MDMA

MDMA (сокращенно от 3,4-метиленедиокси-метамфетамин) – это психоактивный наркотик класса замещенных метиленедиоксифенетиламинов и замещенных амфетаминов, обладающий эйфорическим и эмпатогенным действием. Фармакологически, MDMA высвобождает серотонин, норэпинефрин и дофамин и является ингибитором обратного захвата этих нейромедиаторов. MDMA стал широко известен под названием «экстази» (сокращенно «E», «X» или «XTC») и часто продается на чёрном рынке в форме таблеток, однако термин «экстази» также может подразумевать наличие в таблетке примесей. MDMA в форме кристаллического порошка называют «Мэнди» (Великобритания) и «Молли» (США), обозначая этим вещество, в котором отсутствуют примеси.¹⁾ Термин «Молли» может также обозначать связанные с MDMA наркотики, такие как метилон, метилендиоксипировалерон, или любую другую группу соединений, известных как «соли для ванн». В большинстве стран мира обладание MDMA незаконно, однако существуют исключения для научного и медицинского использования. По данным за 2013 год, в рекреационных целях экстази использовало от 9 до 28 миллионов человек (от 0.2% до 0.6% oт общего количества человек в мире в возрасте от 15 до 65 лет).²⁾ Эти цифры приблизительно равны количеству человек, использующих кокаин, замещенные амфетамины и опиоиды, однако меньше, чем количество пользователей каннабиса. Экстази принимается в различных целях, связанных с его психотерапевтическим использованием, и часто – на дискотеках (рейвах) и на вечеринках с электронной музыкой. MDMA может иметь ограниченный потенциал для лечения некоторых психических заболеваний. Побочные эффекты экстази включают нейротоксичность и ухудшение когнитивных функций.³⁾ Для определения потенциальной полезности MDMA для лечения посттравматического стрессового расстройства требуется провести больше исследований.

В настоящее время MDMA не применяется в медицине.

MDMA является предпочтительным наркотиком в рейв-культуре и также является популярным в клубах, на фестивалях и на домашних вечеринках. В рейв-культуре, сенсорные эффекты музыки и освещения часто действуют в синергии с наркотиком. Кроме того, этот наркотик так популярен у тусовщиков благодаря своей психоделической амфетаминовой природе. Некоторые пользователи во время действия препарата ощущают «единение со всеми людьми», что связано с ингибированием обратного захвата нейромедиаторов, другие же используют его как «топливо» во время вечеринки, что связано со стимулирующими эффектами экстази. Иногда MDMA используется в сочетании с другими психоделиками, такими как LSD, псилоцибы или кетамин. Многие пользователи предпочитают сочетать экстази с ментоловыми продуктами, для ощущения «холодка» во время действия наркотика (ментоловые сигареты, охлаждающий крем Vicks VapoRub, таблетки NyQuil сосательные таблетки против простуды.

В общем, эффекты MDMA проявляются через 30-60 минут после употребления, а пик наблюдается через 75-120 минут, плато длится 3,5 часа.⁴⁾ Кратковременные психоактивные эффекты MDMA включают:

• Эйфория – ощущение чувства удовлетворения и счастья
• Увеличение социальной активности и коммуникабельности
• Энтактогенные эффекты – увеличение эмпатии или чувства близости с другими людьми
• Ощущение внутреннего умиротворения
• Небольшие галлюцинации (усиление ощущения цветов и звуков и видения с закрытыми глазами)
• Усиление ощущений, восприятия или сексуальности

В среднем, таблетка экстази содержит 60–70 мг MDMA, обычно в качестве гидрохлоридной соли. MDMA в форме порошка обычно имеет 30–40% чистоту, из-за добавления примесей (например, лактозы) и связывающих веществ. Таблетки, продаваемые под видом экстази, иногда могут содержать только 3,4-метилендилксиамфетамин (MDA), а не MDMA; количество изъятых таблеток экстази, содержащих примеси, похожие по действию на MDMA, ежегодно меняется.

