Резорцин

Резорцин производится при плавлении некоторых смол (например, гальбанума, асафетида и т.д.) с участием гидроксида калия, или же путем дистилляции экстракта цезальпинии. Резорцин может быть получен синтетическим путем при плавлении 3-йодфенола, фенол-3-сульфоновой кислоты или бензол-1,3-дисульфокислоты с карбонатом калия; путем воздействия азотистой кислоты на 3-аминофенол или на 1,3-диаминобензол. Многие орто и пара-соединения ароматического ряда (например, бромфенолы, бензол-пара-дисульфокислоты) также производят резорцин при соединении с гидроксидом калия.

ИЮПАК наименование: бензол-1,3-диол
Другие наименования: резорцин; м-дигидроксибензол; 1,3-бензолдиол;
1,3-дигидроксибензол; 3-гидроксифенол; м-гидрохинон; м-бензолдиол;
3-гидроксициклогексадиен-1-он
Молекулярная формула: C6H6O2
Молярная масса: 110,1 г / моль
Внешний вид: твердое вещество белого цвета
Плотность: 1,28 г / см 3
Температура плавления: 110 ° C (230 ° F; 383 К)
Точка кипения: 277 ° C (531 ° F; 550 К)
Растворимость в воде: 110 г / 100 мл при 20 ° C
Кислотность (рКа): 9,15
Температура вспышки: 127 ° C; 261 ° F; 400 К
Резорцин (или резорцин) представляет собой дигидрокси бензол.
Австрийский химик Генрих Хлайзевитц (1825-1875) осуществил химический анализ резорцина.

Трехмерная визуализация Резорцина

Резорцин - это 1,3-изомер бензолдиола с химической формулой C6H4 (OH) 2.

В 1993 году Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) рекомендовал для резорцинола наименование бензол-1,3-диол.

Резорцин кристаллизуется из бензола в виде бесцветных игл, легко растворимых в воде, спирте, эфире, но нерастворимых в хлороформе и сероуглероде. Резорцин восстанавливает реактив Фелинга и реактив Толленса. Вещество не образует осадка с раствором ацетата свинца, в отличие от изомерного пирокатехина. Железо (III) хлорид окрашивает водный раствор резорцина в темно-фиолетовый цвет, а бромин дает осадок в виде триброморезорцина. Благодаря этим свойствам резорцин используется в качестве красителя в хроматографических экспериментах. Амальгама натрия восстанавливает резорцин в дигидрорезирцин, производя γ-ацетилмасляную кислоту при нагревании до 150-160 ° С с концентрированным раствором гидроксида бария; при плавлении резорцина с гидроксидом калия образуется флороглюцин, пирокатехин и дирезорцин. При конденсации с участием кислот или хлорангидридов, в присутствии дегидратирующих агентов, образуются оксикетоны, например, в реакции с хлоридом цинка и ледяной уксусной кислотой при 145 ° С образуется резацетофенон (HO) 2C6H3 ~ CO.CH3, а в реакции с ангидридами двухосновных кислот образуются фикоэритрины. При нагревании с кальций хлорид-аммонием до 200 ° С образуется мета-диоксифениламин. В ходе реакции с нитритом натрия образуется водорастворимый синий краситель, который превращается в красный под воздействием кислот, и используется в качестве индикатора, под названием лакмоид. Вещество легко конденсируется с альдегидами, производя хлористый дирезорцин ¹⁾ 2 • СН2. Реакция с хлоралгидрата в присутствии бисульфата калия производит лактон тетра-оксидифенил метан карбоновую кислоту. В спиртовом растворе, резорцин конденсируется с ацетоацетатом натрия, образуя 4-метилумбеллиферон. Помимо электрофильного ароматического присоединения, резорцин (и другие полиолы) проходит через нуклеофильное замещение в форме енона. При участии концентрированной азотной кислоты, в присутствии холодной концентрированной серной кислоты, образуется тринитро-резорцин (стифниновая кислота), которая образует желтые кристаллы и при быстром нагревании производит мощный взрыв.

