Пиперин

Молекула Пиперина

Пиперин – алкалоид, отвечающий за остроту черного и длинного перца. Используется в некоторых формах традиционной медицины и в качестве инсектицида. Моноклинные игольчатые кристаллы пиперина имеют слабую растворимость в воде и еще меньшую – в спирте, эфире или хлороформе: спиртовой раствор имеет перцовый вкус. Пиперин поддается растворению только в солях с сильными кислотами. Платинихлорид B4•H2PtCl6 формирует оранжево-красные игольчатые кристаллы. («B» означает один моль алкалоид базы в этой и последующих формулах). Йод в йодиде калия, добавленный к спиртовому раствору в базе при наличии небольшого количества соляной кислоты, создает характерный периодид, B2•HI•I2, кристаллизующийся в синевато-стальные иглы, имеющий температуру плавления 145°C. Андерсон впервые гидролизовал пиперин щелочным основанием и кислотой, и получившееся соединение впоследствии было названо пиперидином или пипериновой кислотой. Алкалоид был синтезирован путем реакции пиперонил хлорида с пиперидином.

Фармакологическая группа: алкалоиды

Пиперин является коммерчески доступным веществом. При желании он может быть извлечен из черного перца с помощью дихлорметана. В этом извлечении также могут быть использованы жидкие гидротопы, что способствует высоким выходам и селективности вещества. Количество пиперина колеблется от 1-2% в длинном перце, до 5-9% в белом и черном перце. Кроме того, пиперин может быть получен путем обработки свободного от растворителя остатка спиртового экстракта черного перца, растворимого в гидроксиде натрия, для удаления смол (содержащих хавицин, изомер пиперина); затем промытый, нерастворимый остаток помещают в теплый спирт, откуда алкалоид кристаллизуется при охлаждении.

Пиперин был открыт Гансом Христианом Эрстедом в 1819 году. Ученый выделил вещество из плодов черного перца, содержащего черные и белые зерна. Flückiger и Hanbury также обнаружили пиперин в т.н. «длинном» перце. Помимо этого, пиперин содержится в западноафранском перце. Степень остроты капсаицина и пиперина определяется фактором теплоты и кислотностью, зондирующей ТРПВ-ионный канал TRPV1 ноцицепторов (чувствительных к боли нервных клеток). Было установлено, что пиперин подавляет CYP3A4 и Р-гликопротеин в организме человека, ферменты, важные для метаболизма и транспорта ксенобиотиков и метаболитов. В исследованиях на животных выяснилось, что пиперин также ингибирует другие ферменты, важные для метаболизма лекарств. Ингибируя метаболизм лекарственных препаратов, пиперин может увеличивать биодоступность различных соединений и изменять эффективность некоторых лекарств. Примечательно, что пиперин может на 2000% повышать биодоступность куркумина в человеческом организме. Точный биологический механизм действия пиперина все еще неизвестен. Химиопрофилактическая эффективность куркумина и пиперина была продемонстрирована при анализе 7,12-диметилбенз [а] антрацен-индуцированного канцерогенеза в щечной сумке хомяка. Недавно в журнале «Молекулярные исследования питания» были опубликованы результаты исследования, показавшие, что пиперин может улучшать фармакокинеку ресвератрола через ингибирование его глюкуронизации, тем самым замедляя его ликвидацию. В феврале 2008 года исследователи обнаружили, что пиперин может стимулировать пигментацию кожи при одновременном воздействии УФ-лучей. Пиперин показал себя как антидепрессант, а также как препарат, улучшающий когнитивную активность у крыс. Пиперин действует также в качестве противовоспалительного и анти-артритного средства в человеческом организме в интерлейкин-1-бета-стимулированных фибробластоподобных синовиоцитах в исследованиях на крысах, страдающих артритом.

:Tags

Читать еще: Андрографис метельчатый (Andrographis paniculata) , Гранат , Депакин/Конвулекс (Вальпроевая кислота) , Моринга масличная , Толокнянка (Толокнянка обыкновенная) ,