Инструменты пользователя

Инструменты сайта


янтарная_кислота

Янтарная кислота

  • Предпочтительное ИЮПАК название: бутадионовая кислота 1)
  • Другие названия: этан-1,2-дикарбоновая кислота
  • Химическая формула: C4H6O4
  • Молярная масса: 118,09 г · моль-1
  • Плотность: 1,56 г / см3
  • Температура плавления: 184 °С (363 °F, 457 К)
  • Точка кипения: 235 °C (455 °F, 508 K)
  • Растворимость в воде: 58 г / л (20 °С), или 100 мг / мл 2)
  • Растворимость в метаноле: 158 мг / мл
  • Растворимость в этаноле: 54 мг / мл
  • Растворимость в ацетоне: 27 мг / мл
  • Растворимость в глицерине: 50 мг / мл
  • Растворимость в эфирном растворе: 8,8 мг / мл
  • Кислотность (рКа) pKa1 = 4,2
  • pKa2 = 5,6
  • Магнитная восприимчивость (χ): -57,9 · 10-6 см3 / моль

Янтарная кислота представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (СН2)2(CO2H)2. Это белое вещество без запаха. В водном растворе, она ионизируется до анионов, называемых сукцинатом, который играет роль в цикле лимонной кислоты, энергетическом процессе во всех живых организмах. В качестве радикальной группы, она называется сукцинильной группой. Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь, из которого может быть получена эта кислота.

Производство

Обычные промышленные способы производства включают частичное гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля. 3) В докладе от 2004 года, Министерство энергетики США определило био-янтарную кислоту в качестве одного из строительных блоков, возобновляемых с наибольшей технической реализацией и коммерческим потенциалом. Янтарную кислоту получают в промышленном масштабе путем ферментации глюкозы из возобновляемого сырья. 4) Янтарная кислота, исторически известная как дух амбры, первоначально изготавливалась из янтаря путем перегонки.

Реакции

Сукцинаты

Соли, образованные путем нейтрализации янтарной кислоты, называются сукцинатами. В качестве двухосновной кислоты, янтарная кислота проходит две последовательные реакции:

  • (CH 2) 2 (CO 2 H) 2 → (CH 2) 2 (CO 2 H) (CO 2) - + Н
  • (CH 2) 2 (CO 2 H) (CO 2) - → CH 2) 2 (CO 2) 22- + Н +

Эти анионы, называемые сукцинатами, также являются бесцветными, и могут быть выделены в виде солей, например, Na (CH 2) 2 (CO 2 H) (CO 2) и Na2 (CH 2) 2 (CO 2) 22-. Янтарная кислота также превращается в диэфиры, которые также называются сукцинатами. Одним из примеров является диэтилсукцинат, (CH2CO2CH2CH3)2.

Другие реакции

Янтарная кислота может быть преобразована в фумаровую кислоту путем окисления. Диэтиловый эфир является субстратом при конденсации Штоббе. Обезвоживание янтарной кислоты дает янтарный ангидрид. 5)

Применение

Предшественник для полимеров, смол и растворителей

Янтарная кислота является предшественником некоторых сложных полиэфиров. Она также является компонентом некоторых алкидных смол. Количество 1,4-бутандиола (БДО), полученного из янтарной кислоты, оценивалось в 4720 млн долларов США в 2013 году. БДО является предшественником ТГФ, растворителя и мономера. БДО также является предшественником полибутилентерефталата (ПБТ), термопластика инженерного класса. Автомобильная и электронная промышленности во многом полагаются на PBT при производстве соединителей, изоляторов, колпаков, ручек переключения передач и усиливающих балок. 6)

Пищевая добавка

В качестве пищевой добавки, янтарная кислота, как правило, признана безопасной Администрацией по контролю за продуктами и лекарствами в США. В качестве вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах, это вещество используется для контроля кислотности и, реже, в составе шипучих таблеток. 7) Янтарная кислота используется в пищевой промышленности и при производстве напитков, в первую очередь, в качестве регулятора кислотности. Мировое производство оценивается в 16000-30000 тонн в год, с ежегодным темпом роста 10%. 8)

Биохимия

Сукцинат является промежуточным продуктом в цикле лимонной кислоты. Он служит в качестве донора электронов в цепи переноса электронов: сукцинат + ФАД → фумарат + FADH2. Это преобразование катализируется ферментом сукцинатдегидрогеназы (или комплекса II митохондриального ETC). Комплекс – это 4 субъединица связанного с мембраной липопротеина, который соединяет окисление сукцината с восстановлением убихинона. Промежуточные электронные носители – ФАД и три 2Fe-2S кластера, части субъединицы B.

Ферментация

Янтарная кислота создается в качестве побочного продукта ферментации сахара. Она придает ферментированным напиткам, таким как вино и пиво, особый вкус, который представляет собой сочетание солености, горечи и кислотности. 9)

Безопасность

Янтарная кислота является одним из важнейших биосинтетических промежуточных продуктов, который является частью всех живых существ. Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, это вещество не опасно, но может быть раздражителем для кожи и глаз.

