Красный корень (Hedysarum)

В Китае, несколько видов (Hedysarum polybotrys Hand.-Mazz., Hedysarum limprichtii Hlbr., Hedysarum vicioider Turcz. Var. Taipeicum Hand.-Mazz. Liu, Hedysarum smithianum и др.) рода Hedysarum имеют давнюю историю использования в традиционной китайской медицине (ТКМ) ¹⁾. В ТКМ, эти растения используются для усиления энергии тела. На сегодняшний день, из растений рода Hedysarum выделено 155 соединений, включая флавоноиды, тритерпены, кумарины, линганоиды, соединения азота, стерины, углеводы, жирные соединения и бензофуран. Различные химические компоненты способствуют антиоксидантным, противоопухолевым, антивозрастным, антидиабетическим и антигипертензивным свойствам этих растений. Виды Hedysarum используются для лечения заражения желудочно-кишечными нематодами и могут поддерживать иммунную систему и периферическую нервную систему. В настоящем обзоре, мы обобщаем исследования фитохимии и фармакологии видов Hedysarum, которые будут полезны для лучшего использования этих важных видов в ТКМ. Hedysarum – род семейства Fabaceae, который состоит из около 300 видов однолетних и многолетних трав. Виды Hedysarum широко распространены в среднеширотном северном полушарии, включая Азию, Европу, Северную Африку и Северную Америку. В Китае, 42 вида Hedysarum являются аборигенными, а их центр распределения находится на северо-западе и юго-западе Китая, особенно в районе Сино-Тибетских гор ¹⁾. Традиционная китайская медицина (ТКМ) используется в Китае сотни лет и продолжает иметь клиническое применение. Многие виды рода Hedysarum, такие как Hedysarum polybotrys Hand.-Mazz., Hedysarum limprichtii Hlbr., Hedysarum vicioider Turcz. var. Taipeicum Hand.-Mazz. Liu и Hedysarum smithianum использовались в ТКМ для укрепления иммунной системы и улучшения энергии организма. Корень H. polybotrys, который обычно называют «Hongqi» или «Radix Hedysari» является важным компонентом различных формул ТКМ. H. polybotrys был зарегистрирован в Китайской фармакопее 2010 года ²⁾. Традиционные лечебные функции Хунцзи – активизировать «Ци», увеличивать мочеиспускание и способствовать регенерации тканей. Биологические исследования показали, что Хунцзи, который содержит большое количество полисахаридов, обладает антивозрастной, антиоксидантной, противоопухолевой и антидиабетической активностью. Сообщается, что у Хунцзи есть большой потенциал для использования в современных продуктах здорового питания и растительной косметике ³⁾. Фитохимия и фармакология видов Hedysarum привлекают все большее внимание во всем мире среди ученых, занимающихся исследованиями и разработками новых лекарств. В настоящем обзоре, мы суммируем и перечисляем все вторичные метаболиты, которые были идентифицированы в растениях рода Hedysarum за последние несколько десятилетий. Мы также рассматриваем фармакологическую активность видов Hedysarum, что будет полезно для лучшего использования важных видов Hedysarum в формулах ТКМ.

За последние несколько десятилетий, были идентифицированы 155 химических компонентов из растений рода Hedysarum с помощью различных методов хроматографии и по спектру 1H-ЯМР, 13C-ЯМР, 2D-ЯМР, HR / MS и др. Химические структуры этих компонентов включают флавоноиды (1-79), тритерпены и тритерпеноидные сапонины (80-91), кумарины (92-103), линганоиды (104-105), соединения азота (106-112), стерины (113- 117), углеводы (118-123), жирные соединения (124-135), бензофуран (136-145) и другие (147-155). В последние годы, некоторые полисахариды были выделены из видов рода Hedysarum путем водной экстракции с последующим осаждением этанолом. Полученный гомогенный полисахарид был выделен после обработки методом Savage и H2O2 и очищен гель-фильтрационной хроматографией Sephadex G-200. Затем, для изучения физико-химического свойства полисахаридов использовали GC, HPGC, GPC-MALLS, элементный анализатор, метод фенольной серной кислоты и метод Брэдфорда ⁴⁾. Среди важных химических компонентов, флавоноиды обычно рассматриваются как основные группы метаболитов и маркеров контроля качества из рода Hedysarum. Полисахариды с идеальной фармакологической активностью являются важным направлением исследований в будущем.

