Диферуловые кислоты (также известные как дегидродиферуловые кислоты) - это органические соединения с общей химической формулой C20H18O8. Эти кислоты образуются в реакции димеризации феруловой кислоты. Диферуловые кислоты содержатся в клеточных стенках растений.
В настоящее время известно девять структур диферуловых кислот. Название кислоте дается обычно в зависимости от позиций на каждой молекуле, формирующих связь между ними. В группу диферуловых кислот включены 8,5'-DiFA (DC) (или декарбоксилированная форма) и 8,8'-DiFA (THF) (или тетрагидрофурановая форма), которые не являются действительными диферуловыми кислотами, однако могут иметь подобные им биологические функции. В формирование 8,5'-DiFA (DC) не включена группа CO2, а 8,8'-DiFA (THF) в процессе формирования приобретает группу H2O. 8,5'-DiFA (BF) является формой бензофурана. Феруловая кислота может также формировать тримеры и тетрамеры, известные как триферуловые и тетрафероловые кислоты.
Диферуловые кислоты содержатся в клеточных стенках большинства растений, а в наиболее крупных количествах - в травах (семейство Мятликовые), а также в сахарной свекле и китайском водном арахисе. 8- O-4'-DiFA содержится преимущественно в травах, однако 5,5'-DiFA содержится в основном в ячменных отрубях. В ржаном хлебе содержится феруловая кислота и дегидромеры. В чуфе (тигровом орехе, Cyperus esculentus) и сахарной свекле содержатся в основном диферуловые кислоты 8- O-4'-DiFA и 8,5'-DiFA.
Считается, что диферуловые кислоты играют структурную роль в клеточных стенках растений, где они формируют связи между цепями полисахаридов. При их экстрагировании к ним присоединяются по несколько молекул сахара на обоих концах, однако до сих пор не было найдено определенных доказательств того, что эти кислоты связывают различные цепи полисахаридов. В культивируемых клетках кукурузы, димеризация феруловой кислоты, эстерифицированной до полисахаридов, наблюдается в основном в фотоплазме, однако также может происходить в клеточных стенках, при увеличении уровней пероксида в результате патогенеза. В культивируемых клетках пшеницы, 8,5'-диферуловая кислота формируется внутри протоплазмы, в то время как другие димеры формируются в креточной стенке.
В большинстве своем диферуловые кислоты не являются коммерчески доступными. Их синтезируют в лабораториях. Были описаны методы синтетического синтеза диферуловых кислот, однако чаще всего их экстрагирут из растений, например, клеточных стенок кукурузных отрубей с использованием концентрированных спиртовых растворов. Полученный раствор впоследствии окисляют проводят фазовое разделение в органическом растворителе. Полученный раствор испаряют, получая смесь из частиц феруловой кислоты, которые могут быть разделены с использованием методов колоночной хроматографии. Идентификацию часто осуществляют с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии с УФ-детектором или с помощью жидкостной хроматомасс-спектрометрии.
Диферуловые кислоты являются более эффективными ингибиторами перекисного окисления липидов и лучшими поглотителями свободных радикалов, чем феруловые кислоты.
Первой из открытых диферуловых кислот была 5,5'-диферуловая кислота, и на протяжении некоторого времени она считалась единственной диферуловой кислотой из существующих. Читать еще: Нютесол (цинка глюконат) , Рибавирин , Целипролол , Цефадроксил , Эсиклен (Формеболон) ,