Меткатинон

Меткатинон (альфа-метиламино-пропиофенон или эфедрон) является моноаминным алкалоидом и психоактивным стимулятором, замещенным катиноном. Он используется в качестве рекреационного наркотика, который вызывает привыкание. ¹⁾ Меткатинон внесен в список Список I регулируемых веществ, Конвенцию о психотропных веществах и Закон о контролируемых веществах Соединенных Штатов.

• Систематическое (ИЮПАК) наименование: (RS) -2- (метиламино)-1-фенил-пропан-1-он
• Способы применения: курение, интраназально, перорально
• Легальное положение

1. Канада: Список III
2. Дания: Anlage I (контролируемое вещество)
3. Великобритания: класс B
4. США: Список I

• Выведение: с мочой
• Формула C10H13NO
• Молярная масса 163,22 г / моль
• Хиральность: рацемическая смесь

Меткатинон был впервые синтезирован в 1928 году в Соединенных Штатах, и был запатентован компанией Parke-Davis в 1957 году. Меткатинон использовался в Советском Союзе в 1930-х и 1940-х годах в качестве антидепрессанта (под названием Эфедрон). Около 1994 года правительство Соединенных Штатов рекомендовало Генеральному секретарю ООН поместить меткатинон в Приложение I регулируемых веществ в Конвенции о психотропных веществах. В некоторых частях Европы, этот препарат не включен в список опасных наркотиков и находится под контролем со стороны властей в Соединенном Королевстве, где в данный момент это вещество является наркотиком класса B. Правительство хочет переклассифицировать этот препарат в класс B, когда он находится в растворенном виде в воде для инъекций, так же, как амфетамин.

Меткатинон – это бета-кето N-метамфетамин, тесно связанный с природными соединениями катиноном и катином. Он также очень тесно связан с метамфетамином, отличаясь от него только β-кетоновым заместителем и отличаясь от амфетамина кето и N-метильным заместителем. Его углеродный скелет идентичен псевдоэфедрину и метамфетамину. Меткатинон отличается от псевдоэфедрина тем, что гидроксид бета с ароматическим кольцом окисляется до кетона. Меткатинон обладает хиральным атомом углерода, и, следовательно, возможно существование двух его энантиомеров. Когда это вещество изготавливают полусинтетически из псевдо / эфедрина в качестве исходного материала, то производится только один энантиомер. Учитывая, что хиральный центр находится рядом с карбонильной группой, молекула будет рацемизироваться в растворе.

Меткатинон гидрохлорид увеличивает спонтанную двигательную активность у грызунов, ²⁾ потенциирует высвобождение дофамина из дофаминергических нервных окончаний в головном мозге и вызывает подавление аппетита. Пользователи могут легко забыть потреблять жидкости, что приводит к жажде и обезвоживанию. Эффекты меткатинона аналогичны эффектам метамфетамина, первоначально считаясь менее интенсивными для неопытных пользователей, и часто могут быть более эйфоричными. Эффекты часто сравнивают с эффектами кокаина, так как меткатинон обычно вызывает гипертонию (повышенное кровяное давление) и тахикардию (повышенная частота сердечных сокращений). Отмеченные эффекты включают в себя:

• Чувство эйфории
• Повышенная концентрация внимания
• Невнятная речь
• Подергивание конечностей
• Учащение пульса
• Риск образования тромбов в мозгу, сердечных приступов или инсультов
• Головные боли или мигрени
• Синдром раздраженного кишечника (СРК) или боли в желудке
• Повышение эмпатии и чувства общности
• Одновременное уменьшение сексуальной функции и повышение желания
• Бруксизм

Эффекты меткатинона обычно длятся от четырех до шести часов.

Меткатинон имеет очень сильное сродство к переносчику дофамина и норадреналина. Его сродство к переносчику серотонина меньше, чем у метамфетамина. ³⁾ C = O связи в Rβ-положении (непосредственно справа от бензольного кольца) слегка полярная, в результате чего вещество не проникает через липидный гематоэнцефалический барьер так же хорошо, как амфетамин. Тем не менее, меткатинон является мощным стимулятором ЦНС и ингибитором обратного захвата дофамина. Длительное использование меткатинона в высоких дозах может привести к кратковременной спутанности сознания, начиная от легкой паранойи и заканчивая психозом. Эти симптомы обычно быстро исчезают, если использование прекращается. Эпизодические отчеты пользователей предоставляют некоторую информацию о характере использования меткатинона. Наиболее распространенный способ введения – это вдыхание через нос. Другие пути введения включают пероральный, внутривенный и курение.

Меткатиноновые «марафоны» напоминают амфетаминовые, потому что пользователь не может ни спать, ни есть, и принимает мало жидкостей. После меткатиноновых марафонов следуют длительные периоды сна, избыточное употребление пищи, длительное кровотечение из носа и, в некоторых случаях, депрессия.

В доклинических исследованиях, потенциал злоупотребления меткатинон гидрохлорида был аналогичен амфетаминам. ⁴⁾ Меткатинон может быть весьма аддиктивным, и абстинентный синдром может быть подобен отмене метамфетамина, однако с несколько меньшей интенсивностью, чем при приеме метамфетамина. В исследованиях лекарственной дифференцировки было показано, что меткатинон гидрохлорид вызывает реакции, подобные реакциям, индуцированным декстроамфетамин сульфатом и гидрохлоридом кокаина. При исследовании, в частности, фармакологических анализов касательно психомоторной активности, подобной стимуляторам, активными были признаны как правовращающая, так и левовращающая энантиомерные формы меткатинона гидрохлорида. В этих анализах, L-форма меткатинона оказалась более активна, чем d-меткатинон или декстроамфетамин. Некоторые уличные торговцы продают меткатинон вместо декстроамфетамина или метамфетаминаа, но этот наркотик более опасен для людей, употребляющих его инъекционно, по сравнению с более распространенным амфетамином.

Инъекционное введение этого вещества связано с симптомами, аналогичными симптомам, которые наблюдаются у пациентов с болезнью Паркинсона (отравления марганцем) из-за наличия в нем соединения диоксида марганца, который является побочным продуктом синтеза с перманганатом. ⁵⁾

В Конвенции о психотропных веществах меткатинон входит в Список I веществ. ⁶⁾ В Соединенных Штатах, меткатинон указан в качестве лекарственного средства из Списка I, без клинического использования. ⁷⁾ В Нидерландах метилкатинон указан в качестве вещества уровня I Опиумного закона, для которого не существует никакого клинического использования. В Соединенном Королевстве, меткатинон включен в класс B лекарств без каких-либо клинических применений. ⁸⁾

:Tags