Флавоноиды представляют собой большую группу полифенольных соединений в роде Hedysarum. Пока что 79 флавоноидов (флавоны, флавононы, изофлавоны, хальконы, флаванолы, ксантоны и птерокарпаны) были идентифицированы и классифицированы на основе химической структуры. Флавоны являются наиболее распространенными и преобладающими флавоноидами в роде Hedysarum. На сегодняшний день, из растений рода Hedysarum был выделен 21 флавон (1-21) и три флавонона (22-24) ⁵⁾. Флавононы являются нарингином и производными нарингинового типа и, в основном, распространены у H. multijugum и H. polybotrys. Изофлавоны являются распространенными вторичными метаболитами рода Hedysarum. До сих пор, 31 изофлавон (25-55) был выделен из растений этого рода. H. polybotrys, H. multijugum и H. scorparium имеют особенно высокие концентрации изофлавонов ⁶⁾. Из Hedysarum выделены четыре халкона (56-59). Изоликвиритигенин (56) был выделен из H. polybotrys, а другие соединения (57-59) получали из H. gmelinii. Пять видов флавонолов (60-64) были идентифицированы в виде рода Hedysarum. Все эти соединения были обнаружены у H. theinum и H. kirghisorum. Четыре ксантона (65-68) были идентифицированы как растения рода Hedysarum. Мангиферин (65) был обнаружен у H. aericeum, H. havescen, H. denticulatum, H. komarovii, H. sachalinense, H. neglectum, H. connatum и H. alpinum. Изомангферин (66) был получен от H. havescen, H. denticulatum, H. connatum и H. alpinum. Глукомагиферин (67) и глюкозомангферин (68) были выделены из H. flavescents ⁷⁾. Одиннадцать птерокарпанов (69-79) были выделены и идентифицированы из рода Hedysarum [41,42]. Эти структуры могут быть классифицированы как изофлавоны. Хотя большинство видов рода Hedysarum содержат различные виды флавоноидов, но типы и содержание флавоноидов имеют различия между видами. Например, изучалось содержание мангиферина и ксантонов в листьях 7 видов (H. alpinum, H. flavescens, H. austrosibiricum, H. neglectum, H. theinum, H. gmelinii и H. tschuense), растущих в лесостепной зоне Западной Сибири (Новосибирск) и природных популяций Республики Алтай и Северный Казахстан. Наибольшее количество мангиферина и количество ксантонов было выделено в листьях H. alpinum и H. flavescens (до 4,3 и 6,0%). H. austrosibiricum, H. neglectum и H. theinum содержали почти в два раза меньше этих соединений. H. gmelinii содержит около 1,0%. Ксантоны отсутствовали в листьях H. tchuens. Культивируемые растения синтезируют больше ксантонов, чем дикорастущие ⁸⁾. Пять основных флавоноидов из 48 партий Radix Hedysari из разных источников одновременно оценивали с помощью ВЭЖХ. Среди 5 основных флавоноидов, оннонин, форманонеттин-7-O-β-D-глюкопиранозид-6'-О-малонат, форманонеттин и медикарпин, были обнаружены почти во всех образцах и поэтому могут быть использованы в качестве маркерных соединений для оценки качества Radix Hedysari, в то время как нарингин не был обнаружен в большинстве образцов. Дальнейший анализ содержания четырёх флавоноидов в разных образцах показал, что процесс обработки, время сбора урожая и местообитания были важными факторами, влияющими на содержание флавоноидов в Radix Hedysari.

Двенадцать тритерпеноидов (80-91) были выделены из растений рода Hedysarum, большинство из которых были распространены в H. polybotrys ⁹⁾.

Из растения были выделены двенадцать кумаринов. Соединения 92-102 были получены из H. multijugum, в то время как 3,9-дигидрокси-куместан (103) был выделен из H. gmelinii.

Только 2 линганоида были идентифицированы из видов Hedysarum: сирингарезинол (104) из H. polybotrys и изоларициресинил-9'-O-β-d-глюкопиранозид (105) из H. setigerum ¹⁰⁾.

Пять алкалоидов (106-110) и 2 аминокислоты (111-112) были выделены из рода.

Стеролы, обнаруженные в роде Hedysarum, включают стигмастерол (113), даукостерол (114), ситостерол (115) и 2 производных ситостерола (116 и 117).

6 углеводов были выделены из видов Hedysarum. Пять из этих углеводов были выделены из H. polybotrys, включая рамнозу (118), арабинозу (119), ксилозу (120), галактозу (121) и глюкозу (122). Сахароза (123) была получена из H.polbotrys, H. taipeicum, H. austrosibiricum и H. sikkimense.

Двадцать жирных соединений, включая семь жирных кислот (124, 125, 128-131, 134), 3 жирных спирта (127, 132, 135) и 2 других (126, 133), были идентифицированы в растениях рода Hedysarum.