Использование

Продукты питания

  • В качестве вкусовой добавки в продуктах питания и напитках
  • В сухих желатиновых десертах, для приготовления пирогов
  • В качестве вещества, смягчающего хлеб
  • В качестве сукцината натрия как усилитель вкуса
  • В качестве катализатора в заготовке продуктов
  • В синтезе модифицированного крахмала
  • В ароматных маслах
  • Для затвердевания белка
  • При приготовлении курицы против сальмонеллы
  • В синтезе модифицированного крахмала
  • В качестве консерванта корма для собак

Фармацевтика

  • При изготовлении активного сукцината кальция, действующего в качестве противокарценогенного вещества и в качестве ароматизатора для удаления рыбного запаха
  • Начальный материал в активных фармацевтических ингредиентах (АФИ), включая адипиновую кислоту, N-метил пирролидинон, 2-пирролидинон, соли сукцината, 1,4-бутанедиол, тетрагидрофуран и гамма-бутиролактон
  • В качестве добавки в формулы, в качестве инсулинотропного агента, и в полимерах для контроля высвобождения лекарственных средств
  • В седативных, противоспазмовых, контрацептивных и других лекарственных средствах
  • При изготовлении витамина А
  • При изготовлении противовоспалительных производных
  • Антидот для токсических веществ

Сельское хозяйство

  • Средство для семян для улучшения прорастания, роста и урожайности
  • Регулятор и усилитель роста растений
  • Стимулятор корней для виноградных культур
  • Агент для хелатирования почвы
  • Антистатик для дуста
  • Консервант для срезанных цветов
  • Компонент для лечения семян ячменя

Индустрия

  • Для лечения эпоксидных смол, синтеза полиэфиров и проч.
  • В качестве промежуточного вещества при производстве красок, парфюмерии, лаков, химических веществ для фотографии, алкидных смол, пластификатора, химического вещества для металлов, систем для охлаждения воды, алкидных смол и покрытий и сукцинатов
  • Пластификатор для полимеров
  • Биоразлагаемые растворители и лубриканты
  • Техническая пластмасса
  • Адгезивные и порошковые покрытия
  • Ингибитор коррозии
  • Парфюмерия и фармацевтика
  • Поверхностно-активные вещества и моющие средства
  • В электролитической ванне для Ni, Ag, Cr, Fe и Au
  • Химическое металлическое покрытие
  • Анодирование алюминия

Косметические средства

  • Компонент средств для депиляции
  • Кислотный ингредиент в зубных пастах и средствах для чистки зубов

Фотография

  • Ускоритель проявления
  • Средство против запотевания

Текстиль

  • Средство для снижения усадки шерсти
  • Модификация полиэфирных смол для улучшения красящей способности
  • Модификация капролактама для улучшения стабильности и жаропрочности вискозы
  • Модификация аромидных синтетических волокон при включении ультрафиолетового абсорбента
  • Изготовление антистатиков и маслоотталкивающих веществ

Список использованной литературы:


1) Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 747. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2) «Product Information Sheet: Succinic Acid» (PDF). Sigma Aldrich. Retrieved 7 November 2015.
3) Boy Cornils, Peter Lappe (2005), «Dicarboxylic Acids, Aliphatic», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523
4) «Sustainability: Life Cycle Analysis - A Carbon Neutral Footprint». BioAmber Inc.
5) Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). «Succinic Anhydride». Org. Synth. 12: 66. ; Coll. Vol., 2, p. 560.
6) «1,4-Butanediol (BDO) Market Analysis By Application (Tetrahydrofuran, Polybutylene Teraphthalate, Gamma-Butyrolactone & Polyurethanes), And Segment Forecasts To 2020». Grand View Research. September 2015. Retrieved 2015-11-18.
7) Lachman, Leon; Joseph B. Schwartz (1990). Pharmaceutical Dosage Forms–tablets. p. 288. ISBN 9780824780449.
8) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid
9) «Safety Data Sheet Bio-Based Succinic Acid». BioAmber Inc. April 23, 2015. Retrieved 2015-12-03.
  • Поддержите наш проект - обратите внимание на наших спонсоров:

  • Отправить "Янтарная кислота" в LiveJournal
  • Отправить "Янтарная кислота" в Facebook
  • Отправить "Янтарная кислота" в VKontakte
  • Отправить "Янтарная кислота" в Twitter
  • Отправить "Янтарная кислота" в Odnoklassniki
  • Отправить "Янтарная кислота" в MoiMir
  • Отправить "Янтарная кислота" в Google
  • Отправить "Янтарная кислота" в myAOL
янтарная_кислота.txt · Последние изменения: 2016/12/29 15:26 — nataly

x

Будь первым!

Хочешь быть в курсе новых препаратов и научных исследований? Подпишись!

x

Будь в курсе!

Постой паровоз, подпишись на БЕСПЛАТНУЮ РАССЫЛКУ! Введи свой email и ты будешь всегда в курсе последних разработок и исследований: