Серин

Молекула и формула Серина

Серин (сокращенно Ser или S) – аминокислота с химической формулой HO₂CCH(NH₂)СН2ОН. Серин является одной из протеиногенных аминокислот. Его кодоны в генетическом коде: UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC. Из-за наличия гидроксильной группы серин классифицируется как полярная аминокислота.

Фармакологическая группа: аминокислоты

Соединение является одной из естественных протеиногенных аминокислот. В белках в естественных условиях встречается только L-стереоизомер серина. Он не является незаменимым в питании человека, так как в организме может синтезироваться из других метаболитов, включая глицин. Серин впервые был выделен из протеинов шелка, особенно богатого его источника, в 1865 году. Его название происходит от латинского sericum, шелк. Структура серина была описана в 1902 году. Биосинтез серина начинается с окисления 3-фосфоглицерата в 3-фосфогидроксипируват и NADH (никотинамидадениндинуклеотид). В результате восстановительного аминирования этого кетона с последующим гидролизом образуется серин. Серин гидроксиметилтрансфераза катализирует обратимые, одновременные превращения L-серина в глицин (ретро-альдольное расщепление) и 5,6,7,8-тетрагидрофолат в 5,10-метиленэтетрагидрофолат (гидролиз). Это соединение может также естественно возникать при УФ-облучении простых льдов (состоящих из воды, метанола, цианида водорода и аммиака). Предполагается, что вещество можно легко получить в холодных регионах земного шара.

В промышленности L-серин получают путем ферментации, в объемах, составляющих, по оценкам, 100-1000 тонн в год. В лабораторных условиях рацемический серин можно получить из метилакрилата.

Серин играет важную роль в метаболизме, так как участвует в биосинтезе пуринов и пиримидинов. Он является предшественником нескольких аминокислот, в том числе глицина и цистеина, а также триптофана у бактерий. Кроме того, он является предшественником многочисленных других метаболитов, в том числе сфинголипидов и фолиевой кислоты, которая является основным донором одноатомных углеродных фрагментов в биосинтезе.

Серин играет важную роль в каталитическом функционировании многих ферментов. Было показано, что серин участвует в активности химотрипсина, трипсина и многих других ферментов. Так называемые нервно-паралитические газы и многие вещества, используемые в инсектицидах, действуют путем объединения с остатком серина в активном центре ацетилхолинэстеразы, полностью ингибируя фермент. В качестве составного элемента (остатка) белка, боковая цепь серина может подвергаться О-связанному гликозилированию, что может иметь функциональные связи с диабетом. Серин - один из трех аминокислотных остатков, которые, как правило, фосфорилируются с помощью киназы в клеточных сигналах у эукариот. Фосфорилированные остатки серина часто называют фосфосерин. Серинпротеаза является распространенным типом протеазы.

D-серин, синтезируемый в мозгу с помощью серин рацемазы L-серина (его энантиомера), служит в качестве нейромедиатора и глиотрансмиттера, коактивизируя NMDA рецепторы, что делает их способными открываться при дальнейшей связи с глутаматом. D-серин является сильнодействующим агонистом на месте глицина в глутаматных рецепторах типа NMDA. Для того, чтобы открыть рецептор, глутамат, глицин или D-серин должны образовать с ним связь. На самом деле, D-серин является более сильным агонистом на участках глицина в NMDA, чем сам глицин. До настоящего времени предполагалось, что D-серин присутствует только в организме бактерий. Однако вскоре после открытия D-аспартата было обнаружено, что эта аминокислота присутствует в организме человека в качестве сигнальной молекулы в мозге. Если бы D аминокислоты были обнаружены в организме человека раньше, участки глицина на NMDA рецепторах могли бы называться «участки D-серина». Чистый D-серин представляет собой белый кристаллический порошок с очень слабо выраженным кислым запахом или запахом умами. На вкус L-серин – сладкий с незначительным кислым или умами привкусом при высоких концентрациях. D-серин – также сладкий на вкус с незначительным дополнительным кислым привкусом при средних и высоких концентрациях.

:Tags

Читать еще: Батрахотоксин , Йохимбин (йохимбина гидрохлорид) , Пикеатаннол , Преднизолон , СДВГ (Синдром дефицита внимания с гиперактивностью) ,