Десять бензофуранов были обнаружены в роде Hedysarum. Соединения 136-143 были выделены из H. multijugum. Соединения 144 и 145 были получены из H. polybotrys. Около 10 соединений (146-155) были получены из видов Hedysarum ¹¹⁾.

HPS4-1A представляет собой новый нейтральный гетерополисахарид из H. polybotrys. Абсолютная и относительная молекулярная масса HPS4-1A составляла 7,386 × 104 и выше 6,68 × 105 соответственно. Он состоял из L-рамнозы, L-арабинозы, D-глюкозы и D-галактозы (1: 2: 1: 2). Было доказано, что HPS4-1A является нейтральным сахаром с 1,6- и 1,2,6-α-D-галактопиранозилом и 1,5- и 1,3,5-α-L-арабинофуранозильными остатками в основной цепи и 1,4- и 1,4,6-α-D-глюкопиранозилом и 1,2- и 1,2,4-α-L-рамнофуранозильными остатками в ветвях. Арабиноза, главным образом, соединяла конец каркаса, а глюкоза и небольшое количество арабинозы, в основном, соединяли концы ветвей. HPS4-1A имеет случайную конформацию состояния катушки с монодисперсным распределением массы. Водорастворимый сульфатированный глюкан (SHG) выделяют из H. polybotrys с использованием анионообменной и гель-проникающей хроматограммы. Элементный анализ показал, что SHG представляет собой сульфатированный полисахарид с небольшим количеством сульфатных групп (1,47%). Молекулярный вес составлял 1,72 × 105 Да. Композиционный анализ показал, что SHG состоит только из глюкозы. SHG состоял из α-D- (1 → 4) -связанных глюкопиранозиловых остатков, причем ответвления на C-6 состояли из невосстанавливающего конца приблизительно каждые восемь остатков. Сульфатные группы могут присоединяться к основной цепи при O-6, иногда встречающейся на тридцати восьми безводных единицах глюкозы. Химические характеристики очищенных сконденсированных танниновых фракций изучались путем катализируемой кислотой деградации бензилмеркаптаном и электрораспылительной ионизационной масс-спектрометрией (ESI-МС). Тиолиз показал, что эпигаллокатехин являлся основной конечной единицей (15-75%), в то время как галлокатехин являлся главной концевой единицей (50-66%), что указывало на экстрагируемую фракцию сульфированного таннина в качестве типа продельфинидина ¹²⁾.

Виды рода Hedysarum, такие как Hongqi (Hedysarum polybotrys Hand.-Mazz.), показали фармакологическую активность в современных экспериментах и являются потенциальными антиоксидантными, антивозрастными, противоопухолевыми, иммунномодулирующими и антидиабетическими веществами.

Свободные радикалы формируются путем различных экологических химических веществ и эндогенного метаболизма растений. С развитием биомедицины стало известно, что свободные радикалы принимают широкое участие в развитии многих заболеваний, таких как дисфункция мозга, рак и сердечные заболевания. Антиоксидантные вещества, которые борются со свободными радикалами, играют решающую роль в здоровье человека. Сообщается, что некоторые из химических веществ, выделенных из растений рода Hedysarum, обладают сильными антиоксидантными свойствами. Например, полисахарид HPS-3 из радикала H. polybotrys (Hedysari, Hongqi), показал антиоксидантную активность в супероксидном анионе (O2-), гидроксильном радикале (•OH), 2,2-дифенил-1-пикрилгидразиле (DPPH) анализах с радикальной абсорбцией и H2O2. При концентрациях от 0,05 до 5,00 мг / мл, максимальная эффективность удаления O2-, H2O2, • OH и DPPH составила 55,92%, 59,32%, 53,69% и 87,66% соответственно. Эффект был зависимым от концентрации [60]. Соединение 27, выделенное из H. polybotrys, может улучшить выживаемость клеток SH-SY5Y и поврежденных геном H2-2 клеток SH-SY5Y, трансфицированных генами DJ-1, что указано методом 3-(4,5-диметилтиазол-2-ил)-2,5-дифенилтетразолийбромида (МТТ). Добавление соединения 27 (20 мг / л), очевидно, улучшало жизнеспособность клеток для трансфецированных клеток SH-SY5Y гена DJ-1 (жизнеспособность клеток 91%), по сравнению с нормальными клетками SH-SY5Y (жизнеспособность клеток 83%). Это указывает на то, что соединение 27 обладает защитным эффектом против окислительного повреждения, вызванного перекисью водорода.

Старение – это естественный процесс. Антивозрастные соединения могут подавлять и замедлять процесс старения организма. Полисахарид, обнаруженный в H. polybotrys (HPS), может стимулировать синтез белка, влияя на содержание клеточной РНК, тем самым, восстанавливая дисфункцию клеток, вызванную старением и другими причинами. HPS непосредственно очищает липидные пероксиды (LPO) и значительно улучшает активность супероксиддисмутазы (SOD) клеток гладких мышц аорты кролика (SMC), в большей степени, чем положительный контроль, VE. Кроме того, наблюдается значительное улучшение содержания SOD в эритроцитах пожилых крыс, что указывает на то, что антивозрастная активность HPS у пожилых крыс обусловлена активацией антиоксидаз ¹³⁾. Водные экстракты H. austrosibiricum из провинции Синьцзян значительно уменьшали содержание малондиальдегида (MDA) в тканях печени и головного мозга у пожилых мышей после индукции d-галактозы. Эти экстракты также заметно увеличивали активность SOD и пероксидазы глутатиона (GSH-Px). Кроме того, активность моноаминоксидазы (МАО) в ткани головного мозга уменьшалась, а показатели селезенки и тимуса были увеличены после обработки водным экстрактом. H. austrosibiricum показал активность против старения путем удаления свободных радикалов и активации антиоксидаз.

Иммунная система обнаруживает и удаляет инородные патогенные микроорганизмы, которые вызывают колебания во внутренней среде организма. Полисахарид от H. polybotrys (HPS) оказывает очевидные защитные эффекты на иммунную систему, которые похожи на эффекты полисахарида Astragalus membranaceus (APS). Как HPS, так и APS могут увеличивать фагоцитарную целиакическую функцию у мышей и правильное ингибирование клеточно-опосредованного иммунитета, вызванного циклофносфамидом (CY) и PDS. HPS и APS также улучшают трансформацию лимфоцитов in vivo и значительно увеличивают концентрацию фенолацетат-эстераз-положительных (ANAE) лимфоцитов в образце жидкости ¹⁴⁾. HPS усиливает гуморальную и клеточную иммунную функцию. Скорость пролиферации лимфоцитов in vivo была значительно увеличена (P <0,001), а ингибирование CY было полностью скорректировано (P <0,001) с помощью HPS (0,5 г / кг). RHTS (общие сапонины, извлеченные из H. polybotrys), очевидно, улучшили иммунную функцию, подавленную CY. Индекс функции тимуса и селезенки был увеличен. Фагоцитарный индекс и фагоцитарный процент внутрибрюшинных макрофагов были значительно увеличены (P <0,05). Уровни CaM в клетках тимоцитов, эритроцитов и макрофагов показали очевидную корреляцию с иммунной функцией, что свидетельствует о том, что сигнальная система Ca2+-CaM играет важную роль в процессе активации иммунных клеток. Водные экстракты H. polybotrys и A. membranaceus усиливают функции нормальных макрофагов и макрофагов, обработанных 10 нг / мл LPS, что было продемонстрировано NO, выделяемым клетками. Активность этанольных экстрактов H. polybotrys и A. membranaceus не была лучше, чем активность водных экстрактов ¹⁵⁾. Были сопоставлены регулирующие эффекты альтернативных классических рецептов тоников Hedysari Radix и Astragali Radix на гуморальный иммунитет у мышей с ослабленным иммунитетом. Модель иммуносупрессивной мыши была индуцирована циклофосфамидом. Мышам вводили внутрижелудочно ту же дозу Hedysari Radix, как и альтернативу Astragali, Radix формулу Buzhong Yiqi Yangxue, оральную жидкость Yupingfeng и гранулы Fuqi Zhihan для антагонистических экспериментов in vivo. После введения, определяли индекс селезенки, подгруппу HC50, CD19+ B лимфоцитов и содержание IL-4 в сыворотке. Обе группы Hedyseri Radix и Astragali Radix могли противодействовать иммуносупрессивному действию, вызванному циклофосфамидом. В обеих группах наблюдалось значительное повышение индекса селезенки, подгруппы HC50, CD19 + B лимфоцитов и содержание IL-4 в сыворотке в разной степени. Заменитель водной экстракции Yupingfeng из Hedysari Radix, Astragali Radix, был лучше, чем оральная жидкость Yupingfeng, что касается повышения индекса селезенки. Не отмечалось существенных различий среди остальных альтернативных групп Hedysari Radix и Astragali Radix. Совместимость Hedysari Radix с другими препаратами по сравнению с оригинальным рецептом имеет схожую роль в регуляции гуморального иммунитета.

