Ликопин

Ликопин или ликопен (от неолатинского Lycopersicum, вид томатов) представляет собой ярко-красный каротин и каротиноидный пигмент и фитохимическое вещество, обнаруженное в помидорах и других красных фруктах и ​​овощах, таких, как красная морковь, арбузы, гак и папайя, однако, оно не содержится в клубнике или вишне. Хотя ликопин химически является каротином, он не обладает активностью витамина А. Растения, не являющиеся красными, также могут содержать ликопин, например, спаржа и петрушка. ¹⁾ В растениях, водорослях и других фотосинтетических организмах, ликопин является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин, который отвечает за желтую, оранжевую или красную окраску, фотосинтез и фотозащиту. Как и все каротиноиды, ликопин является тетратерпеном ²⁾. Он нерастворим в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей дают ликопену его глубокий красный цвет. Благодаря такому цвету, ликопен полезен в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d) и одобрен для использования в США, Австралии и Новой Зеландии (зарегистрирован как 160d) и Европейском союзе.

Ликопин представляет собой симметричный тетратерпен, образованный из восьми изопреновых единиц. Он является членом семейства каротиноидных соединений, и, поскольку он целиком состоит из углерода и водорода, он также является каротином. О процедуре выделения ликопина впервые сообщалось в 1910 году, а структура молекулы была определена в 1931 году. В своей естественной, полностью-транс, форме, молекула длинная и прямая, ограниченная своей системой из одиннадцати сопряженных двойных связей. Каждое расширение в этой сопряженной системе уменьшает энергию, необходимую для перехода электронов в более высокие энергетические состояния, позволяя молекуле поглощать видимый свет постепенно более длинных волн. Ликопин поглощает все, кроме самых длинных волн видимого света, поэтому он красного цвета. Растения и фотосинтетические бактерии естественно производят полностью-транс ликопин. При воздействии света или тепла, ликопин может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис-изомеров, которые имеют скорее изогнутую, чем линейную, форму. Было показано, что различные изомеры имеют разную стабильность из-за их молекулярной энергии (максимальная стабильность: 5-цис ≥ полностью-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис> 11-цис: максимально низкая стабильность). В человеческой крови, различные цис-изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследовались ³⁾. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов. Каротиноиды, такие как ликопин, встречаются в фотосинтетических пигмент-белковых комплексах растений, фотосинтетических бактерий, грибов и водорослей. Они отвечают за яркие оранжево-красные цвета фруктов и овощей, выполняют различные функции при фотосинтезе и защищают фотосинтетические организмы от чрезмерного повреждения при воздействии света. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин и ксантофиллы ⁴⁾.

Необусловленный биосинтез ликопена у эукариотических растений и прокариотических цианобактерий сходен, поскольку сходны вовлеченные в него ферменты. Синтез начинается с мевалоновой кислоты, которая превращается в диметилаллилпирофосфат. Затем его конденсируют с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомера диметилаллилпирофосфата) с получением 20-углеродного геранилгеранилпирофосфата. Затем две молекулы этого продукта конденсируются в конфигурации «хвост к хвосту», давая 40-углеродный фитоен, первый зафиксированный шаг в биосинтезе каротиноидов. Через несколько шагов десатурации, фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут быть циклизованы для получения бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов.

Ликопин представляет собой пигмент в томато-содержащих соусах, окрашивающий пластиковую посуду в оранжевый цвет и нерастворимый в воде. Он может растворяться только в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности, при приготовлении пищи ликопин в блюдах будет окрашивать любой достаточно пористый материал, включая большинство пластмасс. Чтобы удалить его, пластмассы могут быть пропитаны раствором, содержащим небольшое количество бытового отбеливателя. ⁵⁾

Для абсорбции ликопина необходимо сочетание с жёлчными солями и жиром с образованием мицелл. Кишечная абсорбция ликопина усиливается в присутствии жира и при приготовлении пищи. Ликопиновые диетические добавки (в масле) могут поглощаться более эффективно, чем ликопин из пищи. Ликопин не является важным питательным веществом для человека, но обычно он встречается в рационе в блюдах, приготовленных из томатов. По оценкам, средний и 99-й процентиль потребления ликопинов в питании составляет соответственно 5,2 и 123 мг / сут. ⁶⁾

• Гак 2 ~ 6 на грамм [12] [13]
• Сырой помидор: 4,6 на чашку
• Томатный сок: 22 на чашку
• Томатная паста: 75 на чашку
• Томатный кетчуп: 2,5 на столовую ложку
• Арбуз: 13 на ломтик
• Розовый грейпфрут: 2 на половину грейпфрута

Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина: лох зонтичный, гак, помидор, арбуз, розовый грейпфрут, розовую гуаву, папайю, облепиху, лайчи (годжи, ягодный родственник помидора) и шиповник. Кетчуп является распространенным диетическим источником ликопина. Хотя гак (Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди любых известных фруктов или овощей (в несколько раз больше, чем в помидорах), ⁷⁾ томаты и соусы на основе томатов, соки и кетчуп составляют более 85% диетического потребления ликопина для большинства людей. Содержание ликопина в томатах зависит от вида и увеличивается по мере того, как созревает плод. В отличие от других фруктов и овощей, где содержание витаминов, например, витамина С, уменьшается при термической обработке, обработка томатов увеличивает концентрацию биодоступного ликопена. Ликопин в томатной пасте в четыре раза более биодоступен, чем ликопин в свежих томатах. Обработанные томатные продукты, такие, как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми помидорами. ⁸⁾ Термическая обработка и измельчение томатов (как в процессе консервирования), а также присутствие масла (например, в соусе для спагетти или в пицце) значительно усиливают усвоение ликопина из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин является жирорастворимым соединением, поэтому считается, что масло увеличивает его абсорбцию. Гак имеет высокое содержание ликопина, главным образом, из его семенных слоев. Апельсин Навель и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут, также содержат ликопин. Некоторые продукты, которые не выглядят красными, также содержат ликопин, например, спаржа, которая содержит приблизительно 30 мкг ликопина на 100 г порции (0,3 мкг / г) и высушенная петрушка и базилик, которые содержат приблизительно 3,5-7 мкг ликопина на грамм.

У человека, соблюдаемый безопасный уровень ликопина составляет 75 мг / сут, согласно одному предварительному исследованию. ⁹⁾

Ликопин нетоксичен и обычно встречается в рационе, главным образом, в томатных продуктах. Существуют случаи непереносимости или аллергические реакции на диетический ликопин, который может вызывать диарею, тошноту, боль в желудке или судороги, газообразование и потерю аппетита. ¹⁰⁾ Ликопин может увеличить риск кровотечения при применении антикоагулянтов. Поскольку ликопин может вызывать снижение кровяного давления, могут иметь место взаимодействия с лекарствами, которые влияют на кровяное давление. Ликопин может влиять на иммунную систему, нервную систему, чувствительность к солнечному свету или лекарства, используемые для лечения желудочно-кишечных расстройств. Ликопинемия — это оранжевое окрашивание кожи, которое наблюдается при высоком потреблении ликопина. Ожидается, что окрашивание исчезнет после прекращения чрезмерного потребления ликопена.

В обзоре литературы о ликопене и его потенциальной роли в качестве пищевого антиоксиданта, Европейский орган по безопасности пищевых продуктов пришел к выводу, что недостаточно доказательств для того, чтобы заявить, что ликопин обладает антиоксидантными эффектами у людей, особенно что касается защиты кожи, функций сердца или защиты глаз от ультрафиолетового света. Хотя ликопин из томатов был протестирован у людей при сердечно-сосудистых заболеваниях и раке простаты, не наблюдалось никаких эффектов при каких-либо заболеваниях. ¹¹⁾ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA), отказавшись в 2005 году от запросов производителей о предоставлении «квалифицированной маркировки» о том, что ликопин снижает риск возникновения различных видов рака, дало заключение, которое остается в силе с 2017 года: «… исследования не предоставляют информацию о том, может ли потребление ликопина снизить риск возникновения какой-либо конкретной формы рака. Исходя из вышесказанного, FDA делает вывод о том, что нет достоверных доказательств, подтверждающих взаимосвязь между потреблением ликопина, либо в качестве пищевого ингредиента, либо диетической добавки, и любого вида рака».

В систематическом обзоре и метаанализе 2017 года, опубликованном в издании Atherosclerosis, сделан вывод о том, что имеющиеся данные показывают, что воздействие томатных продуктов и добавок ликопина оказывает положительное влияние на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний путем улучшения липидов крови, показателей артериального давления и эндотелиальной функции. В обзоре за 2010 год, был сделан вывод о том, что недостаточно исследований для определения того, влияет ли потребление ликопена на здоровье человека. ¹²⁾ Ликопин был изучен в теоретических и клинических исследованиях относительно его потенциального воздействия на сердечно-сосудистые заболевания и рак предстательной железы, хотя результаты до 2017 года не изменили преобладающее мнение FDA о том, что доказательства его пользы остаются неубедительными. Обзор 2011 года показал, что недостаточно данных, подтверждающих использование ликопина для профилактики рака предстательной железы ¹³⁾.

:Tags