Фенибут (Ноофен)

Молекула Фенибута

Фенибут (сокращение от β-фенил-γ-аминомасляная кислота) является депрессантом центральной нервной системы и производным натурального ингибиторного нейротрансмиттера γ-аминомасляной кислоты (ГАМК). Добавление фенилового кольца позволяет фенибуту пересекать гематоэнцефалический барьер.¹⁾ Фенибут продается в качестве диетической добавки и не одобрен в качестве фармацевтического препарата в США и Европе, однако в России он продаётся в качестве психотропного вещества. Некоторые сообщают, что вещество проявляет ноотропное действие, улучшая неврологическое функционирование, однако другие исследователи не наблюдали подобных эффектов. Было установлено, что фенибут проявляет анксиолитическое действие как на животных моделях, так и на человеке. Фенибут был разработан в 1960х годах в Советском Союзе, и с тех пор использовался для лечения широкого спектра заболеваний, включая посттравматическое стрессовое расстройство, беспокойство и бессонницу.²⁾ Название «фенибут» произошло от химического наименования соединения, β-фенил-γ-аминомасляная (англ. aminobutyric) кислота.

Систематическое (ИЮПАК) наименование (RS)-4-amino-3-phenyl-butyric acid

Торговые наименования Ноофен

Применение Перорально

Биологический период полувыведения 5 часов

Синонимы PhGABA

Формула C₁₀H₁₃NO₂

Молекулярная масса 179,216 г/моль

Фенибут был синтезирован в Ленинградском Педагогическом Институте им. А.И. Герцена командой профессора В.В. Перекалина и был протестирован в Институте Экспериментальной Медицины, Академии Медицинских Наук СССР. Фенибут входит в стандартную медицинскую аптечку российских космонавтов. «Обычные» транквилизаторы, применяемые при стрессе и беспокойстве, вызывают сонливость, что является неприемлемым для космонавтов; фенибут же снижает уровень стресса без негативного воздействия на производительность. В 1975 году фенибут был включен в аптечку космонавтов, участвующих в программе «Союз — Аполлон».³⁾

По своей химической структуре, фенибут является фениловым производным ГАМК. Несмотря на то, что его успокаивающее действие схоже с действием других агонистов ГАМК, фенибут связывается с метаботропным рецептором ГАМКB, который активируется при седативном действии баклофена (пара-хлоро производного фенибута) и γ-гидроксибутирата (ГГБ), однако ГГБ также действует на ГГБ-рецептор.⁴⁾ Имеются разногласия относительно того, связывается ли фенибут с ионотропным рецептором ГАМКA, который отвечает за действие бензодиазепинов, барбитуратов, Z-препаратов, а также за некоторые эффекты этанола. Согласно Allikmets и Ryage (1983) и Шульгиной (1986), фенибут связывается с рецептором ГАМКA, однако Лапин (2001) считает иначе. В первом случае, утверждается, что связывание с ГАМКA наблюдается только при повышенных концентрациях. В источниках, поддерживающих ноотропные эффекты фенибута, также упоминается его транквилизирующее действие, эффекты, связанные со снижением стресса и беспокойства, улучшением сна и усилением действия транквилизаторов, снотворных средств и нейролептиков. Предполагается также, что фенибут проявляет противосудорожное действие, однако, исследования других агонистов ГАМКB, таких как ГГБ и аналог фенибута баклофен, показали, что эти препараты действуют в качестве потенциальных конвульсантов (веществ, провоцирующих судороги). Следует отметить, однако, что ГГБ действует на рецептор ГГБ, активация которого вызывает судороги, в то время как фенибут не действует на этот рецептор.

Гидрохлорид фенибута – это белый кристаллический порошок, очень кислый на вкус. Он хорошо растворяется в воде, растворяется в алкоголе, и 2,5% водный раствор фенибута имеет pH 2,3-2,7.

Фенибут представляет собой γ-аминомасляную кислоту с фениловой группой на β-позиции. Это – хиральная молекула и, таким образом, имеет две потенциальных конфигурации, (R)- и (S)-энантиомеры. Только (R)-энантиомер фенибута является биологически активным, в то время как (S)-энантиомер имеет малую практическую ценность. Фенибут имеет такую же структуру, как и баклофен (за исключением атома хлора на пара-позиции фенильной группы) и включает фенилэтиламиновую структуру. В прегабалине фениловая группа заменена на изобутиловую.

Фенибут имеет схожее с баклофеном фармакологическое действие, однако он является менее эффективным в пересчёте на миллиграмм дозировки. Фенибут является агонистом метаботропного рецептора ГАМКB, а при повышенных дозах – также ионотропного рецептора ГАМКA. Некоторые исследования показали, что фенибут антагонизирует эффекты фенетиламина (ФЕА), однако другие исследования не обнаружили воздействия на тревожность, индуцированную ФЕА.⁵⁾ Кроме того, было показано, что фенибут увеличивает уровни дофамина.

В случае использования ингибиторов МАО или препаратов от эпилепсии, таких как карбамазепин или окскарбазепин, следует проконсультироваться со специалистом до начала использования фенибута. Имеются данные, что фенибут может изменять действие некоторых препаратов против эпилепсии.

:Tags

Читать еще: Беназеприл (беназеприла гидрохлорид) , Ведаклидин , Кофеиновая кислота , Мята перечная (ментол) , Пальма сереноа