Злокачественные опухоли (рак) относятся к числу основных причин смерти. Основные биоактивные химические вещества, обнаруженные в растениях рода Hedysarum, играют важную роль в предотвращении развития нескольких типов опухолевых клеток. Анализ МТТ показал, что HPS-1, который был получен из корней H. polybotrys, значительно ингибировал пролиферацию клеток HEP-G2 гепатоцеллюлярной карциномы человека и клеток MGC-803 рака желудка человека in vitro. При концентрациях от 50 до 400 мкг / мл, HPS-1 значительно ингибировал пролиферацию клеток HEP-G2 (P <0,05) зависимым от концентрации образом. При 400 мкг / мл, HPS-1 имел коэффициент ингибирования 40%. Однако, хотя HPS-1 также значительно подавлял клетки MGC-803 (P <0,05), не наблюдалось чёткой связи между концентрацией HPS-1 и его эффектами. Эти результаты показывают, что HPS-1 имеет потенциал для лечения рака ¹⁶⁾. Кроме того, цитотоксичность очищенных соединений против линии рака человека HepG2 оценивали с использованием метода МТТ. Соединение 78 показало ингибирующую активность на HepG2 с показателями IC50 10,69 мкмоль / л.

HPS является основной активной фракцией, ответственной за антидиабетические свойства H. polybotrys. В исследованиях гипогликемической активности HPS, сырой HPS выделяли, очищали и делили на 4 фракции с разной молекулярной массой. Обработка ALX мышей приводила к значительному увеличению гипергликемии натощак, что противодействовало обработке HPS1, HPS3 и HPS4. Доза 200 мг / кг HPS3 вызывала максимальное снижение уровня глюкозы в крови (56% при 12 днях введения HPS3), и этот эффект был выше, чем у перорального гипогликемического вещества метформин. Плазменная концентрация инсулина и ISI были значительно выше у мышей, обработанных HPS3, чем у мышей контрольной группы модели сахарного диабета (СД). Кроме того, HPS3 ингибировал секрецию уровней фактора некроза опухолей-α (TNF-α), лептина и свободных жирных кислот (FFA) путем улучшения секреции инсулина, способствуя поглощению глюкозы, подавляя глюконеогенные предшественники и уменьшая окисление и выход глюкозы. Таким образом, HPS3 улучшает резистентность к инсулину у мышей с диабетом. Благотворное влияние HPS3 также включало снижение перекисного окисления липидов (увеличение активности NOS и SOD, увеличение T-AOC и NO, а также снижение MDA) у индуцированных STZ диабетических крыс ¹⁷⁾.

Эффекты HPS по регенерации седалищного нерва у крыс в течение 6 недель после зажима нерва (HPS вводили перорально в виде 2 мл жидкости ежедневно, 0,25 г HPS / мл). HPS улучшали значения индекса седалищной функции (SFI), значения индекса голени (TFI), значения индекса функции периферической нервной системы (PFI), скорость проводимости и количество регенерированных миелиновых нервных волокон, что указывает на потенциальное клиническое применение HPS для лечения повреждения периферического нерва у людей ¹⁸⁾.

H. Polybotrys обладает значительным защитным эффектом против гипоксии сердца и мозга. В исследовании аноксии церебральной ишемии Yasuda-chiari, HPS у H. polybotrys продемонстрировали замечательные длительные дыхательные способности (Р <0,001) по сравнению с контрольной группой. При концентрации 0,4 и 8 мг / г для HPS, дыхание длилось 14,3 ± 3,9 с, 22,4 ± 0,9 с и 22,8 ± 1,3 с соответственно, что составляет 56,7% для 4 мг / г и 59,4 % для 8 мг / г. HPS также продлевает время выживания мышей с ишемией миокарда, индуцированной изопреналином (ISOP). Кроме того, H. polybotrys также вызывает тонизирование, стимулирование роста, а также имеет обезболивающее, противовоспалительное и противовирусное действие.

В литературе были зарегистрированы химические исследования и фармакологическая активность только 21 из 300 известных видов Hedysarum. Однако, члены Hedysarum, такие как H. polybotrys и H. austrosibiricum, явно обладают значительным фармакологическим потенциалом, особенно при лечении иммунных расстройств, рака, диабета и гипертонии. Исследование химических составляющих растений рода Hedysarum выявило разнообразные соединения, в том числе, флавоноиды, тритерпены, кумарины, линганоиды, соединения азота, стерины, углеводы, жирные соединения, бензофуран и полисахариды. Следует подчеркнуть, что, в дополнение к некоторым другим биологическим свойствам, полисахариды из H. polybotrys и H. austrosibiricum имели особенно выраженную иммуномодулирующую, антиоксидантную и антидиабетическую активность. Предыдущие исследования предоставили эмпирическую основу для лекарственного использования видов Hedysarum. Важно отметить, что безопасность и токсичность видов Hedysarum не изучались. Нет данных о передозировке или токсичности этих видов. Поэтому следует дополнительно оценить токсичность традиционных средств и изолированных химических соединений.

