Инструменты пользователя

Инструменты сайта


цианидин

Цианидин

Цианидины представляют собой подкласс темных пигментов, обнаруженный в сине-черных плодах и ягодах, а также в некоторых пурпурных овощах, и известные как Антоцианины. Цианидины могут считаться наиболее фармацевтически эффективным субкомпонентом антоцианина, так как обладают более высокой скоростью абсорбции, минимальной задержкой и наибольшей клинической значимостью из всех антоцианинов. Обладает множеством влияний на клетки, большинство из которых могут быть охарактеризованы как противодиабетические и оказывающие несущественное полезное действие в отношении других параметров, связанных с метаболическим синдромом (противовоспалительное, антиокислительное и т.д.) Могут возникнуть некоторые проблемы с абсорбцией, поскольку результаты, наблюдаемые в лабораторных условиях (в лаборатории), могут не распространяться на прием вещества. Его биологическая усвояемость (процентная доля абсорбции) сомнительна, именно по этой причине важны интервенционные исследования на людях. Необходимо знать Также известен как: цианидин-3-глюкозид, C3G, цианидин-3-рутинозид.

Не путать с: антоцианинами, дельфинидином.

На заметку! Цианидины не являются стимуляторами. При использовании добавочных цианидинов в виде порошка или капсул они могут оставлять пятна на одежде. Антоцианины в целом представляют собой причину образования пятен от виноградного сока. Цианидины обладают достаточно низкой биологической усвояемостью в естественных условиях.

Разновидность:

  • Средства для набора мышечной массы
  • Антоцианинов

Хорошо сочетается с:

  • Фитиновой кислотой (инозитола гексафосфат)
  • Кверцетином, также синергичен с эллаговой кислотой

Не сочетается с:

Цианидин: инструкция по применению

Полезное действие, заключающееся в снижении уровня сахара в крови, может наблюдаться за счет дозы в150 мг/кг массы тела, значительно более высокая доза может быть получена из пищи. Долговременное полезное действие может наблюдаться за счет низкой дозы соединений цианидина, полученной из пищи, в связи с тем, что наблюдается много связей между потреблением фруктов и состоянием здоровья; тем не менее, причинность на данный момент времени не может быть приписана цианидину. Кроме того, возможно повышение биологической усвояемости и, таким образом, для ингибирования ферментов P450 потребуется более низкая доза (подобно тому, как действие куркумина усиливается пиперином). Тем не менее, в большинстве своем это представляет на сегодняшний день непротестированную гипотезу.

Источники и строение

Источники

Основные источники цианидина представлены ежевикой и черникой; около 80% содержания цианидина представлено цианидин-3-глюкозидом (цианидин, связанный с глюкозой) и около 20% - цианидин-3-рутинозидом (цианидин, связанный с дисахаридом рутинозой). Также содержатся ничтожные количества менее распространенных частей цианидина (3,5-диглюкоза, 3-галактоза).1) Другие пищевые источники включают черноплодную рябину, бойзенову ягоду, бузину, пурпурные овощи (такие как морковь и ямс), ежевикообразную малину и экстракт суданской розы. В основном, растения темно-синей и фиолетовой расцветки. Что интересно, цвет темнее обычного у апельсина-королька по сравнению с обычными апельсинами связан с содержанием цианидина. Краснокочанная капуста (красно-фиолетовая по природе) также представляет собой источник ранее не известных гликозидов цианидина.2) Хотя молекула цианидина не меняется, обнаружен широкий спектр различных глюкозидов или связей с различными сахарами. К примеру:

  • Цианидин-3-глюкозиды (связь с глюкозой)
  • Цианидин-3-самбубиозиды (самбубиоза)
  • Цианидин-3-рутинозиды (рутиноза)
  • Цианидин-3-софорозиды (софороза)
  • Цианидин-3-галактозиды (галактоза)

И отдельная молекула цианидина, и глюкозиды (приведенные выше соединения) могут обладать различным действием.

