Линоленовая кислота (альфа-линоленовая кислота)

α-линоленовая кислота была впервые изолирована Роллеттом, как указано в результатах синтеза Дж. У. МакКатчеона в 1942 году, который называется исследование Грина и Хрлдитча 1930-х гг. Впервые был искусственно синтезирован в 1995 году из одобренных веществ C6. Реакция Виттига соли фосфония ¹⁾.

Масла семян являются наиболее богатым источником α-линоленовой кислоты, особенно семена Чиа, периллы, льняное семя (льняное масло), рапсовое семя (канола) и соевые бобы. α-линоленовую кислоту также получают из тилакоидных мембран листьев Зеленого горошка (листья гороха)²⁾. Хлоропласты растения, состоящие более чем на 95% из фотосинтетических тилакоидных мембран, являются высоко текучими средами за счет высокого содержания линоленовой кислоты, которая всегда проявляет острый резонанс при высоком разрешении С-13 ЯМР спектра. В исследованиях утверждается, что ALA остается стабильной при обработке и приготовлении. Однако других исследованиях отмечается, что ALA может быть непригодная для выпечки, поскольку будет полимеризоваться сама с собой, явление, наблюдаемое при окрашивании с катализаторами переходных металлов. Некоторое количество ALA также может окисляться при температурах выпекания³⁾. ALA в представлена в маслах, выделенных из некоторых растений, а именно: Чиа (Шалфей испанский) - 64%; семена плодов киви (Актинидия китайская) - 62%; Перилла (Сисо) - 58%; Лен обыкновенный (льняное семя) - 55%; Брусника (Vaccinium vitis-idaea) - 49%; Рыжик посевной - 35-45%; Портулак огородный - 35%; Облепиха крушиновидная - 32%; Конопля посевная - 20%; Грецкий орех (Juglans regia) - 10,4%; Рапсовое семя (Канола) - 10%; Соевые бобы (Соя культурная) - 8%.

α-линоленовая кислота, n-3 жирная кислота, относится к группе незаменимых жирных кислот, называемых так, поскольку они не могут вырабатываться в организме и должны быть получены с пищей. Семена большинства растений и масла семян богаты в большей степени n-6 жирной кислотой, линолевой кислотой. Исключения составляют льняное семя (должно измельчаться для лучшего всасывания питательных веществ) и грецкие орехи. Линолевая кислота также представляет собой незаменимую жирную кислоту, но она и другие n-6 жирные кислоты конкурируют с n-3 кислотами за расположение в клеточных мембранах и имеют весьма разное действие на организм человека (см. Взаимодействие незаменимых жирных кислот.) α-линоленовая кислота может быть получена только из пищи, поскольку отсутствие необходимых энзимов 12- и 15-десатуразы делает самостоятельный синтез из стеариновой кислоты невозможным. Эйкозопентаеновая кислота (20:5, n-3) и докозагексаеновая кислота (22:6, n-3) содержатся в достаточном количестве в рыбьем жире и масле водорослей и играют жизненно важную роль во всех процессах метаболизма. Эти кислоты также могут синтезироваться человеком из пищевой α-линоленовой кислоты, но с эффективностью только в несколько процентов. Поскольку эффективность синтеза n-3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот снижает каскад превращения α-линоленовой кислоты, синтез ДНК из α-линоленовой кислоты еще более ограничен, чем для эйкозопентаеновой кислоты⁴⁾. В крупном исследовании 2006 года не было обнаружено связи между усвоением α-линоленовой кислоты и общим риском рака предстательной железы[17]. Результаты многочисленных исследований показали⁵⁾ взаимосвязь между α-линоленовой кислотой и повышенным риском развития рака предстательной железы. Было обнаружено, что риск не зависит от источника (например, мясо, масло овощей). Однако в последнем проведенном мета-анализе (2009 год) обнаружилась ошибка публикации в более ранних исследованиях, и был сделан вывод, что ALA способствует увеличению риска рака предстательной железы, но такое увеличение крайне несущественно⁶⁾.

α-линоленовая кислота относительно более чувствительна к окислению и становится прогорклой быстрее, чем многие другие масла. Неустойчивость к окислению α-линоленовой кислоты является одной из причин, почему производители принимают решение о частичной гидрогенизации масел с содержанием α-линоленовой кислоты, таких как масло соевых бобов. Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и при производстве 40% соевого масла частично гидрогенизируется⁷⁾. Однако при частичной гидрогенизации часть ненасыщенных жирных кислот превращается во вредные для здоровья транс-изомеры жирных кислот. Потребители в высокой степени избегают продуктов с содержанием транс-изомеров жирных кислот, и правительственные органы начали запрещать пищевые продукты с содержанием транс-изомеров жирных кислот. Эти регулятивные требования и давление рынка стимулировало разработку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Такая новая разновидность соевых бобов содержит более устойчивые масла, которые не требуют гидрогенизации для большинства применений, таим образом представляя продукты без транс-изомеров жирных кислот, такие как масло для жарения. Несколько крупных объединений представило на рынке сою с низким содержанием α-диноленовой кислоты. Усилия компании DuPont включают подавление экспрессии гена FAD2, который кодирует Δ6-десатуразу, представляя соевое масло с очень низким уровнем α-линоленовой и линолевой кислот. Компания Monsanto ввела на рынок продукт Vistive, брендовое наименование для соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты, который является менее спорным чем предложения ГМО, поскольку он был создан с помощью методов традиционного выращивания.

Существуют некоторые подтверждающие данные, что потребление ALA может иметь небольшое превентативное действие против сердечнососудистых заболеваний. Эффект был зарегистрирован только при потреблении рыбы; прием ALA в виде капсул не дал никакого эффекта⁸⁾.

Наименование ИЮПАК (Международного союза теоретической и прикладной химии) (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-октадекатриеновая кислота Другие названия: ALA; линоленовая кислота; цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота; (9Z,12Z,15Z)-октадека-9,12,15-триеновая кислота[1]; Индустрен 120.

C18H30O2

278,43 г•моль−1 α-линоленовая кислота (ALA) является незаменимой омега-3 жирной кислотой, обнаруженной в семенах (Чиа, льняное семя, см. также таблицу ниже), орехах (значительное количество в грецкий орех) и наиболее известных растительных маслах. Согласно структуре она называется полностью-цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота⁹⁾. В литературе по физиологии она представлена по своему количеству липидов 18:3 и (n−3); ее изомер гамма-линоленовая кислота представляет 18:3 (n−6). α-линоленовая кислота представляет собой карбоновую кислоту с цепью из 18 углеродов и тремя цис двойными связями. Первая двойная связь расположена в третьем углероде с метильного конца цепочки жирной кислоты, известном как n конец. Таким образом, α-линоленовая кислота является полиненасыщенной n−3 (омега-3) жирной кислотой. Она представляет собой изомер гамма-линоленовой кислоты, полиненасыщенной n−6 (омега-6) жирной кислоты.

:Tags

Читать еще: Азатиоприн , Алоэ вера , Ашваганда , Гамма-амино-бета-гидроксимасляная кислота , Кутра (Кендырь) ,