* Флавоны

1. 4'-метокси-7-гидроксифлавон (H. polybotrys)
2. Нарциссин (H. multijugum)
3. Апигенин (H. multijugum)
4. 5,7-дигидрокси-4'-метоксифлавон (H. scoparium)
5. Изорамнетин (H. setigerum)
6. 3-О-метилкемпферол (H. setigerum)
7. Кверцетин-3-α-L-рамнофуранозид (H. gmelinii, H. neglectum)
8. Кверцетин-3-α-L-арабинофуранозид (H. gmelinii, H. connatum, H. alpinum)
9. Полистахозид (кверцетин-3-β-L-арабинофуранозид) (H. komarovii, H. sachalinense, H. neglectum, H. connatum, H. alpinum)
10. Роифолин (H. setigerum)
11. Линарин (H. setigerum)
12. Диосмин (H. setigerum)
13. Кемпферол-3-О-α-L-арабинофуранозид (H. setigerum)
14. Рутин (H. setigerum)
15. Необудоффицид (H. setigerum)
16. Кверцетин-3-O-β-глюкопиранозид-7-O-α-рамнофуранозид (H. aericeum, H. caucasium)
17. Кверцетин (H. austrosibiricum, H. aericeum, H. caucasium, H. setigerum, H. connatum, H. alpinum)
18. Кемпферол (H. aericeum, H. caucasium)
19. Изокверцитрин (H. aericeum, H. caucasium)
20. Гиперозид (H. aericeum, H. caucasium, H. komarovii, H. sachalinense, H. neglectum, H. connatum, H. alpinum
21. Кверцитрин (H. setigerum, H. connatum, H. alpinum)

* Флавононы

1. Нарингенин-5,7-ди-О-β-D-глюкопиранозид (H. multijugum)
2. Нарингин (H. polyboys)
3. Нарин (H. polybotrys)

* Изофлавоны

1. 6 «-O-acetylononin (H. theinum)
2. Онионин-6 »-O-малонат (H. polybotrys)
3. Онионин (H. polybotrys, H. polybctrys, H. multijugum, H. kirghisorum, H. semenovii, H. austrosibiricum
4. Формононетин (H. theinum, H. polybotrys, H. polybotrys, H. multijugum, H. semenovii, H. austrosibiricum, H. kirghisorum)
5. Каликозин (H. polybctrys, H. semenovii)
6. 5,7-дигидрокси-6-C-пренил-4'-метокси-изофлавон (Gancaonin A) (H. multijugum)
7. 5,7-дигидрокси-6,8-ди-C-пренил-4'-метокси-изофлавон (H. multijugum, H. scoparium)
8. 5,7-дигидрокси-4'-метокси-изофлавон (H. multijugum, H. kirghisorum)
9. 5,7-дигидрокси-8-C-пренил-4'-метоксиизофлавон (гексанонин М) (H. multijugum)
10. Осаджин 4'-метиловый эфир (H. scoparium)
11. Сиссотрин (H. multijugum, H. kirghisorum)
12. Афромозин-7-O-β-D-глюкопиранозид (H. semenovii)
13. Каликозин-7-О-β-D-глюкопиранозид (H. semenovii)
14. Барангалон 4'-метиловый эфир (H. multijugum, H. scoparium)
15. Афрормозин (H. multijugum, H. kirghisorum, H. semenovii)
16. 5-гидрокси-4'-метокси-6-пренил-2 & альфа; -гидроксиизопропилфурано [4,5: 8,7] -изофлавон (H. scoparium)
17. 5-гидрокси-4'-метокси-6-пренилфурано [4,5: 6,7] -изофлавон (H. scoparium)
18. 5-гидрокси-4'-метокси-8-пренилфурано [4,5: 6,7] -изофлавон (H. scoparium)
19. 5-гидрокси-4'-метокси-8-пренил-2 «-гидроксиизопропилдигидрофурано [4,5: 6,7] -изофлавон (H. scoparium)
20. 5-гидрокси-4'-метокси-6-пренил-2 & alpha; -гидроксиизопропилдигидрофурано [4,5: 8,7] -изофлавон (H. scoparium)
21. 5-гидрокси-4'-метокси-8-пренил-1 », 2« -пероксил-3 », 3'-диметилигидропирано [5,6: 6,7] -изофлавон (H. scoparium)
22. 5-гидрокси-4'-метокси-6-пренил-1 & alpha;, 2 & alpha; -пероксил-3 & бета;, 3 & beta; -диметидигидропирано [5,6: 8,7] -изофлавон (H. scoparium)
23. 3- [4-гидроксифентил-6,7-диметокси-4H-1-бензопиран-4-он] (H. sikkimense)
24. Изоформононетеин (H. sikkimense)
25. 4 ', 6-диметокси-7-гидроксиизофлавон (H. theinum)
26. Канзонол К (H. multijugum)
27. Формононет-7-O-β-D- (6 «-O-малонил) -глюкопиранозид (H. polybotrys)
28. 5-гидрокси-7- (2-гидроксиизопропил) -4'-метокси-9-пренилфурано [3,2-g] изофлавон (H. scoparium)
29. 5-гидрокси-4'-метокси-9-пренилфурано [3,2-g] изофлавон (H. scoparium)
30. 5-гидрокси-4'-метокси-7-пренилфурано [2,3-h] изофлавон (H. scoparium)
31. 8-гидроксидайдзеин (H. theinum)

