Изоэтарин

Молекула Изоэтарина

Изоэтарин, торговые наименования Bronkosol и Bronkometer, является селективным агонистом бета2-адренорецепторов. Препарат принадлежит к группе бета-2 агонистов, препаратов, дающих быстрое облегчение при бронхоспазмах и астме. Адреналин был первым из подобных препаратов, следующим был выпущен Isuprel. Изоэтарин является третьим препаратом в этой линии. В западной части США Изоэтарин был препаратом выбора в конце 1970-х и начале 1980-х годов и использовался в виде распылителя для уменьшения спазмов дыхательных путей. Как правило, препарат быстро облегчает одышку, в течение двух-пяти минут после применения. Такое быстрое начало действия не столь выражено у более поздних препаратов. Все ранние катехоламины, бета-2 агонисты, используемые для лечения бронхоспазма, имели сильные побочные эффекты, такие как увеличение частоты сердечных сокращений (наиболее распространенный и наиболее проблематичный побочный эффект). Это наблюдалось потому, что «бета-2 эффект» был не совсем таким селективным, как того хотелось бы разработчикам. У некоторых пациентов также стимулировались бета-1 рецепторы, провоцируя сердечные и другие побочные эффекты ЦНС. При приеме Bronkosol эти эффекты, как правило, были временными и обычно исчезали в течение нескольких минут после окончания лечения. Повышение артериального давления также наблюдалось в небольшом, но значительном проценте случаев, но и этот побочный эффект был почти всегда преходящим. К концу 1980х годов изоэтарин был в значительной степени заменен на рынке препаратом алупент/метапротеренол, который имел немного меньше сердечных побочных эффектов и действовал на несколько часов дольше. Алупент, в свою очередь, был заменен альбутеролом. Некоторые пользователи все еще полагают, что эти более поздние аэрозольные бронходилататоры никогда не давали столь быстрого эффекта при астматической одышке, как Bronkosol.

Фармакологическая группа: селективные агонисты бета2-адренорецепторов
Систематическое (ИЮПАК) наименование: (RS) -4 - [ 1-гидрокси- 2-(изопропиламино) бутил] бензол-1 ,2 -диол
Формула: C₁₃H₂₁NO₃
Мол. масса: 239,311 г / моль

Химия

Изоэтарин, 3,4-дигидрокси-α-[1-(изо-пропиламино) пропил] бензиловый спирт, отличается от изопротеренола наличием дополнительной этильной группы на боковой цепи этиламино и синтезируется бромированием 3,4-дибензилоксибутирофенона и последующим взаимодействием полученного бромпроизводного с изопропиламином. Продукт подвергается восстановлению водородом с использованием палладиевого катализатора, в ходе чего карбонильная группа одновременно восстанавливается и бензил-защитные группы отщепляются, формируя изоэтарин.