Резорцин является одним из основных натуральных фенолов, содержащихся в аргановом масле.

Часть молекулы катехина, другого натурального соединения, которое содержится в чае, имеет структуру резорцинового скелета. Наличие алкилрезолцинолов является показателем полностью зерновой диеты. 4-гексилрезорцин - это анестетик, содержащийся в таблетках от боли в горле.

При местном использовании резорцин проявляет антисептические и дезинфицирующие свойства, и используется в количестве от 5 до 10% в мазях для лечения хронических заболеваний кожи, таких как псориаз, гнойный гидраденит и экзема подострого характера. Резорцин содержится в составе отпускаемых без рецепта средств для местного применения для лечения акне в концентрации 2% или меньше, и в рецептурных препаратах в более высоких концентрациях. Слабые водные растворы резорцина (от 25 до 35 г / кг) применяются для уменьшения зуда при эритематозной экземе. 2% раствор применяют в виде аэрозоля для лечения сенной лихорадки и при коклюше. Для лечения коклюша применяют 2% раствор в дозе 0,6 мл внутрь. Резорцинол включают в состав шампуней и солнцезащитных средств для защиты от перхоти. Кроме того, резорцин в таблетках используется для лечения язвенной болезни желудка в дозах 125 до 250 мг, и считается обезболивающим и кровоостанавливающим средством. При приеме в больших дозах, резорцин является ядом, вызывающим головокружение, глухоту, слюнотечение, потливость и судороги. Кроме того, резорцин использовался в разработке лекарственного мыла. Моноацетилрезорцинол, С6Н4 (ОН) (О-СОСН3), используется под названием эурезол. Резорцин является одним из активных ингредиентов в таких продуктах, как Resinol, Vagisil и Clearasil.

Резорцин также используется в качестве промежуточного химического вещества для синтеза фармацевтических препаратов и других органических соединений. Он используется в производстве диазо красителей и пластификаторов и в качестве УФ-поглотителя в смолах. Резорцин начинают использовать в качестве матрицы в супрамолекулярной химии. -ОН группы резорцина образуют водородные связи с молекулами-мишенями, обеспечивая правильную для реакции ориентацию. Многие из этих реакций могут быть осуществлены в твердом состоянии вещества, уменьшая или исключая тем самым использование растворителей, которые могут быть вредны для окружающей среды. Резорцин является аналитическим реагентом для качественного определения кетозы (проба Селиванова). Резорцин является исходным материалом для молекул резорцинарена и взрывчатого вещества стифната свинца. Резорцин реагирует с формальдегидом с образованием термореактивной смолы.

Ресазурин, C12H7NO4, формируется при действии азотистой кислоты на резорцин с образованием небольших темно-красных кристаллов с зеленоватым металлическим оттенком. При растворении в концентрированной серной кислоте и нагревании до 210 ° С, раствор, смешанный с водой, дает осадок в виде ресоруфина, C12H7NO3, оксифеноксазона, нерастворимого в воде, но легко растворимого в горячей концентрированной соляной кислоте и в растворах едких щелочей. Щелочные растворы розово-красного цвета и суриково-красные при флуоресценции. Тетрабромрезоруфин используется в качестве красителя под названием Fluorescent Resorcin Blue. Тиорезорцинол получают путем воздействия цинка и соляной кислоты на хлорид бензол мета-дисульфокислоты. Вещество плавится при 27 ° С и кипит при 243 ° С. Резорцин дисульфокислота (HO) 2C6H2 (HSO3) 2 является гигроскопичным веществом, получаемым под действием серной кислоты на резорцин. Вещество легко растворяется в воде и разлагается при нагревании до 100 ° C. Алкилрезорцинолы представляют собой класс фенольных липидов, содержащихся в пшенице или ржаных отрубях.

:Tags

Читать еще: Бетаметазон (бетаметазона дипропионат) , Тыква обыкновенная , Укроп , Циклопироксоламин , Эвиста (ралоксифен гидрохлорид) ,