Структура

Цианидин обладает одинаковой с антоцианинами основой, но с гидроксилированием (добавлением -OH) на одной из двух возможных боковых цепей (боковая цепь R1). Другая цепь всего лишь гидрогенизована. Если обе боковые цепи гидроксилированы, соединение представляет собой дельфинидин. Наиболее исследуемой формой является цианидин-3-O-b-глюкозид, который может быть обнаружен в пище и в некоторых случаях в крови, даже если часть глюкозы все же присоединена.

Переваривание и поглощение цианидинов

Желудок

Желудок представляет собой ранее не изученную зону поглощения пищевых цианидинов и цианидинов из составляющих пищи. Они достаточно быстро поступают в кровь и избегают печеночного метаболизма. Кислотная среда желудка также благоприятствует стабильности антоцианина.3) Поглощение цианидинов, связанных с моносахаридами (например, глюкозид), проходит довольно хорошо, в то время как поглощение цианидинов с более крупной боковой цепью сахаров (такой как рутинозид) в некоторой степени ослаблено. Низкие дозы обладают более высокой процентной долей поглощения, чем высокие, при этом желудочное пищеварение оправдывает соотношение цена-эффективность добавки и может быть причиной того, что после приема антоцианинов их цельные гликозиды могут быть немедленно обнаружены в крови.4)

Тонкий кишечник

Цианидины абсорбируются в тонком кишечнике, как и многие антоцианины, относительно хорошо либо слабо. Цианидины имеют интенсивность поглощения в 19,1% в одном исследовании на крысах и степень распада в кишечнике от 2,32 ± 0,67% до 22,4 ± 2,0% по прошествии 45 минут. Наиболее устойчивой в кишечнике формой цианидина является 3-глюкозид, хотя все цианидины чувствительны к щелочной среде. Из кишечника цианидины могут поступать в кровь в неизменных формах гликона, либо могут сульфатироваться или глюкуронизироваться ферментами P450 после отделения от них частей сахаров. Эти показатели могут быть намного выше в сочетании с эмульгатором лабразолом, так как одно исследование, изучавшее действие в естественных условиях, выявило значимость скорее в группе лабразол + C3G, чем в группе без лабразола.5) Тем не менее, помимо этого исследования ни одно другое не подтвердило повышение интенсивности абсорбции.

Биологическая усвояемость и P450

Один обзор, рассматривавший биологическую усвояемость цианидина из различных продуктов питания, отметил, что суммированная процентная доля доз (из продуктов питания) различных соединений цианидина, которые были абсорбированы и выведены с мочой, составляла 0,018-0,37%, в среднем менее одной тысячной было абсорбировано. Максимальная (измеренная) Cmax составляла 95-96 наномоль для соединений цианидина при пероральном приеме 720 мг.6) Все упомянутые исследования осуществляли сбор мочи по прошествии 7 или 24 часов и использовали различные гликозиды цианидина, таким образом, исключая долговременную фармакокинетику.