Наиболее серьезными немедленными побочными эффектами MDMA являются гипертермия и обезвоживание.⁵⁾ Имеются сообщения о развитии серьезной и опасной для жизни гипонатремии (чрезвычайно низкая концентрация натрия в крови) у пользователей MDMA, которые, с целью предотвратить обезвоживание, употребляют огромные количества воды без пополнения запаса электролитов. Даже без чрезмерного потребления воды, MDMA может увеличить задержку воды и синдром неадекватной продукции антидиуретического гормона, в этом случае стоит воздержаться от потребления воды (за исключением случаев, когда наблюдается сильная потливость).⁶⁾ Гиперволюмия, наблюдаемая в результате этого, может немедленно вызвать одновременно дилюционную гипонатриемию (которая может вызвать судороги) и гипертензию (которая может вызвать сердечный приступ). При чрезмерном потреблении воды, можно рекомендовать употребление соли для увеличения осмотического давления, однако, несмотря на то, что такой способ улучшает состояние при гипонатриемии, он может ухудшить гипертензию. Оба состояния связаны с чувством внутричерепного давления, либо в артериях мозга, как при гипертензии, либо в тканях мозга, как при гипонатриемии. Немедленные побочные эффекты MDMA могут включать:

• Обезвоживание
• Гипертермия
• Бруксизм (скрежетание зубами)
• Бессонница
• Усиление потливости
• Увеличение ЧСС и давления крови
• Потеря аппетита
• Тошнота и рвота
• Диарея
• Эректильная дисфункция
• Мидриаз⁷⁾

⁸⁾: Физические

• Тризм (тоническое сокращение жевательных мышц)
• Потеря аппетита
• Бессонница

Психологические

• Беспокойство или паранойя
• Депрессия
• Раздражительность
• Импульсивность
• Неусидчивость
• Ухудшение памяти
• Ангедония

Было показано, что использование MDMA может привести к поражению головного мозга, представляющего собой форму церебрального нарушения, в серотонергическом нервном приводящем пути у людей и других животных. Кроме того, было показано, что длительное воздействие MDMA на человека вызывает заметную нейротоксичность в серотонергических терминалях аксона.⁹⁾ Нейротоксические поражение терминалей аксона могут наблюдаться более двух лет. Температура мозга во время приема MDMA положительно кореллирует с вызванной MDMA нейротоксичностью у животных. Побочные нейропластические изменения в микроциркуляторной части и белом веществе также наблюдаются у людей, использующих низкие дозы MDMA. У людей, использующих экстази, также наблюдалось снижение плотности серого вещества в некоторых структурах мозга. Кроме того, MDMA оказывает иммуносупрессивные эффекты на периферическую нервную систему и провоспалительные эффекты на ЦНС. У детей матерей, использующих MDMA во время беременности, наблюдается ухудшение двигательной функции в возрасте 4 месяцев от рождения, что может вылиться либо в задержку развития, либо в постоянный нейрологический дефицит.¹⁰⁾ MDMA также вызывает постоянное нарушение когнитивного функционирования у людей. У людей также наблюдались ухудшения многих аспектов познания, включая память, обработку зрительной информации и сон; масштаб этих нарушений кореллирует с использованием MDMA на протяжении жизни. Экстази связано со значительными ухудшениями всех видов памяти (долговременной, кратковременной и рабочей).

Некоторые исследования показали, что постоянное использование MDMA связнно с повышенным риском депрессии и беспокойства после прекращения приема наркотика.¹¹⁾ Другие мета анализы показали возможность нарушения исполнительного функционирования. Приблизительно у 60% пользователей MDMA могут наблюдаться симптомы абстинентного синдрома, включая, но не ограничиваясь следующими: усталость, потеря аппетита, депрессия и трудности с концентрацией. При постоянном использовании MDMA может развиться толерантность.

Симптомы передозировки MDMA могут значительно варьироваться. Они могут включать: Сердечно-сосудистая система, при сильной передозировке:

• Генерализованный тромбогеморрагический синдром
• Внутричерепное кровоизлияние
• Сильная гипертензия или гипотензия

ЦНС, при средней или незначительной передозировке:

• Ненормальная скорость рефлексов
• Волнение
• Спутанность сознания
• Паранойя
• Стимуляторный психоз

При сильной передозировке:

• Нарушение когнитивной функции и памяти с потенциалом для развития ретроградной или антероградной амнезии
• Кома
• Конвульсии
• Галлюцинации
• Потеря сознания
• Серотониновый синдром

