N-ацетилсеротонин

Молекула Ацетилсеротонина

N-ацетилсеротонин (NAS), также известный как нормелатонин, является естественным химическим промежуточным продуктом в производстве эндогенного мелатонина из серотонина. Он производится из серотонина при помощи фермента аралкиламин N-ацетилтрансферазы (AANAT) и преобразуется в мелатонин при помощи ацетилсеротонин О-метилтрансферазы (ASMT). Как и мелатонин, NAS является агонистом мелатониновых рецепторов MT1, MT2 и MT3, и может рассматриваться как нейромедиатор. Кроме того, NAS распространяется в некоторых областях мозга, где нет серотонина и мелатонина, поэтому предполагается, что вещество может проявлять уникальные действия, а не просто функционировать в качестве прекурсора в синтезе мелатонина. В отличие от серотонина, NAS способен проникать через гематоэнцефалический барьер. Недавно было показано, что NAS действует как мощный агонист рецептора TrkB, в отличие от серотонина и мелатонина. Вещество производит антидепрессивное, нейропротекторное и нейротрофическое действие, опосредованные TrkB. Кроме того, у AANAT-нокаутных мышей без NAS наблюдалось значительно большее время неподвижности, по сравнению с контрольной группой, в анализах депрессии, таких как тест принудительного плавания. NAS также может играть важную роль в антидепрессивном действии селективных ингибиторов обратного захвата серотонина (СИОЗС) и ингибиторов моноаминоксидазы (МАО). СИОЗС Флуоксетин и ингибитор МАО-А Clorgyline косвенно активируют AANAT через серотонинергические механизмы, увеличивая тем самым уровни NAS после постоянного применения, и это коррелирует с началом их антидепрессивного действия. Кроме того, кратковременное применение NAS ингибирует синтез и уменьшает антидепрессивное действие ингибиторов МАО. Эти данные подтверждают роль NAS в регуляции настроения и в терапевтических эффектах, вызванных антидепрессантами. NAS, через некий механизм, может быть причиной развития ортостатической гипотензии, наблюдаемой при клиническом применении ингибиторов МАО. Вещество снижает кровяное давление у грызунов, а после пинеалэктомии (удалении шишковидной железы) наблюдается отмена гипотензивного действия клоргилина (шишковидная железа является одним из основных участков синтеза NAS и мелатонина). До сих пор неизвестно, почему ортостатическая гипотензия обычно наблюдается при приеме ингибиторов МАО, а не СИОЗС (несмотря на то, что оба типа веществ повышают уровень NAS). NAS ингибирует синтазу окиси азота.

ИЮПАК название: N-[2 - (5-гидрокси-1Н-индол-3-ил) этил] ацетамид
Другие названия: N-ацетил-5-гидрокситриптамин, N-ацетил-5-HT
Молекулярная формула: C₁₂H₁₄N₂O₂
Молярная масса: 218,252 г / моль
Плотность: 1,268 г / мл

:Tags

Читать еще: Холина альфосцерат , Вёшенка королевская , Гесперидин , Диазепам (Валиум) , Изофлавоны сои ,