Пост-печеночная и пост-кишечная биологическая усвояемость

В анализе крови цианидины преимущественно представлены в качестве метаболитов печени. Одно исследование обнаружило, что в результате приема 721 мг цианидин-3-глюкозида 32,5% поглощенных соединений составляло родительское соединение, в то время как 67,5% были представлены метаболитами, как смесь метилированных коньюгатов (преимущественно), сульфатов и глюкуронидов. Также в сыворотке были обнаружены оксидизированные метаболиты цианидина.7) Основной путь метаболизма соединений цианидина после выделения из гликозидов заключается либо в глюкуронизации, либо в метилировании ферментами P450.8) Одно исследование отметило, что только два исследования обнаружили значительные уровни конечных продуктов сульфатирования, таким образом, они не могут быть основными метаболитами в естественных условиях. Это означает, что конечные продукты метилирования являются преобладающими, затем следуют глюкурониды, а конечные продукты сульфатирования занимают последнее место. Цианидин, который связан с дисахаридом (например, рутиноза) или более крупными молекулами, не является в высокой степени сопряженным, как связанный с моносахаридами.9) Эти соединения поглощаются и выводятся как цельные молекулы. Что интересно, несмотря на небольшое количество цианидина, представленного в крови после приема, он может быть связан с чрезмерным преобразованием в протокатеховую кислоту. Одно исследование отметило, что 44% перорально принятой дозы цианидин-3-глюкозида могут учитываться как протокатеховая кислота и что она не может быть измерена в моче (так как выводится с калом). В этом исследовании 71 мг цианидин-3-глюкозида дали значение Cmax в 492+/-62 нмоль/л для протокатеховой кислоты спустя 30-120 минут после приема, а уровень самого цианидин-3-глюкозида в сыворотке составлял 1,9+/-0,6 нмоль/л. Данный распад может быть скорее непроизвольным, чем обусловленным ферментами. Другим менее исследованным метаболитом цианидина может быть флюроглюцинальдегид,10) хотя об этом соединении имеется очень мало сведений.

Подведение итогов

Среди биофлавоноидов цианидины достаточно хорошо поглощаются через стенку эпителия кишечника в количестве около 20% пероральной дозы. Тем не менее, исключительно минимальное количество (менее чем 2%) попадает в кровь, большая часть конъюгируется посредством P450; биологическая значимость данных коньюгатов не известна. Учитывая, что показатели могут приводиться к повышенной биологической усвояемости, либо имеет место дополнительный прием цианидинов (так как 2% представляют собой клинически значимое количество), пероральный прием может не принести быстрых результатов. Тем не менее, добавочный цианидин может быть хорошим источником протокатеховой кислоты.

Действие на жировой обмен

В лабораторных условиях

Как и многие полифенолы, C3G и родственные антоцианины могут оказывать полезное действие на передачу сигнала адипоцитов, вызывая повышения уровня выделяемого адипонектина и снижая активность ингибитора активатора интерлейкина-6 и плазминогена-1. Способствует общему противовоспалительному действию. Цианидины также способны содействовать фосфорилированию и последующему выходу из ядра FoxO1 (транскрипционный фактор семейства forkhead box класса O1) во время приема пищи, гена, который вызывает скелетогенез и протеиногенез в остеобластах, но ослабляет синтез белка в миоцитах за счет взаимодействия с mTOR.11) Выход из ядра (взаимодействие с транскрипцией) делает действие FoX01 менее сильным. Хотя фермент липопротеинлипазы (LPL) активируется в мышечных клетках, он подавляется во внутренних жировых клетках за счет приема цианидин-3-глюкозида без влияния на подкожный жир. Данное действие наблюдалось за счет фосфорилирования АМФ-зависимой киназы, что свидетельствует о различных механизмах действия. Разобщающий белок 2 (UCP2) также возбуждается в клетках, подверженных действию C3G. Что парадоксально в отношении вышеупомянутых действий, некоторые действия цианидина подобны действию инсулина. Инкубация клеток с цианидином в виде цианидин-3-O-b-глюкозида повышает активность PPARy. Усиление перемещения GLUT4 и поглощения глюкозы также было выявлено в этих клетках.12)

В естественных условиях

Общее действие, которое вызывают вышеуказанные механизмы (предотвращение развития ожирения за счет пищи, ослабление прогрессирования диабета), было обнаружено у животных, употреблявших ведущую к развитию ожирения пищу, за счет приема цианидинов (в качестве цианидин-3-глюкозида) в количестве 2 г/кг массы тела; высокая доза не может быть достигнута за счет обычного приема человеком.

Подведение итогов

Цианидин, обычно исследуемый в виде цианидин-3-глюкозидов, способен содействовать противовоспалительному действию в жировых клетках, что может значительно ослаблять дисрегуляцию передачи сигнала, которая предшествует болезненным состояниям. Кроме того, жировым клеткам легче поглощать глюкозу за счет перемещения GLUT4. Исследования в лабораторных условиях свидетельствуют о высоком потенциале цианидинов в качестве противодиабетического соединения, ожидается воспроизведение на моделях в естественных условиях.