• Хальконы

1. Изоликвиритигенин (H. polybctrys)
2. Гедизарумин A (H. gmelinii)
3. Гедизарумин B (H. gmelinii)
4. Паратокарпин E (H. gmelinii)

• Флаванолы

1. (-) - катехин (H. theinum)
2. (-) - эпикатехин (H. theinum, H. kirghisorum)
3. (-) - эпигаллокатехин (H. kirghisorum)
4. (-) - веститол (H. theinum)
5. Плюсбокатехин (H. kirghisorum)

• Ксантоны

1. Мангиферин (H. aericeum, H. caucasium, H. flavescens, H. alpinum, H. denticulatum, H. komarovii, H. sachalinense, H. neglectum, H. connatum, H. alpinum)
2. Изомангиферин (H. flavescens, H. alpinum, H. denticulatum, H. connatum, H. alpinum)
3. Глюкомангиферин (H. flavescens)
4. Глюкоизомагиферин (H. flavescens)

• Птерокарпаны

1. (-) - медикарпин (H. theinum, H. polybotrys, H. semenovii)
2. 1,7-дигидрокси-3,9-диметоксипитеропрен (H. multijugum)
3. Деметилэддисармпертокарпен A (H. multijugum)
4. 1,3-дигидрокси-9-метоксиптерокарпен (H. multijugum)
5. Гедизаримптерокарпен A (H. multijugum)
6. 7-гидроксиэдисарипротерокарпен В (H. multijugum)
7. 1,7-дигидрокси-3,9-диметокси-10- (3-метилбут-2-енил) -птерокарпен (H. multijugum)
8. 1,7-дигидрокси-3,9-диметокси-8- (3-метилбут-2-енил) -птерокарпен (H. multijugum)
9. Гедисаримптерокарпен B (H. multijugum, H. polybotrys)
10. 3-гидрокси-9-метоксиптерокарпан (H. polybotrys, H. taipeicum, H. semenovii, H. gmelinii)
11. Гедисаримптерокарпен C (H. multijugum, H. polybotrys)

• Тритерпеноиды

1. Лупеол (H. polybotrys, H. scoparium, H. sikkimense, H. gmelinii)
2. 12-гидроксилюпеол (H. scoparium)
3. Бетулиновая кислота (H. Polybctrys, H. multijugum, H. semenovii)
4. Урсоловая кислота (H. sikkimense)
5. Соясапогенол (H. gmelinii)
6. Соясапонинилметиловый эфир (H. polybotrys, H. polybotrys, H. multijugum)
7. СоясапонинI (H. polybotrys, H. polybotrys, H. multijugum)
8. СоясапонинII (H. polybotrys, H. polybctrys, H. multijugum)
9. Соясапонин Bg (H. multijugum)
10. Сквасарогенол (H. gmelinii)
11. Дегидросоазапонин I (H. polybotrys, H. polybctrys)
12. Полибосапонин А (H. polybctrys)

• Кумарины

1. Ауреол (H. multijugum)
2. Гедизаримкуместан E (H. multijugum)
3. Гедизаримкуместан B (H. multijugum)
4. Гедизаримкуместан A (H. multijugum)
5. Гедизаримкуместан F (H. multijugum)
6. Гедизаримкуместан D (H. multijugum)
7. Гедизаримкуместан G (H. multijugum)
8. Гедизаримкуместан H (H. multijugum)
9. Гедизаримкуместан C (H. multijugum)
10. Метилгедизаримкуместан H (H. multijugum)
11. 1,3,9-триметоксикуместан (H. multijugum)
12. 3,9-дигидроксикуместан (H. gmelinii)

