Гиперицин

Гиперицин является нафтодиантроном, производным антрахинона, и, наряду с гиперфорином, является одним из основных активных компонентов зверобоя. ¹⁾ Гиперицин, как полагают, действует как антибиотик, противовирусное средство и неспецифический ингибитор киназы. Гиперицин может ингибировать действие фермента дофамин бета-гидроксилазы, что приводит к повышению уровня дофамина, хотя при этом возможно уменьшение уровня норэпинефрина и эпинефрина.

• ИЮПАК наименование: 1,3,4,6,8,13-гексагидрокси-10,11-диметилфенантро [1,10,9,8-opqra] перилен-7,14-дион
• Другие названия: 4,5,7,4 ', 5', 7'-гексагидрокси-2,2'-диметилнафтодиантрон
• Химическая формула: C30H16O8
• Молярная масса: 504,45 г · моль-1
• Внешний вид: сине-черное твердое вещество

Первоначально считалось, что антидепрессантная фармакологическая активность гиперицина обусловлена ингибированием фермента моноаминоксидазы. Сырой экстракт зверобоя является слабым ингибитором МАО-А и МАО-В. Изолированный гиперицин не проявляет такой активности, но имеет некоторое сродство к рецепторам NMDA. Это указывает на то, что за эффект ИМАО ответственны другие компоненты. В настоящее время превалирует убеждение в том, что механизм антидепрессивной активности зверобоя обусловлен ингибированием обратного захвата определенных медиаторов. Большая система хромофора в молекуле означает, что она может вызвать фоточувствительность при применении высоких доз. Светочувствительность часто встречается у животных, которые поедают зверобой. Поскольку гиперицин накапливается преимущественно в ткани опухоли, он также используется в качестве индикатора раковых клеток. Кроме того, гиперицин исследуется в качестве препарата для фотодинамической терапии, в результате чего биохимически поглощается организмом, а затем активируется с использованием спектра конкретного света от ламп или специализированных лазерных источников, в терапевтических целях. Антибактериальные и противовирусные эффекты гиперицина также связаны с его способностью к фотоокислению клеток и вирусных частиц. Гиперицин происходит от циклизации поликетидов. ²⁾ Биосинтез гиперицина находится в поликетидном пути, где октакетидная цепь проходит через процессы циклизации и декарбоксилации, формируя эмодин антрон, который, как полагают, является предшественником гиперицина. Окисление дает протоформы, которые затем преобразуются в гиперицин и псевдогиперицин. Эти реакции являются светочувствительными и происходят под воздействием света и с помощью фермента Hyp-1. ³⁾

:Tags