Скелетно-мышечная система:

• Ригидность мышц
• Острый некроз скелетных мышц

Дыхательная система:

• Синдром острой дыхательной недостаточности
• Мочевыделительная система:
• Почечная недостаточность
• Отёк головного мозга
• Гепатит
• Гиперпирексия (опасное для жизни увеличение температуры тела)
• Гипонатриемия (синдром неадекватной продукции антидиуретического гормона)

Было показано, что MDMA вызывает увеличение количества ΔFosB в прилежащем ядре.¹²⁾ Поскольку MDMA высвобождает дофамин в мезокортиколимбической проекции, механизмы, путем которых он влияет на ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны действию других психостимуляторов. Таким образом, длительное употребление высоких доз MDMA может привести к изменению структуры мозга и развитию наркотической зависимости, что связано с чрезмерной экспрессией ΔFosB в прилежащем ядре.

MDMA может взаимодействовать с рядом других наркотиков и препаратов, в том числе с серотонергическими препаратами. MDMA также взаимодействует с веществами, ингибирующими ференты CYP450, такими как ритонавир (Норвир), в особенности – с ингибиторами CYP2D6. Одновременное использование MDMA с другими серотонергическими препаратами может привести к развитию опасного для жизни заболевания – серотониновому синдрому. При приеме MDMA в сочетании с ингибиторами моноаминоксидазы, такими как фенелзин (Нирдил), транилципромин (Парнат) или моклобемид (Аурорикс, Манерикс), может развиться сильная передозировка и смерть.¹³⁾

MDMA действует в первую очередь как пресинаптический агент, высвобождающий серотонин, норэпинефрин и дофамин, что связано с его активностью в качестве рецептора, связанного со следовыми аминами-1 (TAAR1) и везикулярного моноаминного переносчика-2 (VMAT2).¹⁴⁾ MDMA является субстратом моноаминных транспортеров (DAT, NET и SERT), поэтому он входит в моноаминные нейроны через эти нейронные белки мембранного транспорта; действуя в качестве субстрата моноаминных транспортеров, MDMA вызывает конкурентное ингибирование обратного захвата на этих нейронных мембранных транспортерах (то есть, он конкурирует с эндогенными моноамиными за обратный захват).¹⁵⁾ MDMA ингибирует везикулярные моноаминные переносчики (VMATs), второй из которых (VMAT2) широко экспрессируется внутри моноаминных нейронов на везикулярных мембранах. Оказавшись внутри моноаминного нейрона, MDMA начинает действовать в качестве ингибитора VMAT2 и агониста TAAR1. Ингибирование VMAT2 при помощи MDMA приводит к увеличению концентрации соответствующих нейротрансмиттеров (серотонина, норэпинефрина, дофамина) в цитозоли моноаминового нейрона.¹⁶⁾ Активирование TAAR1 при помощи MDMA влияет на сигнальные события протеинкиназы А и протеинкиназы С, которые затем фосфориллируют связанные моноаминовые транспортеры – DAT, NET или SERT – нейрона. В свою очередь, эти фосфориллированные моноаминовые транспортеры могут либо обратить направление транспорта, то есть, переместить нейротрансмиттеры из цитозили в синаптическую щель, либо удалиться в нейрон, производя, в свою очередь, эффлюкс нейротрансмиттера и неконкурентное ингибирование обратного захвата на нейронных мембранных транспортерах. В общем, MDMA входит в моноаминные нейроны, действуя в качестве субстрата для моноаминных транспортеров. Активность MDMA на VMAT2 вызывает перемещение нейротрансмиттеров из синаптических пузырьков в цитозоль;¹⁷⁾ активность MDMA на TAAR1 смещает нейротрансмиттеры из цитозоли в синаптическую щель. MDMA также имеет слабую агонистическую активность на постсинаптических серотониновых рецепторах 5-HT1 и 5-HT2, и его более действенный метаболит MDA может усиливать это действие.¹⁸⁾ Плацебо-контролируемое испытание с участием 15 добровольцев показало, что 100 мг MDMA увеличивает уровни окситоцина в крови, и степень этого увеличения коррелирует с субъективно воспринимаемыми эффектами MDMA, связанными с общительностью.¹⁹⁾(S)-MDMA более эффективен что касается высвобождения 5-HT, NE и DA, а (D)-MDMA в общем менее эффективен, и более селективен в отношении высвобождения 5-HT и NE (имея лишь небольшую эффективность по отношению к высвобождению DA).²⁰⁾ MDMA является лигандом на обоих подтипах сигма-рецепторов, однако его эффективность на этих рецепторах еще не была установлена.

