Линолевая кислота

Молекула Линолевой кислоты

Линолевая кислота – это ненасыщенная омега-6 жирная кислота. При комнатной температуре линолевая кислота представляет собой бесцветную жидкость. Химически, линолевая кислота является карбоновой кислотой с 18 - углеродной цепью и двумя цис-двойными связями. Первая двойная связь расположена на шестом углероде от метильного конца.
Линолевая кислота принадлежит к одному из двух семейств незаменимых жирных кислот. Организм не может синтезировать линолевую кислоту из других пищевых компонентов.
Слово « линолевая » происходит от греческого слова Linon (лен). Олеиновая означает «имеющая отношение, или полученная из оливкового масла» или «связанная с олеиновой кислотой», потому что при насыщении двойной связи омега-6 производится олеиновая кислота.
Некоторые медицинские исследования показывают, что чрезмерные уровни определенных омега-6 жирных кислот, связанных с определенными омега-3 жирными кислотами в сочетании с экзогенными токсинами, могут оказывать негативное влияние на здоровье.

Фармакологическая группа: омега-6 жирные кислоты; незаменимые жирные кислоты; противовоспалительные препараты; препараты против акне; жиросжигатели; противоопухолевые препараты.
ИЮПАК название: (9Z , 12Z) - 9,12 - октадекадиеновая кислота
Молекулярная формула: C₁₈H₃₂O₂
Молярная масса: 280,45 г моль-1
Внешний вид: бесцветная масло

Линолевая кислота – это полиненасыщенная жирная кислота, используемая в биосинтезе арахидоновой кислоты и, следовательно, некоторых простагландинов. Она содержится в липидах клеточных мембран. В больших количествах линолевая кислота присутствует в составе многих растительных масел, включая маковое, сафлоровое, подсолнечное и кукурузное масла.
Линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой, которую необходимо потреблять с пищей. У крыс из-за дефицита линолеата в пище наблюдается шелушение кожи, выпадение волос и плохое заживление ран. Однако при нормальной диете дефицит линолевой кислоты встречается крайне редко.
Тараканы выделяют линолевую и олеиновую кислоты при смерти, что служит в качестве сигнала для других тараканов, защищая их от проникновения в опасную зону. Такой же механизм работает у муравьев и пчел, которые после смерти вырабатывают олеиновую кислоту.

Первый шаг в метаболизме линолевой кислоты осуществляет дельта-6-десатураза, которая преобразует линолевую кислоту в гамма-линоленовую кислоту.
Имеются свидетельства того, что организм младенцев не может самостоятельно производить дельта-6-десатуразу, в связи с чем младенцы должны получать ее из грудного молока. Исследования показывают, дети, питающиеся грудным молоком, имеют более высокие концентрации гамма-линоленовой кислоты, чем младенцы на искусственном вскармливании, в то время как дети на искусственном вскармливании имеют повышенные концентрации линолевой кислоты.
Гамма-линолиевая кислота преобразуется в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту (АК). АК может быть преобразована в группу метаболитов, называемых эйкозаноиды, представляющие собой класс паракринных гормонов. Существует три типа эйкозаноидов: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Эйкозаноиды, полученные из АК, как правило, являются возбудителями. Например, полученные из АК тромбаксан и лейкотриен-B4 являются сосудосуживающими эйкозаноидами. Окисленные продукты метаболизма линолевой кислоты, такие как 9-гидроксиоктадеканоивая кислота и 13- гидроксиоктадеканоивая кислота, также активируют TRPV1, рецептор капсаицина, благодаря чему могут играть важную роль в гипералгезии и аллодинии.
Повышенное потребление определенных омега-3 жирных кислот при уменьшении потребления омега-6 жирных кислот снижает воспаления, в связи с сокращением производства этих эйкозаноидов.
В одном из исследований, где наблюдались две группы лиц, перенесших инфаркт миокарда, было показано, что «в экспериментальной группе концентрация альфа-линоленовой кислоты увеличилась на 68%, а концентрация линолевой кислоты сократилась на 7% … выжившие после первого инфаркта миокарда, которым была назначена средиземноморская диета с повышенным содержанием альфа-линоленовой кислоты, имели заметно сниженную частоту рецидивов, рисков, связанных с сердечно-сосудистой системой событий и общего риска смертности».

Линолевая кислота используется в создании быстросохнущие масел, масляных красок и лаков. Линолевая кислота легко вступает в реакцию с кислородом в воздухе, что приводит к образованию перекрестных связей и формированию устойчивой пленки.
При восстановлении линолевой кислоты образуется линолеиловый спирт. Линолевая кислота является поверхностно-активным веществом с критической концентрацией мицелл 1.5 x 10−4 M @ pH 7.5.
Линолевая кислота приобретает все большую популярность в отрасли товаров для красоты из-за своего положительного воздействия на кожу. Исследования указывают на то, что линолевая кислота обладает противовоспалительными свойствами, борется с акне и помогает сохранять влажность кожи при местном применении.

Линолевая кислота может применяться для исследования антиоксидантного действия природных фенолов. Эксперименты по 2,2 '-азобис (2- амидинопропан)-индуцированному окислению линолевой кислоты с различными комбинациями фенольных смол показывают, что бинарные смеси могут иметь либо синергетический антиоксидантный эффект, либо антагонистический эффект.
Линолевая кислота может быть связана с ожирением, поскольку может содействовать перееданию и повреждениям дугообразного ядра в гипоталамусе мозга.

Масло солероса 75%
Масло сафлора 74.62 %
Масло примулы вечерней 73%
Маковое масло 70%
Масло из виноградных косточек 69,6%
Подсолнечное масло 65,7%
Конопляное масло 60%
Кукурузное масло 59%
Масло зародышей пшеницы 55%
Хлопковое масло 54%
Соевое масло 51%
Масло грецкого ореха 51%
Кунжутное масло 45%
Масло из рисовых отрубей 39%
Аргановое масло 37%
Фисташковое масло 32,7%
Арахисовое масло 32%
Миндаль 24%
Рапсовое масло 21%
Куриный жир 18-23 %
Яичный желток 16%
Льняное масло 15%
Сало 10%
Оливковое масло 10% (3,5 - 21%)
Пальмовое масло 10%
Какао-масло 3%
Масло макадамии 2 %
Сливочное масло 2 %
Кокосовое масло 2 %

Линолевая кислота выпускается в виде коньюгированной линолевой кислоты (цис-9; цис-12-октадекаденовая кислота): цис-9, транс-11 изомер; цис-12, транс-10 изомеры. КЛК приводит к существенному уменьшению жировой массы тела, повышает устойчивость организма к злокачественным новообразованиям и обладает выраженными противовоспалительными свойствами.

:Tags

Читать еще: Апноэ (Апноэ во сне) , Нефопам (Акупан-Биокодекс) , Бурые Водоросли (Фукус) , Хлорохин (профессиональное описание) , Цефоперазон ,