Действие на мышцы

Цианидины представляют собой сильные активаторы АМФ-зависимой киназы с понижающим действием на повышение поглощения глюкозы и жиров в миоцитах. Обычно вредное воздействие активации АМФ-зависимой киназы на мышечный рост (где более высокая активность АМФ-зависимой киназы обратно соотносится с синтезом мышечного белка) снижается посредством выхода FOXo1 из ядра, ядерного белка, посредством которого АМФ-зависимая киназа ослабляет синтез белка. Таким образом, цианидины сами по себе могут предотвращать ожидаемое ингибирование синтеза мышечного белка. В гладких мышцах (скорее органы, а не сократительные мышцы) цианидины могут оказывать противовоспалительное действие и предотвращать последующее повреждение и окисление.13)

Действие на обмен глюкозы и диабет

В лабораторных условиях

C3G может оказывать противодиабетическое действие посредством стимулирования активности переносчика GLUT4 в жировых клетках, а также снижая выраженность ретинолсвязывающего белка 4 (RBP4). Снижение выраженности RBP4 соотносится со снижением уровня ФНО-альфа в белых адипоцитах в равной степени, что связано с противовоспалительным действием. Данное противовоспалительное действие за счет ингибирования активации c-Jun NH2-терминальной киназы предположительно может защищать жировые клетки от повреждения, связанного со способствующей развитию диабета пищей. В дополнение к этому действию, цианидин в адипоцитах связывается с повышением секреции адипонектина из культивированных адипоцитов. Цианидины также снижают количество активных форм кислорода (АФК), вырабатываемых в адипоцитах, таким образом, обладая антиокислительной способностью.14) Цианидин также может оказывать противодиабетическое действие за счет воздействия на PPARy. Действие, наблюдаемое в мышечных клетках и заключающееся в понижающей регуляции активации АМФ-зависимой киназы (повышение активности липопротеинлипазы, повышение поглощения глюкозы), также может рассматривать как противодиабетическое.

В естественных условиях

Одно исследование свидетельствует, что доза в 143,5 мг/кг массы тела и в 297,5 мг/кг массы тела «эквивалентов цианидин-3-глюкозида» антоцианинов, вызывает снижение уровня глюкозы в крови на 33% и 51% соответственно в сочетании с системой доставки препарата, известной как лабразол. Сообщалось, что данные результаты конкурируют с противодиабетическим препаратом метформином. Именно это исследование использовало два антоцианина «мальвидин-3-O-глюкозид» и «дельфинидин-3-O-глюкозид» в качестве активных компонентов C3G и обнаружило, что только первый обладает активным действием в отношении снижения уровня сахара в крови, при этом последний предположительно взаимодействует с действием мальвидин-3-O-глюкозида.

Действие на канцерогенез и другие полезные воздействия

Механизм действия в лабораторных условиях

Цианидин оказывает действие на канцерогенез несколькими способами. Он может подавлять стимулирование проканцерогенных транскрипционных факторов, которое происходит за счет ингибирования активности АМФ-зависимой киназы. 15) C3G также может ингибировать пролиферацию линий клеток рака у людей, в особенности клеток карциномы легких, лейкемии, карциномы толстого кишечника. Также обладает сильной антиокислительной способностью, в частности против радикалов OH- и O2.

Результаты в естественных условиях

Многочисленные животные модели продемонстрировали противоопухолевое действие цианидина антоцианинов, принятых посредством гранатового сока, лиофилизированных ягод, добавления экстракта ягод в пищу, при этом цианидины дважды исследовались непосредственно как составляющие продуктов питания.