MDMA достигает максимальной концентрации в кровотоке между 1,5 и 3 часами после приема.²¹⁾ Затем он медленно метаболизируется и экскретируется, при этом уровни MDMA и его метаболитов в течение следующих нескольких часов снижаются до половины их пиковой концентрации. Метаболиты MDMA, которые были обнаружены в организме человека, включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 4-гидрокси-3-метамфетамин (HMMA), 4-гидрокси-3-метоксиамфетамин (HMA), 3,4-дигидроксиамфетамин (DHA) (или альфа-метилдофамин, α-Me-DA), 3,4-метилендиоксифенилацетон (MDP2P) и 3,4-метиленедиокси-N-гидроксиамфетамин (MDOH). В настоящее время активно изучается влияние этих метаболитов на психоактивные и токсические эффекты наркотика. 65% MDMA выводится из организма в неизмененном виде с мочой (и 7% метаболизируется в MDA) в течение 24 часов после приема. MDMA метаблизируется в основном двумя метаболическими путями: (1) O-диметилинирование, после чего следует метилирование, катализируемое катехол-О-метилтрансферазой (COMT) и/или конъюгированием глюкуронида/сульфата; и (2) N-деалкилирование, деаминирование и окисление в соответствующие производные бензойной кислоты, связанные с глицином. Метаболизм может осуществляться прямо через ферменты цитохрома P450 (CYP450) CYP2D6 и CYP3A4 и COMT. Комплексная, нелинейная фармакокинетика связана с автоингибированием CYP2D6 и CYP2D8, что приводит к кинетике нулевого порядка при высоких дозах. Считается, что это может привести к постоянно высоким концентрациям MDMA, если пользователь принимает последовательные дозы препарата.²²⁾ MDMA и его метаболиты выводятся из организма в виде конъюгатов (сульфатов и глюкуронидов). MDMA является хиральным соединением и почти всегда применяется в виде рецемата. Однако, два его энантиомера демонстрируют разную кинетику. MDMA может демонстрировать стереоселективность, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и более длительную экскрецию, чем R-энантиомер. Данные показывают, ²³⁾ что площадь под кривой «концентрация в плазме крови-время» (AUC) у (R)-энантиомера была в 2 раза больше по сравнению с (S)-энантиомером после пероральной дозы 40 мг у человека. Также, плазменный период полувыведения (R)-MDMA был значительно дольше, чем у (S)-энантиомера (5.8 ± 2.2 часа против 3.6 ± 0.9 часов). Однако, из-за того, что экскреция и метаболизм MDMA имеют нелинейную кинетику, ²⁴⁾ периоды полувыведения будут выше при более высоких дозах (100 мг в некоторых источниках считается «обычной» дозой).

Свободное основание MDMA представляет собой бесцветное масло, нерастворимое в воде. Наиболее распространенной солью MDMA является хлористоводородная соль; чистый гидрохлорид MDMA является водорастворимым порошком белого или белого с металлическим оттенком цвета; может встречаться в форме кристаллов.

MDMA и MDA могут быть обнаружены в крови, плазме или моче для тестирования на употребление, подтверждения диагноза отравления или при проведении судебной экспертизы. Некоторые скрининговые программы по установлению употребления наркотиков используют образцы волос, слюны или пота. Большинство коммерческих тестов иммунопробы на амфетамин вступают в перекрестные реакции с MDMA или его основными метаболитами, однако хроматографические техники могут без труда определить и отдельно измерить каждое вещество в организме. Концентрация MDA в крови или моче человека, который принял только MDMA, в целом, меньше, чем 10% MDA в исходном веществе.²⁵⁾