• Лигнаноиды

1. (+) сирингарезинол (H. polybotrys)
2. (+) - изоларицирезинил-9'-О-β-D-глюкопиранозид (H. setigerum)

• Алкалоиды

1. Гуанозин (H. semenovii)
2. Дозоканооиновая кислота-2,3-дигидроксипропиловый эфир (H. sikkimense)
3. Протокатеховая кислота (H. theinum)
4. Триптофан (H. polybctrys)
5. Спарагиновая кислота (H. austrosibiricum)
6. Гипафорин (H. polybctrys)
7. Берберин (H. setigerum)

• Стерины

1. Стигмастерин (H. multijugum)
2. Даукостерол (H. polybotrys, H. semenovii, H. scoparium, H. austrosibiricum)
3. β-ситостерол (H. polybotrys, H. multijugum, H. taipeicum, H. scoparium, H. austrosibiricum, H. sikkimense, H. gmelinii)
4. 7β-гилроксиситостерол (H. scoparium)
5. 7α-гилроксиситостерол (H. scoparium)

• Углеводы

1. Рамноза (H. polybctrys)
2. Арабиноза (H. polybctrys)
3. Ксилоза (H. polybctrys)
4. Галактоза (H. polybctrys)
5. Глюкоза (H. polybctrys)
6. Сахароза (H. polybctrys, H. taipeicum, H. austrosibiricum, H. sikkimense

• Жирные соединения

1. п-гексакозановая кислота (цериновая кислота) (H. polybctrys, H. taipeicum)
2. п-тетракозановая кислота (H. polybctrys, H. multijugum, H. scoparium, H. taipeicum, H. sikkimense, H. theinum)
3. Триолевый глицерид (H. polybctrys)
4. Глицерин монопальмитат (H. polybctrys)
5. Бегеновая кислота (H. theinum)
6. Пальмитиновая кислота (H. theinum, H. gmelinii)
7. Линолевая кислота (H. theinum)
8. Олеиновая кислота (H. theinum)
9. Гексакозилацетат (H. taipeicum)
10. Гексадекановая кислота 2,3-дигидроксипропиловый эфир (H. gmelinii)
11. Триаконтиловый спирт (H. multijugum)
12. н-тетракозанол (H. scoparium)
13. Бензофуран
14. ЭбенфуранII (H. multijugum)
15. ГедизаримьензофуранB (H. multijugum)
16. АндринермалC (H. multijugum)
17. 2- (2,4,6-тригидроксифенил) -3-формил-4-гидрокси-5-метокси-6 (3-метил-но-2-енил) бензофуран (H. multijugum)
18. 2- (2,6-дигидрокси-4-метоксифенил) -4-гидрокси-3- (гидроксиметил) -5,6-метокси-6 / 5- (3-метил-но-2-енил) бензофуран (H. multijugum)
19. 2- (2,6-дигидрокси-4-метоксифенил) -3-формил-4-гидрокси-5/6-метокси-6 / 5- (3-метил-но-2-енил) бензофуран (H. multijugum)
20. 2- (2-гидрокси-4,6-диметоксифенил) -3-формил-4-гидрокси-5/6-метокси-6 / 5- (3-метил-бут-2-енил) бензофуран (H. multijugum)
21. Гелизаримьензофуран A (H. multijugum)
22. 5-гидрокси-2- (2-гидрокси-4-метоксифенил) -6-метоксибензофуран (H. polybotrys)
23. 6-гидрокси-2- (2-гидрокси-4-метоксифенил) бензофуран (H. polybotrys)

• Другие

1. Малиновый кетон (H. theinum)
2. Рододендрол (H. theinum)
3. Цетил-железистый (H. polybotrys)
4. Полиботрин (H. polybotrys)
5. Гедизалигнан A (H. polybctrys)
6. 4'-гидрокси-y-транс-коричной кислоты докозиловый эфир (H. multijugum)
7. Тетракозиловый эфир кофейной кислоты (H. multijugum)
8. п-гидроксибензойная кислота (H. setigerum)
9. (E) -3- (4-гидрокси-2-метоксифенил) -проп-ноикацид-4-гидрокси-3-метоксифениловый эфир (H. polybotrys)
10. Протокатеховая кислота (H. setigerum)

:Tags