Феруловая кислота

Молекула Феруловой кислоты

Феруловая кислота - это гидроксикоричная кислота, распространенное фенольное фитохимическое соединение, содержащееся в компонентах клеточных стенок растений. Соединение связано с транс-коричной кислотой. В качестве компонента лингина, ферулновая кислота является прекурсором в производстве других ароматических соединений. Этимологически, растение принадлежит к роду Ферула, к которому относится смолоносица, или ферула (Ferula communis).

Молекулярная формула: C10H10O4
Мол. масса: 194.18 г/моль
Внешний вид: кристаллический порошок
Точка плавления: 168–172 °C

Феруловая кислота является одним из компонентов, содержащихся в асафетиде, млечном соке растения ферула (Ferula communis). Вещество является одним из фенольных соединений, содержащихся в инвазивном виде растений карпобротус съедобный (carpobrotus edulis), и отвечает за антибактериальные и актиоксидантные свойства растения.

Феруловая кислота содержится в семенах кофе, яблок, артишока, арахиса и апельсина, а также в семенах и клеточных стенках растений-коммелинидов (рис, пшеница, овёс, китайский водный арахис и ананас). В крупах феруловая кислота содержится в отрубях, жестком наружном слое зерна. В пшенице фенольные компоненты в основном содержатся в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты. Наиболее высокие концентрации глюкозида феруловой кислоты содержатся в семенах льна (4.1 +/- 0.2 г/кг). Вещество также содержится в зернах ячменя. Большое количество феруловой кислоты содержится в чае из листьев якона (Smallanthus sonchifolius), растения, традиционно выращиваемого в Северных и Центральных Андах. Феруловая кислота также содержится в чае из золототысячника обыкновенного (Centaurium erythraea), используемого во многих регионах Европы в качестве лечебного растения. Среди бобовых, наибольшее количество феруловой кислоты содержится в белых бобах. Вещество также содержится в долихосе двуцветковом (Macrotyloma uniflorum).

При приготовлении, содержание феруловой кислоты в сладких бобах увеличивается. В качестве растительных стероловых эфиров, соединение содержится в масле из рисовых отрубей, популярном масле, используемом в кулинарии стран Азии. Глюкозид феруловой кислоты может содержаться в коммерческих видах хлеба, содержащих семена льна. В ржаном хлебе содержатся дигидромеры феруловой кислоты.

У растений феруловая кислота производится из фенилалинина, который затем превращается в 4-гидроксикоричную кислоту, а затем в кофеиновую кислоту.

Биосинтез феруловой кислоты осуществляется при помощи фермента кафеат-О-метилтрансферазы. Вещество биосинтезируется из кофеиновой кислоты. Феруловая кислота, наряду с дигидроферуловой кислотой, является компонентом лигноцеллюлозы, служащей для перекрестной связи лигнина и полисахаридов. Феруловая кислота является промежуточным веществом в синтезе монолигнолов, напр., мономеров лигнина, а также используется в синтезе лигнанов.

Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora_delbrueckii), превращают феруловую кислоту в 4-винил гваякол (2-метокси-4-винилфенол), что придает пиву таких сортов, как  Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. Декарбоксилаза феруловой кислоты была изолирована из растения P. fluorescens.

Феруловая кислота является одним из возможных растительных компонентов, благодаря которым бактерия Agrobacterium tumefaciens инфицирует клетки растений.

Вещество может быть экстрагировано из пшеничных и маисовых отрубей с использованием концентрированной щелочи.

Феруловая кислота, как и большинство натуральных фенолов, является антиоксидантом in vitro, и обладает реакционной способностью по отношению к свободным радикалам, таким как реактивные формы кислорода. Реактивные формы кислорода и свободные радикалы могут ускорить повреждения ДНК и старение клеток, а также вызывать рак. Исследования на животных и in vitro демонстрируют, что феруловая кислота может проявлять прямое противоопухолевое действие против рака груди и рака печени. Феруловая кислота может применяться для эффективной профилактики рака, вызванного воздействием таких канцерогенных соединений, как бензопирен и 4-нитроквинолин 1-оксид. К сожалению, проведенные исследования не являются рандомизированными контролируемыми исследованиями с участием людей, и, таким образом, их результаты могут быть неприменимы к реальности. При сочетании с препаратами аскорбиновой кислоты и витамина Е (местного применения), феруловая кислота может снижать окислительный стресс и образование димеров тимина в коже. Некоторые исследования показывают, что пероральный прием добавок феруловой кислоты может ингибировать производство меланина, вызывая осветление кожи.

Феруловая кислота может применяться в качестве прекурсора в производстве ванилина, синтетического ароматизатора, используемого вместо натурального экстракта ванили.

Вещество используется в качестве матрикса для протеинов в анализах масс-спектрометрии матрично-активируемой лазерной десорбции/ионизации.

Компания Kraft Foods запатентовала использование натрия ферулата для маскировки горького послевкусия искусственного подсластителя ацесульфама.

:Tags

Читать еще: Дегидроаскорбиновая кислота , Дендробиум , Мята перечная (ментол) , Системная красная волчанка , Фенилэтаноламин ,