MDMA был впервые синтезирован в 1912 году Антоном Кёллишем, химиком из компании Merck. В то время Merck была заинтересована в веществах, которые способны останавливать аномальные кровотечения. Патент на одно подобное соединение – гидрастинин – был у компании Bayer. По совету коллег, Кёллиш разработал аналог гидрастинина, метилгидрастинин. MDMA было промежуточным соединением в синтезе метилгидрастинина, и компания Merck не была на тот момент заинтересована в его качествах.²⁶⁾ 24 декабря 1912 года, Merck подала две патентные заявки, описывающие синтез MDMA и его последующее преобразование в метилгидрастинин. Записи Merck показывают, что исследователи возвращались к синтезу экстази лишь время от времени. В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию MDMA и выявил, что соединение оказывает подобное эфедрину воздействие на уровень сахара в крови и гладкую мускулатуру. Исследования были остановлены «частично из-за сильного увеличения стоимости сафрилметиламина». В 1952 году Альберт фон Шур изготовил простые токсикологические тесты с использованием препарата, скорее всего, во время исследования новых стимуляторов или циркуляторных механизмов. 7 лет спустя, в 1959 году, Вольфган Фрухсторфер также синтезировал MDMA во время исследования стимуляторов. MDMA исследовали и за пределами Merck. В 1953 и 1954 годах Вооруженные Силы США заказали исследование токсичности и поведенческих эффектов мескалина и некоторых аналогов, в том числе MDMA, на животных. Эти исследования, проведенные Университетом Мичигана в Анн-Харбор, были рассекречены в октябре 1969 года и опубликованы в 1973 году.²⁷⁾ Впервые соединение было описано в прессе в 1960 году в польской научной газете.

Химик Александр Шульгин сообщил о синтезе MDMA в 1965 году в ходе исследования метиленедиокси- соединений во время работы в Dow Chemical Company, однако в то время он не исследовал психоактивность соединения. Около 1970 года Шульгин отправляет инструкции по синтезу N-метилированного MDA (MDMA) основателю Лос-Анджелесской химической компании, по его же просьбе. Этот человек затем передал инструкции клиенту, который находился в районе Среднего Запада.²⁸⁾ MDMA использовался рекреационно в области Чикаго к августу 1970 года.²⁹⁾ Шульгин впервые услышал об эффектах N-метилированного MDA в 1975 году от знакомого студента, который рассказал, что соединение является «амфетаминоподобным». Приблизительно в конце мая 1976 года Шульгин вновь услышал об эффектах N-метилированного MDA, на этот раз – от студента-выпускника из группы медицинской химии Государственного Университета Сан-Франциско.После самостоятельных опытов коллеги из Университета Сан-Франциско, Шульгин синтезировал MDMA и испытал его на себе в сентябре-октябре 1976 года.³⁰⁾ Впервые Шульгин сообщил о соединении в своей презентации на конференции в Бетезда, Мэрилэнд, в декабре 1976 года. Два года спустя, он и Дэвид Е. Николс опубликовали отчет о психотропном воздействии наркотика на человека. Они описали MDMA как вещество, вызывающее «легко контролируемое изменение сознания с эмоциональными и чувственными оттенками», сравнимое «с марихуаной, псилоцибином без галлюциногенного компонента или с низкими дозами MDA».³¹⁾ Из-за того, что MDMA позволяет пользователям отбросить привычный взгляд на мир и увидеть его в чистом виде, Шульгин назвал вещество «окном».³²⁾ Шульгин любил использовать MDMA для расслабления, называя его «своим низкокалорийным мартини», и даже давал его друзьям, исследователям и другим людям, которым, по его мнению, он мог был бы быть полезен. Одним из таких людей стал психотерапевт Лео Зефф, который был известен тем, что применял психоделики в своей медицинской практике. Испробовав вещество в 1977 году, Зефф был настолько впечатлен, что вернулся в практику и начал продвигать использование экстази в психотерапии. Зефф назвал вещество «Адам», поскольку считал, что оно позволяет вернуть человека в «состояние первобытной невинности».³³⁾

