Хлорогеновая кислота

Хлорогеновая кислота в основном содержится в кофе и многих других соединениях растений; оказывает довольно многообещающее лечебное действие, схожее с биофлавоноидами, проявляет свойства, похожие на свойства кофеина, но меньшие по мощности воздействия. Может снизить всасываемость углеводов. Хлорогеновая кислота – это фитохимическое соединение, содержащееся в кофе и кофейных зернах. Считается, что она обладает способностью снижать уровень сахара в крови и проявляет потенциальный антидиабетический эффект. Играет важную роль при потере веса и при борьбе с ожирением, но этот эффект не обязательно может проявляться благодаря хлорогеновой кислоте. Оказывает благоприятное воздействие при употреблении в качестве добавки, но количество вещества, содержащееся в продуктах питания, достаточно в рамках профилактической меры.

Также известна как: Экстракт кофейных зерен, 5-O-кофеилхинная кислота, 3-O-кофеилхинная кислота, экстракт зеленого кофе

Не путать с: Хлором, Коросолиевой кислотой

Следует отметить:

• Хлорогеновая кислота содержится в кофе и эспрессо, но в довольно малых количествах ¹⁾
• Хлорогеновая кислота может быть одним из соединений в черносливе, которое обеспечивает слабительный эффект. Также содержится в кофе, еще одном хорошо известном слабительном.
• Хлорогеновая кислота обладает слабым психостимулирующим эффектом, слабее кофеина примерно в три раза
• Хлорогеновая кислота и кофейная кислота в одном из исследований рассматривались как анти-тиаминазы (соединения, которые вызывают дефицит тиамина (витамина B1)), но в дальнейшем это утверждение было опровергнуто.²⁾

Является:

• Блокатором углеводов

Хорошо сочетается с:

• Некоторыми пероральными гипокгликемическими средствами

Не сочетается с:

• Пищевыми углеводами (может снизить поглощение)
• Цинком и железом (может препятствовать всасываемости)

Благоприятное воздействие проявляется при пероральном приеме 120-300 мг вещества, более высокие дозы могут быть также эффективны (проведено недостаточно тестов). Наибольшее влияние оказывается на кровяное давление и кровообращение. Рекомендуемая доза достаточно низкая, но использование растений с высоким содержанием хлорогеновой кислоты может также оказывать описанное благоприятное воздействие, наиболее примечательным среди всех растений является экстракт зеленого кофе, так как в нем содержится большое количество хлорогеновой кислоты.

Хлорогеновая кислота - продукт этерификации хинной кислоты кофейной кислотой,³⁾ содержится в большом количестве в зернах кофе и разных формах кофе. Также содержится в:

• Кофе и зеленом кофе; при этом 1 л кофе содержит 500-800 мг хлорогеновой кислоты (250-400 мг кофейной кислоты). В среднем люди употребляющие кофе получают 0,5-1 г клорогеновой кислоты в день.
• Фрукты, такие как яблоки, груши, баклажаны, томаты и черника, а также клубника.⁴⁾
• Бамбук⁵⁾
• Картофель
• Боярышник
• Атриксия вересковидная

Водорастворимый экстракт зеленого кофе (менее 200 мг) используется для снижения кровяного давления у людей с гипертонией⁶⁾. Данное свойство связано с наличием хлорогеновой кислоты в составе, а в особенности с ее метаболитом – феруловой кислотой, которая снижает кровяное давление и улучшает вазореактивность. Хотя наблюдается благоприятный эффект при получении хлорогеновой кислоты из кофе, рекомендуется использовать ее в качестве добавки. Соединение, получаемое при обжарке кофейных зерен, которое называется HHQ, может ингибировать действие хлорогеновой кислоты in vivo;⁷⁾ кофе без HHQ демонстрирует дозозависимое снижение давления благодаря хлорогеновой кислоте, чего не происходит при наличии HHQ. Несмотря на достаточное содержание хлорогеновой кислоты в кофе, употребление такой же дозы в качестве добавки может повысить биоактивность хлорогеновой кислоты, а значит и эффективность ее действия.

По своей структуре хлорогеновая кислота – сочетание двух молекул, Молекула кофейной кислоты, связанная с остатком хинной кислоты образует хлорогеновую кислоту, молекулы становятся биоактивными после приема хлорогеновой кислоты. В тестах in vitro хлорогеновая кислота может быть связана с альбумином бычьей сыворотки. Во время готовки хлорогеновая кислота (благодаря своему метаболиту, кофейной кислоте) может образовывать связи с аминокислотами для формирования пигментации.⁸⁾

