N-метилфенэтиламин (NMPEA)

N-метилфенэтиламин (NMPEA), изомер амфетамина, является естественным следовым аминным нейромедиатором в организме человека, производным от следового амина фенилэтиламина (PEA). N-метилфенэтиламин содержится (в количестве <1 мкг/24 час.) в моче человека и производится в ходе фенилэтаноламин N-метилтрансферазы с использованием фенилэтиламина в качестве субстрата. PEA и NMPEA также являются алкалоидами, и содержатся в ряде видов растений. Некоторые виды акации, такие как A. Rigidula, содержат удивительно высокие уровни NMPEA (~ 2300-5300 частей на миллион). NMPEA также содержится в низких концентрациях (<10 м.д.) в широком диапазоне пищевых продуктов. N-метилфенэтиламин, эндогенное соединение в организме человека, представляет собой изомер амфетамина с той же биомолекулярной целью, TAAR1, белок-связанным рецептором G, который модулирует нейротрансмиссию катехоламинов.

Внешне NMPEA представляет собой бесцветную жидкость. NMPEA является слабым основанием, с рКа = 10,14; pKb = 3,86. Вещество образует гидрохлорид, т.пл. 162-164 ° С. Хотя NMPEA коммерчески доступен, он также может быть синтезирован различными способами. Ранний синтез, описанный Карозерсом и сотрудниками, включает преобразование фенилэтиламина в его p-толуолсульфонамид, с последующим N-метилированием с использованием метилиодида, а затем гидролизом сульфонамида. Более новый метод, по аналогичному принципу, использует радиоактивную метку 14С в N-метил группе, начиная с преобразования фенетиламина в его трифторацетамид. Вещество подвергается N-метилированию (в данном случае с помощью 14C-помеченного метилиодида), а затем амид гидролизуется. NMPEA является субстратом как для МАО-А (KM = 58,8 мкм), так и для МАО-В (КМ = 4,13 мкм) из митохондрий мозга крысы.

Фармакологическая группа: нейромедиаторы; алкалоиды
ИЮПАК название: N-метил-2-фенилэтанамин
Другие названия: N-метилфенэтиламин; N-метил-β-фенилэтиламин
Молекулярная формула: C9H13N
Молярная масса: 135,21 г/моль-1
Вешний вид: бесцветная жидкость
Плотность: 0,93 г / мл
Точка кипения: 203 ° C (397 ° F; 476 К)

NMPEA является компрессором, обладающим 1/350 потенции адреналина. Как и его исходное соединение, PEA, и изомер, амфетамин, NMPEA является мощным агонистом TAAR1 человека. Он имеет сравнимые с фенилэтиламином, амфетамином и другими метилфенэтиламинами фармакодинамические и токсикодинамические характеристики у крыс.

«Минимальная летальная доза» (мыши, внутрибрюшинно) HCl соли NMPEA составляет 203 мг / кг; полулетальная доза при пероральном введении мышам той же соли составляет 685 мг / кг. Исследования острой токсичности NMPEA показывают, что полулетальная доза NMPEA = 90 мг / кг, после внутривенного введения мышам.

:Tags

Читать еще: Даназол , Камагель (ацетотартрат алюминия) , Кортизон , Кэмпас (Алемтузумаб) , Эверолимус ,