Аспарагиновая кислота

Аспарагиновая кислота (сокращенно Asp или D) - альфа-аминокислота с химической формулой HOOCCH (NH2) CH2COOH. Карбоксилат-анион, соль или сложный эфир аспарагиновой кислоты, известен как аспартат. L-изомер аспартата является одной из 20 протеиногенных аминокислот, входящей в строительные блоки белков. Его кодоны GAU и GAC.
Аспарагиновая кислота, наряду с глутаминовой кислотой, классифицируются как кислые аминокислоты с рКа, равной 3,9, однако в пептиде рКа очень зависит от различных условий. Не является редкостью РКа, достигающая значения 14. Аспартат довольно распространен в биосинтезе. Как и у всех аминокислот, присутствие кислотных протонов зависит от окружающей среды химического остатка и рН раствора.

Фармакологическая группа: аминокислоты

В 1827 году Плиссон впервые обнаружил аспарагиновую кислоту в аспарагине, веществе, которое было выделено из сока спаржи в 1806 году, путем кипячения с основанием.

Существуют две формы или энантиомера аспарагиновой кислоты. Название «аспарагиновая кислота» может относиться к любому энантиомеру, или смеси двух. Из этих двух форм только одна, «L-аспарагиновая кислота», непосредственно включается в белки. Биологическая роль его аналога, «D-аспарагиновой кислоты», более ограничена. Если в результате ферментативного синтеза мы получим либо одну, либо другую форму кислоты, в результате большинства химических синтезов мы получим обе формы, «DL-аспарагиновую кислоту», известную как рацемическая смесь.

Аспартат у млекопитающих не является незаменимой аминокислотой, и при переаминирования производится из оксалоацетата. Он также может быть получен из орнитина и цитруллина в цикле мочевины. У растений и микроорганизмов аспартат является предшественником нескольких аминокислот, в том числе четырех незаменимых для человека: метионина, треонина, изолейцина и лизина. Превращение аспартата в эти другие аминокислоты начинается с превращение аспартата в его «полуальдегид» O2CCH (NH2) CH2CHO. Аспарагин производится от аспартата через трансамидирование:
-O2CCH (NH2) CH2CO2-+ GC (O) NH 3 + O2CCH (NH2) CH2CONH3 + + GC (O)
(Где GC (O) NH2 и GC (O) OH являются соответственно глутамином и глутаминовой кислотой)

Аспартат также является метаболитом в цикле мочевины и участвует в глюконеогенезе. Он несет восстановительные эквиваленты в малат-аспартатном челночном механизме, который использует готовое взаимопревращение аспартата и оксалоацетата, окисленного (дегидрированного) производного яблочной кислоты. Аспартат жертвует один атом азота в биосинтез инозина, предшественника пуриновых оснований. Кроме того, аспарагиновая кислота действует как акцептор водорода в цепи АТФ-синтазы.

Аспартат (сопряженное основание аспарагиновой кислоты) стимулирует рецептор nmda, хотя и не так сильно, как нейромедиатор аминокислота Глутамат.

Аспарагиновая кислота не является незаменимой аминокислотой, то есть она может быть синтезирована из центральных промежуточных продуктов метаболизма человека. Аспарагиновая кислота содержится в:
Животные источники: мясо, колбаса, дичь
Растительные источники: проростки семян, овсяные хлопья, авокадо, спаржа, молодой сахарный тростник и патока сахарной свеклы.
Пищевые добавки, такие как аспарагиновая кислота сама по себе или соли (такие как аспартат магния)
Подсластитель аспартам (NutraSweet, Equal, Canderel и т.д.)

Рацемическая аспарагиновая кислота может быть синтезирована из диэтилового фталимидомалоната натрия, (C6H4 (CO) 2 NC (CO 2 Et) 2).
Основным недостатком вышеуказанного метода является то, что, хотя производятся эквимолярные количества каждого энантиомера, организм использует только L-аминокислоты. С помощью биотехнологий, теперь можно использовать иммобилизованные ферменты для создания только однотипных энантиомеров вследствие их стереоспецифичности. Аспарагиновая кислота синтетически производится с использованием фумарата аммония и аспартазы из E.coli. E.coli обычно перерабатывают аспарагиновую кислоту в качестве источника азота, но при избыточных количествах фумарата аммония возможно изменение в работе фермента, и таким образом, аспарагиновая кислота будет производиться в очень больших количествах, 98,7 мм от 1 M.

Аспарагиновая кислота – это заменимая аминокислота, основными функциями которой являются поддержание здоровья нервной системы, регуляция эндокринной системы и помощь в выработке тестостерона, пролактина и гормона роста.

:Tags

Читать еще: Аутизм , Бетаметазон (бетаметазона дипропионат) , Вакцина против ветряной оспы , Гамма-оксимасляная кислота (ГОМК) , Форместан ,