Сама хлорогеновая кислота не абсорбируется в тонком кишечнике, и только 8% веса хлорогеновой кислоты гидролизуются в кофейную кислоту, а затем абсорбируется (у крыс). Хлорогеновая кислота не обнаруживается в плазме крови сразу после приема, только ее метаболиты, но некоторые исследования с участием человека отмечают небольшое количество хлорогеновой кислоты в моче после приема 2 г вещества (1.7%).⁹⁾ Однако если хлорогеновая кислота достигает толстой кишки, микрофлора кишечника может разорвать связь с хинной кислотой и высвободить кофейную кислоту. Хлорогеновая кислота также может абсорбироваться в малых количествах в толстой кишке. В ходе метаболизма толстой кишки и абсорбции хлорогеновой кислоты проявляется наибольшая биоактивность. В кишечнике хлорогеновая кислота может образовывать связи и блокировать поглощение цинка и негемового железа.¹⁰⁾

В процессе усваивания хлорогеновой кислоты, она подвергается метаболизму в различные биоактивные метаболиты. Одно исследование отметило 12 метаболитов в моче, общим количеством 55,8%. Как упоминалось ранее, около 1,7% хлорогеновой кислоты выводятся с мочой в неизмененном виде, поэтому метаболиты оказывают биоактивное действие в организме. Феруловая кислота может быть получена из хлорогеновой кислоты, одно исследование отметило около 0,8% (от пероральной дозы 2 г) феруловой кислоты в моче. Кофеиновая кислота может быть обнаружена в моче в объеме около 1% от пероральной дозы. Дигиброкофеиновая кислота содержится в том же количестве. Около половины (49.5%) принимаемой хлорогеновой кислоты метаболизируется в гиппуровую кислоту, одна молекула хлорогеновой кислоты способна сформировать две молекулы гиппуровой кислоты, посредством метаболизма кофейной и хинной кислоты. Молекулы гиппуровой кислоты являются метаболитами толстой кишки, так как у лиц, у которых отсутствует толстая кишка, данные молекулы не были обнаружены. Другие метаболиты, которые могут присутствовать, ванилиновая кислота, бензойная кислота и 3- гидроксифенилпропионовая кислота.¹¹⁾

Согласно индексу ORAC (адсорбционная ёмкость по отношению к кислородным радикалам) кофейная кислота обладает таким же антиоксидантным потенциалом, как и хлорогеновая кислота. Дигидрокофейная кислота обладает значительно более высокой мощностью.

Употребление кофе связано с высоким уровнем гомоцистеина даже у здоровых людей, причиной тому может служить кофеин и хлорогеновая кислота. Гомоцистеин рассматривается как биомаркер сердечно-сосудистых заболеваний, когда повышается его уровень, риск сердечно-сосудистых заболеваний также возрастает. На данный момент неизвестно, увеличивает ли прием кофе биомаркеры сердечно-сосудистых заболеваний или увеличивает риск возникновения заболеваний.¹²⁾

Хорошо известно, что кофеин вызывает быстрые (менее 3 ч) скачки давления у гипертоников; однако, согласно недавним мета-анализам продолжительное воздействие кофе на артериальное давление неизвестно. Кофеин обладает слабым про-гипертоническим эффектом, тогда как хлорогеновая кислота и ее метаболиты обладают мощным противогипертоническим эффектом. Экстракт зеленого кофе (с высоким содержанием хлорогеновой кислоты) снижает артериальное давление у человека, это свойство связано с феруловой кислотой, которая известна тем, что повышает возореактивность и снижает давление.

Хлорогеновая кислота индуцирует потерю жировой ткани, действуя посредством агониста PPARa, а также повышает тепло, производимое телом. Также может снизить пролиферацию жировых клеток посредством антиокислительного действия.¹³⁾

Хлорогеновая кислота оказывает слабое психостимулирующее действие на крыс с помощью кофейной кислоты и m-кумаровой кислоты. Феруловая кислота и 3-гидроксифенилпропионовая кислота не обладают никаких воздействием. Степень увеличения амбулаторной активности составлять треть мощности кофеина при использовании одной и той же дозировки.

Хлорогеновая кислота, как и кофе (с кофеином или без), способна действовать в качестве антиоксиданта против стресса, вызванного перекисью водорода, в нейронах.¹⁴⁾ Эффект достигается повышающейся регуляцией антиокислительного фермента, известного как NQO1. Согласно данным эпидемиологии кофе оказывает защитное воздействие при болезни Паркинсона в течение продолжительного времени, исторически считалось, что это свойство достигается благодаря содержанию кофеина. Хлорогеновая кислота также может сохранять уровень дофаминергических нейронов посредством подавления нейровоспаления.¹⁵⁾