В конце 70-х-начале 80-х годов, MDMA начинает «проникать» в профессиональные круги психотерапевтов, психиатров, пользователей психоделиков и яппи. Надеясь на то, что MDMA сможет избежать криминализации, психотерапевты и экспериментаторы предпринимают попытки ограничить распространение MDMA и информации о нём, проводя вместо этого неформальные исследования. К моменту криминализации MDMA, сеть пользователей MDMA употребила в общей сложности 500000 доз.³⁴⁾ К концу 1970х гг. развился маленький рекреационный рынок MDMA.³⁵⁾ В начале 1980х, производством MDMA занималась в основном небольшая группа Бостонских химиков, известных как «Бостонская группа». С ростом спроса на MDMA, дистрибьютор Бостонской группы на юго-западе организовал «Техасскую группу», которую поддерживало несколько бывших торговцев кокаином, попробовавших MDMA. «Техасская группа» занималась массовыми продажами MDMA в лаборатории в Техасе или же импортировала вещество из Калифорнии и продавала таблетки с использованием механизмов пирамидных продаж и бесплатных номеров телефонов с опцией покупки по кредитной карте. MDMA продавали в коричневых бутылочках под торговой маркой «Sassyfras», и рекламировали как «весёлое лекарство» и «средство для танцев».³⁶⁾ MDMA начинает открыто продаваться в барах и ночных клубах Далласа и приобретает популярность у яппи, студентов колледжей и геев.³⁷⁾ К 1981 году «экстази» становится сленговым обозначением для MDMA, название придумал лидер «Техасской группы» Майкл Клегг.

В Великобритании MDMA стал вне закона в 1977 году, после модификации существующего Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года. Хотя MDMA не был явно определен в этом законодательном акте, закон распространил определение наркотиков класса A, включив в него различные кольцо-замещенные фенетиламины. В 1982 году Управление по борьбе с наркотиками США начало собирать информацию об MDMA с целью запретить наркотик в том случае, если им удастся собрать достаточное количество данных о злоупотреблении им. К середине 1984 года использование MDMA стало более заметным. 10 июня в газете San Francisco Chronicle появилась статья о веществе под названием «Adam», однако автор перепутал MDMA с метилоксиметиленедиоксиамфетамином (MMDA). В следующем месяце Всемирная Организация Здравоохранения идентифицировала MDMA в качестве единственного вещества из двадцати фенетиламинов, изымаемое правоохранительными органами значительное количество раз. Управление по борьбе с наркотиками США впервые предложило внести экстази в список запрещенных веществ 27 июля 1984 года.³⁸⁾ Вскоре после этого от врачей, психотерапевтов и исследователей начали поступать жалобы с протестами против внесения вещества в список и с просьбами о проведении судебного слушания. В статье, опубликованной в журнале Newsweek в следующем году, один из фармакологов УБН заявил, что Управление было не осведомлено о том, что экстази может применяться в психиатрии.³⁹⁾ 31 мая 1985 года MDMA было помещено в список I контролируемых веществ в США. Никаких двойных слепых исследований относительно эффективности MDMA в психотерапии проведено не было. Однако, благодаря нескольким экспертным показаниям, показывающим, что MDMA имеет одобренное медицинское использование, судья по административным правонарушениям, председательствовавший на заседании, дал рекомендацию классифицировать MDMA в качестве вещества из списка III. Несмотря на эту рекомендацию, управляющий УБН Джон Лоун отклонил это предложение и поместил наркотик к список I. Позже, психиатр из Гарварда Лестер Гринспун подал в суд на УБН, заявив, что УБН проигнорировало медицинскую ценность MDMA, и федеральный суд поддержал Гринспуна, назвав аргументы Лоуна «натянутыми» и «неубедительными», убрав MDMA из списка I. Несмотря на это, меньше месяца спустя Лоун пересмотрел показания и вновь переклассифицировал MDMA в список I, заявив, что экспертные показания, базирующиеся на более 200 случаях использования экстази в психиатрии, являются недействительными, поскольку ни один из этих случаев не был опубликован в медицинских журналах.⁴⁰⁾ В 1985 году, экспертный комитет по наркотической зависимости Всемирной Организации Здравоохранения рекомендовал включение MDMA в список I Конвенции о психотропных веществах 1971 года. С тех пор статус вещества не менялся.

