1,4-бутандиол

Трехмерная визуализация Бутандиола

1,4-бутандиол – это органическое соединение с формулой HOCH2CH2CH2CH2OH. Вещество представляет собой бесцветную вязкую жидкость, и производится от бутана путем размещения спиртовых групп на каждом конце цепи. Это один из четырех стабильных изомеров бутандиола.

ИЮПАК название: бутан-1,4-диол
Другие названия: тетраметиленгликоль
Молекулярная формула: C4H10O2
Молярная масса: 90,12 г моль-1
Плотность: 1,0171 г/см3 (20 ° C)
Температура плавления: 20,1 ° C (68.2 ° F; 293,2 К)
Точка кипения: 235 ° C (455 ° F; 508 К)
Растворимость в воде: смешивается
Растворимость в этаноле: растворим
Показатель преломления (Nd): 1.4460 (20 ° C)
Температура вспышки: 121 ° C (250 ° F; 394 К)
Температура самовоспламенения 350 ° C (662 ° F; 623 К)
Связанные бутандиолы: 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 2,3-бутандиол
Связанные соединения: янтарная кислота

В промышленном синтезе, ацетилен реагирует с двумя эквивалентами формальдегида с образованием 1,4-бутиндиола. Этот процесс на основе ацетилена иллюстрирует так называемую «химию Реппе», по имени немецкого химика Уолтера Реппе. Гидрирование 1,4-бутиндиола дает 1,4-бутандиол. LyondellBasell производит 1,4-бутандиол в ходе многоступенчатого процесса без использования ацетилена. Во-первых, пропиленоксид преобразуется в аллиловый спирт. Аллиловый спирт затем подвергается гидроформилированию с 4-гудроксибутиральдегидом. В результате гидрирования этого альдегида создается 1,4-бутандиол. В промышленных масштабах вещество также изготавливают из малеинового ангидрида в процессе Дэви. 1,4-бутандиол также синтезируют из бутадиена, аллилового ацетата и янтарной кислоты.

1,4-бутандиол используется в промышленности в качестве растворителя и при производстве некоторых видов пластмасс, эластичных волокон и полиуретанов. В органической химии 1,4-бутандиол используется для синтеза γ-бутиролактона (ГБЛ). В присутствии фосфорной кислоты и при высокой температуре, он обезвоживается до важного растворителя тетрагидрофурана. При температуре около 200 ° С в присутствии растворимых катализаторов рутения, диол подвергается дегидрированию с образованием бутиролактона. Всемирное производство 1,4-бутандиола составляет около одного миллиона тонн в год. Рыночная цена на 1,4-бутандиол составляет около 2000 долларов США (1600 евро) за тонну (2005 г.). В 2013 году мировое производство составляло миллиарды фунтов (и приблизительно около миллиона тонн). Почти половина из этого количества обезвоживается в тетрагидрофуране для производства волокна (например, спандекса). Крупнейшим производителем является компания BASF.

Вещество также используется в качестве рекреационного наркотика, известного как «One Comma Four», «One Four Bee» или «One Four B-D-O». Эффекты вещества подобны эффектам γ-гидроксибутирата (ГОМК), который является продуктом метаболической трансформации 1,4-бутандиола. Злоупотребление веществом также может приводить к наркомании и смерти.

1,4-бутандиол превращается в ГОМК при участии ферментов алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы. Различные уровни этих ферментов могут влиять на различия в действии и побочных эффектах у пользователей. Если одновременное введение этанола и ГОМК связано с серьезными рисками, включая смерть, одновременное введение этанола с 1,4-бутандиолом, вероятно, связано с еще большими потенциально смертельными рисками. Это происходит потому, что одни и те же ферменты ответственны за метаболизм алкоголя, поэтому существует большая вероятность опасного лекарственного взаимодействия. Пациенты первой помощи с передозировкой алкоголя и 1,4-бутандиола, часто первоначально демонстрируют симптомы интоксикации этанолом, и, по мере метаболизма этанола, 1,4-бутандиол может лучше конкурировать за фермент. Второй период интоксикации наступает, когда 1,4-бутандиол преобразуется в ГОМК.

1,4-бутандиол имеет два фармакологических действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола опосредованы его превращением в ГОМК; однако в одном из исследований предполагалось, что 1,4-бутандиол может иметь потенциальные фармакологические эффекты, подобные действию алкоголя, которые не связаны с этим преобразованием. Следует отметить, что исследователи пришли к этому выводу на основе открытия, что 1,4-бутандиол при совместном введении с этанолом вызывает потенцирование некоторые поведенческих эффектов этанола. Тем не менее, потенцирование эффектов этанола может быть вызвано конкуренцией за алкоголь дегидрогеназу и ферментами ацетальдегид дегидрогеназы при совместном введении с 1,4-бутандиолом. Общие шаги, ограничивающие скорость метаболизма, таким образом, приводят к замедлению обмена веществ и выведению обоих соединений, включая известный токсический метаболит этанола ацетальдегид. В другом исследовании не удалось обнаружить эффекты 1,4-бутандиола после интрацеребровентрикулярной инъекции у крыс. Это противоречит условию, что фармакологическое действие 1,4-бутандиола близко к действию алкоголя. Как и ГОМК, 1,4-бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты в более высоких дозах включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект, и, возможно, смерть, при приеме в больших количествах. Анксиолитическое действие уменьшается и побочные эффекты увеличиваются при использовании в сочетании с алкоголем.

Хотя 1,4-бутандиол в настоящее время не контролируется на федеральном уровне в США, в ряде государств 1,4-бутандиол входит в список контролируемых веществ. Кроме того, в соответствии с Федеральным Аналоговым Постановлением некоторые люди были привлечены к ответственности, поскольку 1,4-бутандиол, по существу, аналогичен ГОМК. В Великобритании 1,4-бутандиол был включен в список контролируемых веществ в декабре 2009 года (наряду с другим предшественником ГОМК, гамма-бутиролактоном) в качестве веществ класса С.

В ноябре 2007 года с рынка были изъяты игрушки под названием «Bindeez» («водяные шарики») в связи с наличием в них 1,4-бутандиола. Игрушка состоит из маленьких шариков, которые приклеиваются друг к другу при разбрызгивании воды.

:Tags

Читать еще: YK11 , Женьшень , Калий (хлорид калия) , Кломид (кломифен цитрат) , Окситоцин ,