Кофеиновая кислота

Молекула Кофеиновой кислоты

Кофеиновая кислота - это органическое соединение, классифицируемое как гидроксикоричная кислота. Оно представляет собой твердое вещество желтого цвета, состоящее из фенольной и акриловой функциональных групп. Оно содержится во всех растениях и является основным промежуточным веществом в биосинтезе лигнина, одного из основных компонентов биомассы растения.

ИЮПАК наименование: 3-(3,4-дигидрофенил)-2-пропеновая кислота
3,4-дигидрокси-коричная кислота-транс-кофеат
3,4-дигидрокси-транс-циннамат)
(E)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота
3,4-дигидроксибензеакриловая кислота
3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота
Формула: C₉H₈O₄
Мол. масса: 180,16 г/моль
Плотность: 1,478 г/см3
Точка плавления: 223-225 °C

Кофеиновая кислота содержится в коре растения эвкалипт шаровидный, в пресноводном папоротнике Salvinia molesta и в грибе Phellinus linteus.

Кофеиновая кислота содержится в кофе. Она является одним из основных натуральных фенолов, содержащихся в аргановом масле. Кофеиновая кислота также содержится в ячменном зерне.

Кофеиновая кислота, не связанная с кофеином, биосинтезируется путем гидроксиляции кумарового эфира хинного эфира. В результате этой гидроксиляции производится эфир кофеиновой кислоты шикимовой кислоты, который превращается в хлорогеновую кислоту. Вещество является прекурсором феруловой кислоты, кониферилового спирта и синапилового спирта, все вещества являются важными строительными элементами лигнина. Трансформация в феруловую кислоьу катализируется ферментом О-метилтрансферазы кофеиновой кислоты. Кофеиновая кислота и ее производное фенетиловый эфир кофеиновой кислоты производятся во многих типах растений.

Кафеат-О-метилтрансфераза - это фермент, отвечающий за трансформацию кофеиновой кислоты в ферулиновую кислоту. Кофеиновая кислота и связанные с ней о-дифенолы быстро окисляются при помощи о-дифенол оксидаз в экстрактах тканей.

Кафеат 3,4-диоксигеназа - это фермент, который использует кофеиновую кислоту и кислород для производства 3-(2-карбоксиэтенил)-цис,цис-муконат.

3-О-кафоилшикимовая кислота и ее изомеры являются субстратами, содержащимися в финиках (плодах Phoenix dactylifera) и отвечающими за ферментативное потемнение фрукта.

Кофеиновая кислота проявляет множество потенциальных фармакологических эффектов in vitro и на животных моделях. Недавно было обнаружено ингибирующее действие кофеиновой кислоты на пролиферацию раковых клеток при помощи окисления в человеческих клетках фибросаркомы HT-1080. Кофеиновая кислота является антиоксидантом in vitro и in vivo. Кофеиновая кислота также демонстрирует иммуномодулирующее и противовоспалительное действие. Кофеиновая кислота превосходит другие антиоксиданты и способствует более чем 95% снижению производства афлатоксина. В исследованиях было показано, что окислительный стресс, который может спровоцировать или усилить производство афлатоксина в растении аспергилл желтый, может быть снижен при использовании кофеиновой кислоты. Это открывает новые возможности для использования натуральных фунгицидных методов, обогащая деревья антиоксидантами. Исследования канцерогенности кофеиновой кислоты демонстрируют неоднозначные результаты. Некоторые исследования показали, что кофеиновая кислота ингибирует канцерогенез, в то время как другие, напротив, показывают, что вещество является канцерогеном. Пероральный прием высоких доз кофеиновой кислоты у крыс связан с развитием папиллом в желудке. В том же исследовании было показано, что высокие дозы различных антиоксидантов, в том числе кофеиновой кислоты, вызывают значительное снижение роста опухолей толстой кишки у тех же крыс. В некоторых источниках указывается, что кофеиновая кислота является потенциальным канцерогеном. Международное Агентство по Исследованию Рака поместило кофеиновую кислоту в группу канцерогенов 2В («возможно канцерогенное воздействие на человека»). Более новые данные показывают, что бактерии в кишечнике крыс могут изменять образование метаболитов кофеиновой кислоты. Ничего неизвестно о негативном воздействии кофеиновой кислоты на человека.

Кофеиновая кислота подвергается самоокислению. Глутатионовые и тиольные компоненты (цистеин, тиоглюкольная кислота или тиосресол) или аскорбиновая кислота оказывают защитное воздействие на потемнение и исчезновение кофеиновой кислоты. Это потемнение связано с превращением о-дифенолов в реактивные о-квиноны. При химическом окислении кофеиновой кислоты в кислотной среде с использованием натрий периодата образуются димеры с фурановой структурой (изомеры 2,5-(3′,4′-дигидроксифенил) тетрагидрофуран 3,4-дикарбоксильная кислота). Кофеиновая кислота может подвергаться полимеризации.

Кофеиновая кислота может быть активным ингредиентом кофенола, вещества, используемого для самостоятельной проявки черно-белых фотографий, содержащимся в черном кофе. Вещество также используется в качестве матрицы в анализах матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации (МАЛДИ).

:Tags

Читать еще: GHRP-6 , Бремеланотид , Папаверин , Тыква обыкновенная , Цефуроксим ,