Было отмечено, что потребление кофе связано с меньшей жировой массой у грызунов и людей, но результаты могут быть неточными из-за наличия кофеина, который подавляет набор веса в течение продолжительного времени. Также могут присутствовать отличия между людьми, постоянно пьющими кофе, и не пьющими его, что приводит к расхождению в весовых показателях. Однако существуют некоторые данные, которые говорят о том, что благоприятное влияние кофе на вес тела (обратная зависимость, большее количество кофе связано с меньшей жировой массой) может распространяться и на кофе без кофеина; то есть кофеин можно исключить в качестве переменной. Но согласно результатам лаборатории наибольшая потеря веса при потреблении кофе наблюдается при участии кофеина (так как в результате сравнения обычного кофе с кофе без кофеина наиболее значительное снижение веса отмечалось при использовании обычного кофе).¹⁶⁾ Не наблюдается каких-либо изменений липидного метаболизма, липолиза или прямого воздействия на потерю жировой массы, что могло бы быть связано с хлорогеновой кислотой, а не кофеином. Это может говорить о том, что связь между потерей веса и кофе без кофеина лежит не в биохимии человека, причиной может служить меньшее количество потребляемых калорий (потребление кофе с меньшим количеством калорий вместо калорийного) или повышение толерантности к глюкозе, либо доза вещества в кофе слишком мала, чтобы оказывать значительное воздействие.

Прием 1 г хлорогеновой кислоты снижает пики инсулина и глюкозы после приема пищи, значительно не влияя на общий уровень глюкозы и инсулина. Более продолжительный прием хлорогеновой кислоты может снизить поглощение углеводов, наиболее ярким результатом является снижение всасываемости глюкозы в кишечнике на 6.9%.

Множественные исследования in vivo отмечают, что кофе снижает риск развития диабета и улучшает толерантность к глюкозе, что противоречит исследованию, которое предполагает, что кофеин снижает толерантность к глюкозе у здоровых испытуемых. Причиной тому служит хлорогеновая кислота, которая проявляет более мощный антидиабетическое действие, чем продиабетическое действие кофеина.¹⁷⁾ Хотя проводилась работа, которая показала отсутствие взаимосвязи между приемом кофе и улучшением толерантности к глюкозе, большинство данных свидетельствуют о антидиаьетическом действии, независимо от того, с кофеином кофе или без. Антидиабетическое действие проявляется сильнее на более пожилых людях или на тех, кто использует кофеин для потери веса.

Один их механизмов действия хлорогеновой кислоты в рамках предотвращения развития диабета заключается в ее воздействии в качестве ингибитора альфа-глюкозидазы, что снижает степень или количество поглощаемых углеводов.¹⁸⁾ Кроме того хлорогеновая кислота повышает поглощение глюкозы мышечной тканью двумя способами. Она может напрямую стимулировать АМФК (инсулиннезависимо) или фосфорилировать протеинкиназу B (стимулирование GLUT4). Способствовать этому могут метаболит хлорогеновой кислоты – кофеиновая кислота, так как хлорогеновая кислота сама по себе не способна повысить фосфорилирование АМФК in vitro. Активируемой изоформой является АМФКa2. Хлорогеновая кислота и сходные кофейные структуры могут ингибировать активность фермента глюкоза-6-фосфатазы (G6P) in vitro и снижать уровень глюкозы, производимый организмом, эти механизмы наблюдались в ходе лечебного контроля за уровнем глюкозы у диабетиков. 0.5-1мм хлорогеновой кислоты in vitro снижает активность G6P на 40% в клетках печени,¹⁹⁾ а пероральный прием 3.5 мг/кг кислоты никак не повлиял на продолжительность пика сахара в крови крыс после приема пищи (Tmax), но снизил величину пика (Cmax) и общее действие глюкозы (ППК). Достаточно эффективен в качестве блокатора углеводов; наименьшее влияние на поглощение углеводов наблюдается в тонкой кишке. Но это неплохо, так как присутствие углеводов в кишечнике необходимо для его нормального функционирования.

Метаболиты хлорогеновой кислоты, феруловая кислота и p-кумаровая кислота, могут усилить действие тиазолидиндионов и метформина, которые повышают поглощение глюкозы клетками организма. Кроме того подавление PPARy хлорогеновой кислотой и ее метаболитами может смягчить побочное действие этих препаратов на жировой обмен, действуя в качестве адъюванта. Такой синергетическое действие распространяется на мышечные клетки и жировые клетки.²⁰⁾ Ванилиновая кислота, меньший из метаболитов, оказывает противодействие метморфину; но это свойство невозможно увидеть in vivo, так как требуется слишком высокая концентрация хлорогеновой кислоты.

Существуют данные, согласно которым зерна зеленого кофе и их экстракт вызывают аллергию, но происходит это не из-за наличия хлорогеновой кислоты. Проводились исследования, в ходе которых рассматривалось, являются ли растения, содержащие хлорогеновую кислоту (так как содержится во многих растениях), возбудителями заболеваний. Но по результатам исследований не было отмечено негативного воздействия на здоровье.²¹⁾ Не проявляет негативного воздействия. Хотя хлорогеновая кислота содержится во многих продуктах, тематических исследований на данную тему проводилось мало, поэтому еще рано делать какие-либо выводы.

:Tags

Читать еще: S-аденозилметионин , Бенфотиамин , Меланизм , Моринга масличная , Хлорогеновая кислота ,