В конце 1980х годов MDMA начинает широко использоваться на Ибице, в Великобритании и других странах Европы и становится неотъемлемой частью рейв-культуры и других музыкальных культур, вдохновленных психоделиками. Распространяясь наряду с рейв-культурой, незаконное употребление MDMA становится все более популярным среди молодежи в университетах и высших школах. MDMA становится одним из четырех наиболее популярных незаконных наркотиков в США, наряду с кокаином, героином и каннабисом. В соответствии с данными 2004 года, только марихуана опередила экстази по популярности среди новичков в США. После криминализации MDMA, его медицинское использование в основном было прекращено, однако некоторые психотерапевты продолжили выписывать его нелегально. Позже Чарльз Гроб занялся проведением исследования безопасности MDMA на здоровых добровольцах с постепенным повышением дозы препарата. Последующие легальные исследования MDMA на людях были проведены в США в Детройте (Университет Уэйна), Чикаго (Университет Чикаго), Сан Франциско (UCSF и медицинский центр California Pacific), Балтиморе (внутривузовские программы NIDA–NIH) и Южной Каролине, а также в Швейцарии (Университетский Госпиталь Психиатрии, Цюрих), Нидерландах (Маастрихтский Университет) и Испании (Автономный Университет Барселоны). В 2000х годах порошок MDMA (кристаллин) стали называть «молли».⁴¹⁾ В 2010 году BBC сообщила, что в Великобритании за последние годы снизилось использование MDMA. Это может быть связано с увеличением рейдов и захватов партий наркотика правоохранительными органами и снижением производства прекурсоров, используемых для производства MDMA. На снижение популярности MDMA могли повлиять такие факторы, как подмена MDMA другими веществами, такими как метамфетамин или легальными альтернативами MDMA (BZP, MDPV и метилон).

В большинстве стран мира MDMA является веществом, контролируемым Конвенцией о психотропных веществах ООН и другими международными соглашениями, однако существуют ограничения, разрешающие использование вещества в исследовательских и ограниченных медицинских целях. В общем, нелицензированное использование, продажа или производство MDMA считаются уголовными преступлениями. В Австралии MDMA был объявлен вне закона в 1986 году из-за вредных для здоровья эффектов и потенциала для злоупотребления. В этой стране вещество входит в список 9 запрещенных веществ, таким образом, оно доступно только для научно-исследовательского использования. Продажа, использование или производство этого вещества в иных целях строго запрещены. Разрешение на использование вещества в исследовательских целях должно быть одобрено комитетом по этике исследований на человеке. В Великобритании MDMA является нелегальным после принятия в 1977 году дополнения к Закону о злоупотреблении наркотическими веществами 1971 года, таким образом, продажа, покупка или обладание наркотиком без лицензии являются незаконными. Меры наказания включают максимум 7 лет заключения под стражей и /или неограниченный по размеру штраф за обладание; пожизненное заключение и/ или неограниченный по размеру штраф за производство или перевозку. В США, MDMA в настоящее время входит в список I Закона о контролируемых веществах.⁴²⁾ На слушании в федеральном суде 2011 года, Американский союз борьбы за гражданские свободы выиграл дело, в котором выступил против современного ведения дел по MDMA/экстази, поскольку зачастую оно основано на устаревших научных данных и приводит к большому числу тюремных заключений. Другие суды поддержали существующие руководящие принципы ведения дел. Представители окружного суда Теннесси объяснили, что «окружной суд не имеет ресурсов, имеющихся в доступе Комиссии, для контролирования различных дел, связанных с наркотиками».⁴³⁾ В июне 2011 года в Нидерландах, экспертный комитет по списку выпустил отчет по данным, связанным с вредом и легальностью MDMA, становясь на сторону дальнейшего сохранения статуса препарата в списке I. В Канаде, MDMA входит в список 1, поскольку это вещество является аналогом амфетамина.

По информации Европейского центра мониторинга наркотиков и наркотической зависимости за 2008 год, несмотря на сообщения о продаже таблеток по цене всего 1 евро, в большинстве европейских стран экстази часто продается по 3-9 евро за таблетку, содержащую 25–65 мг MDMA.⁴⁴⁾ По данным этой же организации, к 2014 году цена составляла 5-10 евро за таблетку, содержащую обычно 57–102 мг MDMA, однако MDMA в форме порошка начал приобретать большую популярность.

