Дегидроаскорбиновая кислота

Дегидроаскорбиновая кислота (DHA) является окисленной формой аскорбиновой кислоты (витамина C). Она активно импортируется в эндоплазматический ретикулум клеток с помощью транспортеров глюкозы. Здесь она удерживается при помощи редукции обратно в аскорбат глутатион и другие тиолы. (Свободный) химический радикал семидегидроаскорбиновая кислота (SDA) также принадлежит к группе окисленных аскорбиновых кислот.

Фармакологическая группа: витамины
ИЮПАК название: (5R)-5-[(1S)-1,2-дигидроксиэтил] фуран-2, 3,4 (5H)-трион
Молекулярная формула: C6H6O6
Молярная масса 174,11 г моль-1

Хотя существует натрий-зависимый транспортер витамина С, он в основном присутствует в специализированных клетках, тогда как переносчики глюкозы, особенно гексозные транспортеры 1, транспортируют витамин С (в окисленной форме, DHA) в большинство клеток, где обратная утилизации в аскорбат создает необходимый ферментный кофактор и внутриклеточный антиоксидант. Структурно DHA представляет собой 1,2,3-трикарбонил, являющийся слишком электрофильным для того, чтобы просуществовать в водном растворе дольше нескольких миллисекунд. Фактическая структура соединения, показанная в спектроскопических исследованиях, является результатом быстрого образования полуацеталя между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила. Срок жизни стабилизированных видов обычно составляет приблизительно 6 минут в биологических условиях. За этим следует разрушение вследствие необратимого гидролиза сложноэфирной связи, с дополнительной реакцией деградации. В результате кристаллизации растворов DHA образуется пентациклическая димерная структура неопределенной стабильности. Переработка аскорбата через активный транспорт DHA в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием увеличивает способность человека к синтезу аскорбиновой кислоты из глюкозы.

Витамин С накапливается в митохондриях, где производится большая часть свободных радикалов путем вхождения под видом DHA через переносчики глюкозы, гексозные транспортеры 1. Аскорбиновая кислота защищает митохондриальный геном и мембрану. Витамин С не проходит из кровотока в мозг, хотя мозг является одним из органов, имеющих наибольшую концентрацию витамина С. Вместо этого DHA транспортируется через гематоэнцефалический барьер через гексозные транспортеры 1, а затем преобразуется обратно в аскорбиновую кислоту.

Дегидроаскорбиновая кислота используется в качестве пищевой добавки витамина С. В качестве ингредиента косметических продуктов, дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи. Она может быть использована в процессах завивки волос и искусственного загара. Дегидроаскорбиновая кислота используется в питательной среде клеточных культур, обеспечивая поглощение витамина С в таких типах клеток, которые не содержат транспортеры аскорбиновой кислоты. Некоторые исследования показывают, что применение дегидроаскорбиновой кислоты в качестве фармацевтического средства может обеспечивать защиту от повреждений нейронов после ишемического инсульта. В литературе содержится масса сообщений об антивирусном потенциале витамина С. В одном исследовании доказывалось, что дегидроаскорбиновая кислота имеет более сильный противовирусный эффект и другой механизм действия, чем аскорбиновая кислота. В водных растворах, содержащих аскорбиновую кислоту и ионы меди и / или пероксид, аскорбиновая кислота быстро окисляется в дегидроаскорбиновую кислоту, которая обладает мощным, но краткосрочным антимикробным, противогрибковым и противовирусным свойствами, и используется для лечения гингивита, пародонтоза и зубного налета. Фармацевтический продукт Ascoxal является примером такого раствора, используемого для полоскания полости рта в качестве перорального муколитическо-профилактического средства против гингивита. Раствор Ascoxal также был протестирован с положительным результатом при аэрозольной ингаляции как средство для лечения рецидивирующего герпеса слизистых оболочек, и как муколитическое средство при острых и хронических легочных заболеваниях, таких как эмфизема легких, бронхит и астма.

:Tags

Читать еще: Cyvita , Бупренорфин , Китайская роза (Гибискус китайский) , Симбалта (Дулоксетин) ,