Псорален

Молекула Псоралена

Псорален - это исходное соединение из семьи натуральных продуктов, известных как фурокумарины. Псорален структурно связан с кумарином путем добавления конденсированного фуранового кольца, и может рассматриваться как производное умбеллиферона. Псорален естественно содержится в семенах псоралеи лещинолистной (Psoralea corylifolia), а также в инжире, сельдерее, петрушке и зантоксилуме. Псорален широко применяется в ПУВА-терапии (методе лечения, который включает использование фотоактивного вещества совместно с облучением кожи длинноволновым ультрафиолетовым излучением. ПУВА-терапия наиболее часто используется для лечения псориаза, экземы, витилиго и кожной Т-клеточной лимфомы). Многие фурокумарины чрезвычайно токсичны для рыб, и некоторые из них используются в Индонезии для ловли рыбы.

ИЮПАК наименование: 7H-фуро [3,2-G] хромен-7-он
Другие названия: 7H-фуро [3,2-г] [1] бензопиран-7-он
Молекулярная формула: C₁₁H₆O₃
Молярная масса: 186,16 г / моль
Температура плавления: 158-161 ° C

Псорален является мутагеном, и используется в исследованиях молекулярной биологии. Псорален встраивается в ДНК и, под воздействием ультрафиолетового излучения, может образовывать ковалентные межнитевые поперечные сшивки с тиминами, преимущественно на участках 5'-TPA в геноме, вызывая апоптоз. ПУВА-терапия демонстрирует значительную клиническую эффективность. К сожалению, побочным эффектом ПУВА-терапии является повышенный риск развития рака кожи. Благодаря высокому УФ-поглощению, псорален применяется в ПУВА-терапии для лечения заболеваний кожи, таких как псориаз и (в меньшей степени) экзема и витилиго. Для сенсибилизации кожи используют псорален, а затем применяют УФ-излучение для очищения проблемной кожи. Псорален также рекомендуется для лечения алопеции. Псоралены также используются в фотоферезе​​, где их смешивают с извлеченными лейкоцитами до УФ-излучения. Несмотря на канцерогенные свойства псоралена, до 1996 года его применяли в качестве активатора загара в солнцезащитных средствах. На сегодняшний день псоралены используются в качестве ускорителей загара, однако пользователям следует иметь в виду, что псорален увеличивает чувствительность кожи к воздействию солнечного света. У некоторых пациентов, загар с использованием псорален-содержащих веществ может привести к серьезным ожогам. Пациенты с более светлым цветом кожи подвержены в четыре раза большему риску развития меланомы при использовании псораленов, по сравнению с пациентами с более темной кожей. Для инактивации инфекционных патогенов (бактерий, вирусов и простейших) в тромбоцитах и компонентах плазмы крови, приготовленных для переливания крови, был разработан синтетический амино-псорален, амотосален HCl. Такая технология в настоящее время регулярно используется в некоторых европейских центрах крови.

Одним из изомеров псоралена является ангелицин, и большинство фурокумаринов можно рассматривать как производные псоралена или ангелицина. Основными производными псоралена являются императорин, ксантотоксин, бергаптен и нодакентин. Другой важной особенностью этого класса соединений является их способность генерировать синглетный кислород.

Инжир является, пожалуй, наиболее богатым источником псораленов. В небольших количествах псорален также содержится в амми зубной, пастернаке посевном, петрушке кудрявой, любистоке лекарственном, фенхеле обыкновенном, моркови дикой, псоралее лещинолистной и сельдерее.

:Tags

Читать еще: Амантадин , Ибутаморен (МК-677) , Остарин/ Ostarine (Enobosarm) , Проноран (Пирибедил) , Цефпрозил ,