В 2014 году, организация ООН по вопросам наркотиков и преступности выпустила отчёт по общемировому употреблению наркотиков, в котором сообщалось, что розничная цена на экстази в США составляет от 1 до 70 долларов США за таблетку, или от 15000 до 32000 долларов за килограмм.⁴⁵⁾ Для автоматического мониторинга сетей дистрибуции наркотика была создана новая область исследования, Drug Intelligence, использующая новейшие достижения науки и техники и позволяющая учёным-полицейским осуществлять мониторинг сетей незаконной дистрибуции наркотика.

В Австралии MDMA особенно дорог, он продаётся по цене 15–30 австралийских долларов за таблетку. Чистота наркотика при этом составляет в среднем 34%, от 1 до около 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг MDMA. Большая часть MDMA проникает в Австралию через Нидерланды, Великобританию, Азию и США.⁴⁶⁾

Был проведен анализ с участием экспертов в области наркотической зависимости в психиатрии, химии, фармакологии, судебно-медицинской экспертизы, эпидемиологии, а также полицейских и юристов. Анализ показал, что относительно развития привыкания, вреда здоровью и социальной жизни, экстази занимает 16 место среди 20 популярных рекреационных наркотиков.

Некоторые ученые (например, Дэвид Натт) выступили против категоризации MDMA в ряду других наркотиков, которые, по их мнению, являются гораздо более вредными. Исследование, проведенное в Великобритании в 2007 году, поместило MDMA на 18 место среди 20 рекреационных наркотиков по вреду, который он причиняет организму человека. Данные по каждому наркотику основывались на таких показателях, как риск причинения физического вреда, возможность развития физической и психологической зависимости и отрицательное влияние на семейную и социальную жизнь. Авторы не оценили негативное влияние экстази на когнитивное здоровье пользователей, например, его влияние на ухудшение памяти и концентрации.⁴⁷⁾ Проведенное позднее в Великобритании (в 2010 году) исследование учло показатели когнитивного функционирования, и поставило MDMA на 17 место среди 20 рекреационных наркотиков.⁴⁸⁾

MAPS в настоящее время спонсирует проведение пилотных исследований MDMA в терапии посттравматического стрессового расстройства и лечения социофобии у взрослых аутистов. MDMA также предлагался в качестве дополнительного средства для лечения наркотической зависимости. Исследования по безопасности и эффективности MDMA в качестве средства для лечения различных заболеваний, особенно ПТСР, показали, что MDMA имеет терапевтическую эффективность у некоторых пациентов; однако, с уточнением, что MDMA не является безопасным средством, из-за его длительных нейротоксических и когнитивных эффектов. Автор указал, что окситоцин и D-циклосерин являются потенциально более безопасными средствами для лечения PTSD, несмотря на ограниченные данные по их эффективности. Этот обзор и последующий обзор, проведенный другим автором, показали, что, поскольку MDMA имеет потенциал для длительных негативных эффектов (серотонергическая нейротоксичность и длительные нарушения памяти), для установления его эффективности в лечении PTSD «необходимо проведение значительно большего количества исследований».

Систематическое (ИЮПАК) наименование (RS)-1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

Легальность

• Австралия: запрещён (S9)
• Канада: Список I
• Новая Зеландия: Класс В
• Великобритания: Класс А
• США: Список I
• Евросоюз: Список психотропных веществ I

Способность вызывать зависимость

• Физическая: нет
• Психологическая: средняя ⁴⁹⁾

Способность вызывать привыкание Средняя

Способы применения:

• Обычно: перорально
• Редко: сублингвально, инсуффляция, инъекции, ректально

Метаболизм Печёночная, широко вовлечен CYP450, включая CYP2D6

Метаболиты MDA, HMMA, HMA, DHA, MDP2P, MDOH⁵⁰⁾

Начало действия 30–45 минут (перорально)

Биологический период полувыведения

• (R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 часа
• (S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 часа

Продолжительность действия 4–6 часов

Экскреция Почечная

Синонимы 3,4-MDMA, экстази, Молли

Формула C11H15NO2

Молекулярная масса 193.25 г·моль−1

:Tags

Читать еще: N-ацетилсеротонин , Ремерон (Миртазапин) , Секнидазол , Стронций ранелат , Туссин (Гвайфенезин) ,