Индол-3-карбинол

Индол-3-карбинол (C9H9NO) образуется в результате расщепления глюкозинолата глюкобрассицина, который может быть обнаружен в относительно высоких количествах в крестоцветных овощах, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, брюссельская капуста, листовая капуста и огородная капуста. Индол-3-карбинол также доступен в диетических добавках ¹⁾. Индол-3-карбинол исследуется относительно его антиканцерогенного, ²⁾ антиоксидантного и антиатерогенного эффектов ³⁾. Исследование индол-3-карбинола проводилось, в основном, с использованием лабораторных животных и культивируемых клеток ⁴⁾. Сообщалось об ограниченных и неубедительных исследованиях на людях. В недавнем обзоре литературы по биомедицинским исследованиям было установлено, что «доказательства обратной связи между употреблением крестоцветных овощей и раком молочной железы или предстательной железы у людей ограничены и непоследовательны» и «необходимы более крупные рандомизированные контролируемые исследования» для определения того, имеет ли индол-3-карбинол преимущества для здоровья ⁵⁾.

ИЮПАК наименование: 1H-индол-3-илметанол
Другие названия: индол-3-карбинол; 3-индолилкарбинол; 1H-индол-3-метанол; 3-гидроксиметилиндол; 3-индолметанол; индол-3-метанол; I3C
Химическая формула: C₉H₉NO
Молярная масса: 147,18 г · моль-1
Внешний вид: не совсем белое твердое вещество
Температура плавления: от 96 до 99 °C (от 205 до 210 ° F, от 369 до 372 K)
Растворимость в воде: частично растворяется в холодной воде

Индол-3-карбинол и рак

Исследование механизмов, посредством которых потребление индол-3-карбинола может влиять на заболеваемость раком, фокусируется на его способности изменять метаболизм эстрогена и другие клеточные эффекты. Контролируемые исследования были проведены на таких животных, как крысы, мыши и радужная форель. Животным вводили различные контролируемые уровни канцерогенов и уровни индол-3-карбинола в их ежедневный рацион. Результаты показали дозозависимое снижение восприимчивости опухоли к индол-3-карбинолу (что было обусловлено снижением связывания афлатоксина с ДНК). Первое прямое доказательство чистой антиингибирующей активности естественного антикарциногена (индол-3-карбинола) в рационе человека было заявлено Dashwood и др. в 1989 году. ⁶⁾ Индол-3-карбинол вызывает задержку роста G1 репродуктивных раковых клеток человека ⁷⁾. Это потенциально имеет отношение к профилактике и лечению рака, так как G1-фаза клеточного роста происходит на ранней стадии жизненного цикла клетки и для большинства клеток является основным периодом клеточного цикла в течение его продолжительности жизни. Фаза G1 характеризуется синтезом различных ферментов, которые необходимы в следующей («S») фазе, включая ферменты, необходимые для репликации ДНК. Чрезмерное использование добавок индол-3-карбинола для предотвращения рака может быть неразумным, так как необходимо проверять гормональный баланс (с помощью простого анализа крови) перед регулярным потреблением добавки. Рекомендуется соблюдать такую осторожность из-за влияния вещества на уровни эстрогена (эстроген оказывает значительное влияние на функцию мозга). ⁸⁾ У форели, это вещество способствует развитию рака печени в сочетании с афлатоксином B1 и понижает метастазы.

Системная красная волчанка

Химическая формула индол-3-карбинола Индол-3-карбинол может сдвигать метаболизм эстрогенов в сторону менее эстрогенных метаболитов. Системная красная волчанка (СКВ или волчанка), аутоиммунное заболевание, связано с эстрогеном. В исследовании с использованием мышей, разведенных для развития волчанки, одной группе мышей давали индол-3-карбинол, а другой группе – стандартную мышечную диету. Группа, получавшая индол-3-карбинол, жила дольше и имела меньше признаков заболевания. ⁹⁾ Другое исследование мышей с волчанкой определило механизм улучшения при приеме индол-3-карбинола из-за последовательных блоков в развитии B- и T-клеток у этих мышей. Блокирование созревания приводило к снижению производства аутоантител, которые считаются важным компонентом волчанки. Кроме того, добавление I3C у мышей, подверженных заболеваниям, привело к нормализации их функции Т-клеток ¹⁰⁾. Женщины с волчанкой могут проявлять метаболический ответ на индол-3-карбинол и могут также испытывать пользу от его антиэстрогенных эффектов. В настоящее время проводятся клинические испытания для определения эффективности лечения людей с волчанкой с использованием индол-3-карбинола.

