Янтарная кислота

Янтарная кислота представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (СН2)2(CO2H)2. Это белое вещество без запаха. В водном растворе, она ионизируется до анионов, называемых сукцинатом, который играет роль в цикле лимонной кислоты, энергетическом процессе во всех живых организмах. В качестве радикальной группы, она называется сукцинильной группой. Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь, из которого может быть получена эта кислота.

• Предпочтительное ИЮПАК название: бутадионовая кислота ¹⁾
• Другие названия: этан-1,2-дикарбоновая кислота
• Химическая формула: C₄H₆O₄
• Молярная масса: 118,09 г · моль-1
• Плотность: 1,56 г / см3
• Температура плавления: 184 °С (363 °F, 457 К)
• Точка кипения: 235 °C (455 °F, 508 K)
• Растворимость в воде: 58 г / л (20 °С), или 100 мг / мл ²⁾
• Растворимость в метаноле: 158 мг / мл
• Растворимость в этаноле: 54 мг / мл
• Растворимость в ацетоне: 27 мг / мл
• Растворимость в глицерине: 50 мг / мл
• Растворимость в эфирном растворе: 8,8 мг / мл
• Кислотность (рКа) pKa1 = 4,2
• pKa2 = 5,6
• Магнитная восприимчивость (χ): -57,9 · 10-6 см3 / моль

Обычные промышленные способы производства включают частичное гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля. ³⁾ В докладе от 2004 года, Министерство энергетики США определило био-янтарную кислоту в качестве одного из строительных блоков, возобновляемых с наибольшей технической реализацией и коммерческим потенциалом. Янтарную кислоту получают в промышленном масштабе путем ферментации глюкозы из возобновляемого сырья. ⁴⁾ Янтарная кислота, исторически известная как дух амбры, первоначально изготавливалась из янтаря путем перегонки.

Соли, образованные путем нейтрализации янтарной кислоты, называются сукцинатами. В качестве двухосновной кислоты, янтарная кислота проходит две последовательные реакции:

• (CH 2) 2 (CO 2 H) 2 → (CH 2) 2 (CO 2 H) (CO 2) - + Н
• (CH 2) 2 (CO 2 H) (CO 2) - → CH 2) 2 (CO 2) 22- + Н +

Эти анионы, называемые сукцинатами, также являются бесцветными, и могут быть выделены в виде солей, например, Na (CH 2) 2 (CO 2 H) (CO 2) и Na2 (CH 2) 2 (CO 2) 22-. Янтарная кислота также превращается в диэфиры, которые также называются сукцинатами. Одним из примеров является диэтилсукцинат, (CH2CO2CH2CH3)2.

Янтарная кислота может быть преобразована в фумаровую кислоту путем окисления. Диэтиловый эфир является субстратом при конденсации Штоббе. Обезвоживание янтарной кислоты дает янтарный ангидрид. ⁵⁾

Янтарная кислота является предшественником некоторых сложных полиэфиров. Она также является компонентом некоторых алкидных смол. Количество 1,4-бутандиола (БДО), полученного из янтарной кислоты, оценивалось в 4720 млн долларов США в 2013 году. БДО является предшественником ТГФ, растворителя и мономера. БДО также является предшественником полибутилентерефталата (ПБТ), термопластика инженерного класса. Автомобильная и электронная промышленности во многом полагаются на PBT при производстве соединителей, изоляторов, колпаков, ручек переключения передач и усиливающих балок. ⁶⁾

В качестве пищевой добавки, янтарная кислота, как правило, признана безопасной Администрацией по контролю за продуктами и лекарствами в США. В качестве вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах, это вещество используется для контроля кислотности и, реже, в составе шипучих таблеток. ⁷⁾ Янтарная кислота используется в пищевой промышленности и при производстве напитков, в первую очередь, в качестве регулятора кислотности. Мировое производство оценивается в 16000-30000 тонн в год, с ежегодным темпом роста 10%. ⁸⁾

Сукцинат является промежуточным продуктом в цикле лимонной кислоты. Он служит в качестве донора электронов в цепи переноса электронов: сукцинат + ФАД → фумарат + FADH2. Это преобразование катализируется ферментом сукцинатдегидрогеназы (или комплекса II митохондриального ETC). Комплекс – это 4 субъединица связанного с мембраной липопротеина, который соединяет окисление сукцината с восстановлением убихинона. Промежуточные электронные носители – ФАД и три 2Fe-2S кластера, части субъединицы B.

Янтарная кислота создается в качестве побочного продукта ферментации сахара. Она придает ферментированным напиткам, таким как вино и пиво, особый вкус, который представляет собой сочетание солености, горечи и кислотности. ⁹⁾

Янтарная кислота является одним из важнейших биосинтетических промежуточных продуктов, который является частью всех живых существ. Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, это вещество не опасно, но может быть раздражителем для кожи и глаз.

• В качестве вкусовой добавки в продуктах питания и напитках
• В сухих желатиновых десертах, для приготовления пирогов
• В качестве вещества, смягчающего хлеб
• В качестве сукцината натрия как усилитель вкуса
• В качестве катализатора в заготовке продуктов
• В синтезе модифицированного крахмала
• В ароматных маслах
• Для затвердевания белка
• При приготовлении курицы против сальмонеллы
• В синтезе модифицированного крахмала
• В качестве консерванта корма для собак

• При изготовлении активного сукцината кальция, действующего в качестве противокарценогенного вещества и в качестве ароматизатора для удаления рыбного запаха
• Начальный материал в активных фармацевтических ингредиентах (АФИ), включая адипиновую кислоту, N-метил пирролидинон, 2-пирролидинон, соли сукцината, 1,4-бутанедиол, тетрагидрофуран и гамма-бутиролактон
• В качестве добавки в формулы, в качестве инсулинотропного агента, и в полимерах для контроля высвобождения лекарственных средств
• В седативных, противоспазмовых, контрацептивных и других лекарственных средствах
• При изготовлении витамина А
• При изготовлении противовоспалительных производных
• Антидот для токсических веществ

• Средство для семян для улучшения прорастания, роста и урожайности
• Регулятор и усилитель роста растений
• Стимулятор корней для виноградных культур
• Агент для хелатирования почвы
• Антистатик для дуста
• Консервант для срезанных цветов
• Компонент для лечения семян ячменя

• Для лечения эпоксидных смол, синтеза полиэфиров и проч.
• В качестве промежуточного вещества при производстве красок, парфюмерии, лаков, химических веществ для фотографии, алкидных смол, пластификатора, химического вещества для металлов, систем для охлаждения воды, алкидных смол и покрытий и сукцинатов
• Пластификатор для полимеров
• Биоразлагаемые растворители и лубриканты
• Техническая пластмасса
• Адгезивные и порошковые покрытия
• Ингибитор коррозии
• Парфюмерия и фармацевтика
• Поверхностно-активные вещества и моющие средства
• В электролитической ванне для Ni, Ag, Cr, Fe и Au
• Химическое металлическое покрытие
• Анодирование алюминия

• Компонент средств для депиляции
• Кислотный ингредиент в зубных пастах и средствах для чистки зубов

• Ускоритель проявления
• Средство против запотевания

• Средство для снижения усадки шерсти
• Модификация полиэфирных смол для улучшения красящей способности
• Модификация капролактама для улучшения стабильности и жаропрочности вискозы
• Модификация аромидных синтетических волокон при включении ультрафиолетового абсорбента
• Изготовление антистатиков и маслоотталкивающих веществ