислотой и ее метаболитами может смягчить побочное действие этих препаратов на жировой обмен, действуя в качестве адъюванта. Такой синергетическое действие распространяется на мышечные клетки и жировые клетки.20) Ванилиновая кислота, меньший из метаболитов, оказывает противодействие метморфину; но это свойство невозможно увидеть in vivo, так как требуется слишком высокая концентрация хлорогеновой кислоты.

Безопасность и токсичность

Существуют данные, согласно которым зерна зеленого кофе и их экстракт вызывают аллергию, но происходит это не из-за наличия хлорогеновой кислоты. Проводились исследования, в ходе которых рассматривалось, являются ли растения, содержащие хлорогеновую кислоту (так как содержится во многих растениях), возбудителями заболеваний. Но по результатам исследований не было отмечено негативного воздействия на здоровье.21) Не проявляет негативного воздействия. Хотя хлорогеновая кислота содержится во многих продуктах, тематических исследований на данную тему проводилось мало, поэтому еще рано делать какие-либо выводы.

:Tags

Читать еще: S-аденозилметионин , Бенфотиамин , Меланизм , Моринга масличная , Хлорогеновая кислота ,

Список использованной литературы:


1) Crozier TW, et al Espresso coffees, caffeine and chlorogenic acid intake: potential health implications . Food Funct. (2012)
2) Horman I, Brambilla E, Stalder R Evidence against the reported antithiamine effect of caffeic and chlorogenic acids . Int J Vitam Nutr Res. (1981)
3) Microbial metabolism of caffeic acid and its esters chlorogenic and caftaric acids by human faecal microbiota in vitro
4) Mahmood T, et al Effect of maturity on phenolics (phenolic acids and flavonoids) profile of strawberry cultivars and mulberry species from pakistan . Int J Mol Sci. (2012)
5) Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)
6) Kozuma K, et al Antihypertensive effect of green coffee bean extract on mildly hypertensive subjects . Hypertens Res. (2005)
7) Suzuki A, et al Hydroxyhydroquinone interferes with the chlorogenic acid-induced restoration of endothelial function in spontaneously hypertensive rats . Am J Hypertens. (2008)
8) Yabuta G, et al Structure of green pigment formed by the reaction of caffeic acid esters (or chlorogenic acid) with a primary amino compound . Biosci Biotechnol Biochem. (2001)
9) Coudray C, et al Short-term ingestion of chlorogenic or caffeic acids decreases zinc but not copper absorption in rats, utilization of stable isotopes and inductively-coupled plasma mass spectrometry technique . Br J Nutr. (1998)
10) Hurrell RF, Reddy M, Cook JD Inhibition of non-haem iron absorption in man by polyphenolic-containing beverages . Br J Nutr. (1999)
11) Ohnishi R, et al Effects of chlorogenic acid and its metabolites on spontaneous locomotor activity in mice . Biosci Biotechnol Biochem. (2006)
12) Mennen LI, et al Homocysteine, cardiovascular disease risk factors, and habitual diet in the French Supplementation with Antioxidant Vitamins and Minerals Study . Am J Clin Nutr. (2002)
13) Hsu CL, Huang SL, Yen GC Inhibitory effect of phenolic acids on the proliferation of 3T3-L1 preadipocytes in relation to their antioxidant activity . J Agric Food Chem. (2006)
14) Kim J, et al Caffeinated coffee, decaffeinated coffee, and the phenolic phytochemical chlorogenic acid up-regulate NQO1 expression and prevent H₂O₂-induced apoptosis in primary cortical neurons . Neurochem Int. (2012)
15) Shen W, et al Chlorogenic acid inhibits LPS-induced microglial activation and improves survival of dopaminergic neurons . Brain Res Bull. (2012)
16) Bracco D, et al Effects of caffeine on energy metabolism, heart rate, and methylxanthine metabolism in lean and obese women . Am J Physiol. (1995)
17) Greenberg JA, Boozer CN, Geliebter A Coffee, diabetes, and weight control . Am J Clin Nutr. (2006)
18) Tunnicliffe JM, et al Chlorogenic acid differentially affects postprandial glucose and glucose-dependent insulinotropic polypeptide response in rats . Appl Physiol Nutr Metab. (2011)
19) Bassoli BK, et al Chlorogenic acid reduces the plasma glucose peak in the oral glucose tolerance test: effects on hepatic glucose release and glycaemia . Cell Biochem Funct. (2008)
20) Prabhakar PK, Doble M Synergistic effect of phytochemicals in combination with hypoglycemic drugs on glucose uptake in myotubes . Phytomedicine. (2009)
21) Wu X, et al Comprehensive research and evaluation of chlorogenic acid allergy . Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. (2010)
  • Поддержите наш проект - обратите внимание на наших спонсоров:

  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в LiveJournal
  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в Facebook
  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в VKontakte
  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в Twitter
  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в Odnoklassniki
  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в MoiMir
  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в Google
  • Отправить "Хлорогеновая кислота" в myAOL
хлорогеновая_кислота.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)