Инструменты пользователя

Инструменты сайта


эргостерол

Эргостерол

Эргостерол
Молекула Эргостерола

Фармакологическая группа: стеролы; грибковые стеролы; провитамин витамина D2
Молекулярная формула: C28H44O
Молярная масса: 396,65 г/моль
Температура плавления: 160,0°C
Температура кипения: 250,0°C

Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3-бета-ол) представляет собой грибковый стерол, названный в честь спорыньи (ergot), грибков, откуда впервые был выделен эргостерол. Эргостерол не встречается в растительных или животных клетках. Он входит в состав дрожжей и грибковых клеточных мембран, служа в качестве холестерина в клетках животных. Существуют данные, что эргостерол содержится в травах, таких как рожь и люцерна (включая ростки люцерны), и в цветущих растениях, таких как хмель. У растений очень часто обнаруживается наличие грибков, так как грибки являются неотъемлемой частью системы биологического распада травы. Поскольку эргостерол является провитамином витамина D2, при ультрафиолетовом (УФ) облучении травы с грибками может наблюдаться производство витамина D2. Однако в результате этого производства мы получим форму витамина D из эргостерола грибка (как и при УФ-облучении дрожжей и грибков), а не из растения. Получение эргостерола из растений в принципе невозможно.

Предшественник витамина D2

Эргостерол является биологическим предшественником (провитамином) витамина D2. При УФ-облучении эргостерол превращается в виостерол, а затем преобразуется в эргокальциферол, форму витамина D, также известную как витамин D2. По этой причине, при УФ-облучении дрожжей (например, пивных дрожжей) и грибков (например, грибов), производится значительное количество витамина D2. Этот вид витамина D2 является единственным доступным пищевым источником витамина D для вегетарианцев, хотя они также могут получить достаточное количество витамина D под воздействием солнечного света. Производство пищевого витамина D из грибков включает в себя кормление производящих молоко коров УФ-облученными дрожжами (содержащими D2 из эргостерола в дрожжах). Эта форма витамина в конечном итоге выделяется из коровьего молока в виде D2. Однако более популярно непосредственное «обогащение» молока путем добавления в него витамина D3. Наиболее известной процедурой является так называемый «процесс Стинбока», когда молоко подвергается прямым воздействиям ультрафиолетового света, который преобразует натуральный 7-дегидрохолестерин, содержащийся в молоке, в витамин D3.

Мишень для противогрибковых препаратов

Поскольку эргостерол присутствует в клеточных мембранах грибов и отсутствует в клеточных мембранах животных, он используется для целевого производства противогрибковых препаратов. Эргостерол также содержится в клеточных мембранах некоторых простейших, например, трипаносом. Некоторые противогрибковые препараты используют для лечения Западноафриканского трипаносомоза. Амфотерицин В, противогрибковый препарат, действует на эргостерол. Он физически связывается с эргостеролом в мембране, создавая тем самым в мембранах грибках полярное поле. Это приводит к тому, что ионы (преимущественно калий и протоны) и другие молекулы начинают просачиваться наружу, вызывая в итоге смерть клетки. В настоящее время имеется более безопасная замена Амфотерицина В, однако его по-прежнему используют, несмотря на побочные эффекты, включающие опасные для жизни грибковые или другие инфекции. Миконазол, Итраконазол и Клотримазол действуют иначе, ингибируя синтез эргостерола из ланостерола. Эргостерол представляет собой более мелкую молекулу, по сравнению с ланостеролом; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида длиной в 15 атомов углерода, в ланостерол, имеющий 30 атомов углерода. Затем удаляются две метильные группы, что приводит к созданию эргостерола. «Азольный» класс противогрибковых препаратов ингибирует фермент, ответственный за деметилирование в биосинтезе между ланостерином и эргостеролом.

Другие области применения

Эргостерол также используется в качестве индикатора биомассы грибов в почве. Хотя со временем, если держать его ниже точки замерзания и в темном месте, он может портиться, однако эту деградацию можно замедлить или даже полностью остановить. Исследования показали, что эргостерол обладает противоопухолевыми свойствами.

Токсичность

Эргостерол в виде порошка вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Его употребление в больших количествах может вызывать гиперкальциемию, которая (в тяжелом состоянии) может привести к накоплению запасов солей кальция в мягких тканях, в частности, тканях почек.

:Tags

Читать еще: Верошпирон (Спиронолактон) , Залеплон (Анданте) , Массулярия заостренная , Сенна Александрийская , Серин ,

  • Поддержите наш проект - обратите внимание на наших спонсоров:

  • Отправить "Эргостерол" в LiveJournal
  • Отправить "Эргостерол" в Facebook
  • Отправить "Эргостерол" в VKontakte
  • Отправить "Эргостерол" в Twitter
  • Отправить "Эргостерол" в Odnoklassniki
  • Отправить "Эргостерол" в MoiMir
  • Отправить "Эргостерол" в Google
  • Отправить "Эргостерол" в myAOL
эргостерол.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)