Синергизм и антагонизм

Инозитол гексафосфат продемонстрировал полезное действие на биологическую усвояемость антоцианинов черной смородины при совместном приеме, свидетельствуя, что аналогичный механизм действия может распространяться на подкласс цианидина. Исследование, выявившее синергизм в отношении ягод, отметило, что антиокислительный потенциал цианидина в отдельности ингибируется пеларгонидином, что ослабляется добавлением кверцетина. Кверцетин сам по себе синергичен с цианидином, и синергизм цианидина с кверцетином в дальнейшем может быть повышен за счет эллаговой кислоты.16)

:Tags

Читать еще: Ашваганда , Деменция , Кошачий коготь (Ункария опушенная) , Меланотан (Melanotan) 2 , Стефания (Стефания четырехтычиночная) ,

Список использованной литературы:


1) Hassimotto NM, Genovese MI, Lajolo FM Absorption and metabolism of cyanidin-3-glucoside and cyanidin-3-rutinoside extracted from wild mulberry (Morus nigra L.) in rats . Nutr Res. (2008)
2) McDougall GJ, et al Anthocyanins from red cabbage–stability to simulated gastrointestinal digestion . Phytochemistry. (2007)
3) Prior RL, Wu X Anthocyanins: structural characteristics that result in unique metabolic patterns and biological activities . Free Radic Res. (2006)
4) Anthocyanins are absorbed in glycated forms in elderly women: a pharmacokinetic study
5) Grace MH, et al Hypoglycemic activity of a novel anthocyanin-rich formulation from lowbush blueberry, Vaccinium angustifolium Aiton . Phytomedicine. (2009)
6) Harada K, et al Absorption of acylated anthocyanins in rats and humans after ingesting an extract of Ipomoea batatas purple sweet potato tuber . Biosci Biotechnol Biochem. (2004)
7) Kay CD, et al Anthocyanin metabolites in human urine and serum . Br J Nutr. (2004)
8) Wu X, Pittman HE 3rd, Prior RL Fate of anthocyanins and antioxidant capacity in contents of the gastrointestinal tract of weanling pigs following black raspberry consumption . J Agric Food Chem. (2006)
9) Wu X, et al Aglycones and sugar moieties alter anthocyanin absorption and metabolism after berry consumption in weanling pigs . J Nutr. (2005)
10) Sadilova E, Carle R, Stintzing FC Thermal degradation of anthocyanins and its impact on color and in vitro antioxidant capacity . Mol Nutr Food Res. (2007)
11) Southgate RJ, et al FOXO1 regulates the expression of 4E-BP1 and inhibits mTOR signaling in mammalian skeletal muscle . J Biol Chem. (2007)
12) Scazzocchio B, et al Cyanidin-3-O-β-glucoside and protocatechuic acid exert insulin-like effects by upregulating PPARγ activity in human omental adipocytes . Diabetes. (2011)
13) Oak MH, et al Delphinidin and cyanidin inhibit PDGF(AB)-induced VEGF release in vascular smooth muscle cells by preventing activation of p38 MAPK and JNK . Br J Pharmacol. (2006)
14) Guo H, et al Cyanidin 3-glucoside protects 3T3-L1 adipocytes against H2O2- or TNF-alpha-induced insulin resistance by inhibiting c-Jun NH2-terminal kinase activation . Biochem Pharmacol. (2008)
15) Ding M, et al Cyanidin-3-glucoside, a natural product derived from blackberry, exhibits chemopreventive and chemotherapeutic activity . J Biol Chem. (2006)
16) Reber JD, Eggett DL, Parker TL Antioxidant capacity interactions and a chemical/structural model of phenolic compounds found in strawberries . Int J Food Sci Nutr. (2011)
  • Поддержите наш проект - обратите внимание на наших спонсоров:

  • Отправить "Цианидин" в LiveJournal
  • Отправить "Цианидин" в Facebook
  • Отправить "Цианидин" в VKontakte
  • Отправить "Цианидин" в Twitter
  • Отправить "Цианидин" в Odnoklassniki
  • Отправить "Цианидин" в MoiMir
  • Отправить "Цианидин" в Google
  • Отправить "Цианидин" в myAOL
цианидин.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)