Рецидивирующий респираторный папилломатоз

Имеются данные о том, что индол-3-карбинол может оказывать влияние на инфицированные вирусом папилломы человека клетки как в педиатрии, так и среди взрослых пациентов. ¹¹⁾ Исследования продолжаются.

Список использованной литературы:

¹⁾ Sarubin-Fragakis, Allison; Thomson, Cynthia; Association, American Dietetic (2007-01-01). The Health Professional's Guide to Popular Dietary Supplements. American Dietetic Associati. p. 312. ISBN 9780880913638.

²⁾ Park, N. I.; Kim, J. K.; Park, W. T.; Cho, J. W.; Lim, Y. P.; Park, S. U. (2010). «An efficient protocol for genetic transformation of watercress (Nasturtium officinale) using Agrobacterium rhizogenes». Molecular Biology Reports. 38 (8): 4947–4953. doi:10.1007/s11033-010-0638-5. PMID 21161399

³⁾ Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI), The European Bioinformatics Institute (EBI). «indole-3-methanol (CHEBI:24814)». www.ebi.ac.uk. Retrieved 2016-03-25

⁴⁾ Tilton, S. C.; Hendricks, J. D.; Orner, G. A.; Pereira, C. B.; Bailey, G. S.; Williams, D. E. (2007). «Gene expression analysis during tumor enhancement by the dietary phytochemical, 3,3'-diindolylmethane, in rainbow trout». Carcinogenesis. 28 (7): 1589–1598. doi:10.1093/carcin/bgm017. PMID 17272308

⁵⁾ Higdon, J; Delage, B; Williams, D; Dashwood, R (2007). «Cruciferous vegetables and human cancer risk: Epidemiologic evidence and mechanistic basis». Pharmacological Research. 55 (3): 224–36. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.009. PMC 2737735Freely accessible. PMID 17317210

⁶⁾ Dashwood, Rod H.; Arbogast, D.N.; Fong, A.T.; Pereira, C.; Hendricks, J.D.; Bailey, G.S. (1989). «Quantitative inter-relationships between aflatoxin B1 carcinogen dose, indole-3-carbinol anti-carcinogen dose, target organ DNA adduction and final tumor response». Carcinogenesis. 10 (1): 175–81. doi:10.1093/carcin/10.1.175. PMID 2491968

⁷⁾ Hsu, J; Dev, A; Wing, A; Brew, C; Bjeldanes, L; Firestone, G (2006). «Indole-3-carbinol mediated cell cycle arrest of LNCaP human prostate cancer cells requires the induced production of activated p53 tumor suppressor protein». Biochemical Pharmacology. 72 (12): 1714–23. doi:10.1016/j.bcp.2006.08.012. PMID 16970927

⁸⁾ «Estrogen's Influence on the Brain». Society for Neuroscience

⁹⁾ Auborn, KJ; Qi, M; Yan, XJ; Teichberg, S; Chen, D; Madaio, MP; Chiorazzi, N (2003). «Lifespan is prolonged in autoimmune-prone (NZB/NZW) F1 mice fed a diet supplemented with indole-3-carbinol». The Journal of Nutrition. 133 (11): 3610–3. PMID 14608082

¹⁰⁾ Yan, Xiao-jie; Qi, Mei; Telusma, Gloria; Yancopoulos, Sophia; Madaio, Michael; Satoh, Minoru; Reeves, Westley H.; Teichberg, Saul; et al. (2009). «Indole-3-carbinol improves survival in lupus-prone mice by inducing tandem B- and T-cell differentiation blockades». Clinical Immunology. 131 (3): 481–94. doi:10.1016/j.clim.2009.01.013. PMID 19278904

¹¹⁾ Rosen, Clark A.; Woodson, Gayle E.; Thompson, Jerome W.; Hengesteg, Arne P.; Bradlow, H.Leon (1998). «Preliminary results of the use of indole-3-carbinol for recurrent respiratory papillomatosis». Otolaryngology - Head and Neck Surgery. 118 (6): 810–5. doi:10.1016/S0194-5998(98)70274-8. PMID 9627242

Содержание

Индол-3-карбинол