Галловая кислота

Галловая кислота представляет собой тригидроксибензойную кислоту, тип фенольной кислоты и органической кислоты, также известный как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, обнаружимую в дубильных орешках, сумахе, гамамелисе, чайных листьях, коре дуба и в других растениях.¹⁾ Химическая формула – C6H2(OH)3COOH. Галловая кислота обнаруживается как в чистом виде, так и в составе гидролизуемых таннинов. Соли и эфиры галловой кислоты называются «галлатами». Несмотря на название, они не содержат галлий. Галловая кислота широко применяется в фармацевтической промышленности. Она используется в качестве стандарта для определения фенольного содержания различных анализируемых веществ посредством анализа Фолина-Чокальта; результат сообщается в эквивалентах галловой кислоты. Галловая кислота также может использоваться в качестве исходного материала в синтезе психотропного алкалоида мескалина.²⁾

• Наименование согласно ИЮПАК: 3,4,5-тригидроксибензойная кислота.
• Другие названия: галлиевая кислота, галлат, 3,4,5-тригидроксибензоат.
• Химическая формула: C₇H₆O₅
• Молярная масса: 170,12 г/моль
• Внешний вид: Белые, желтовато-белые или бледные желтовато-коричневые кристаллы.
• Плотность: 1,694 г/см3 (безводная)
• Температура плавления: 260 °C (500 °F; 533 K)
• Растворимость в воде: 1,19 г/100 мл, 20°C (безводная); 1,5 г/100 мл, 20 °C (моногидрат).
• Растворимость: растворима в спирте, эфире, глицерине, ацетоне; мало растворима в бензоле, хлороформе, петролейном эфире

Галловая кислота представляет собой важную составляющую железосодержащих чернил, стандартных европейских чернил для письма и рисования с XII по XIX век, при этом история распространяется на Римскую Империю и Свитки Мертвого моря. Плиний старший (23-79 гг. н.э.) описывает свои эксперименты с ней и говорит, что она использовались для выработки красителей. Дубильные орешки (также известные как дубовые яблоки) с дубов измельчались и смешивались с водой, давая дубильную кислоту. Затем она смешивалась с железным купоросом (сульфат закисного железа) — получаемым за счет обеспечения возможности сульфат-насыщенной воде из источника или водоотлива испаряться — и гуммиарабиком из деревьев акации; это сочетание ингредиентов давало чернила. Галловая кислота была одним из веществ, использовавшимся Анджело Май (1782–1854), среди других ранних исследователей палимпсестов, для очистки верхнего слоя текста и выявления скрытых под ним манускриптов. Май был первым воспользовавшимся ей, но делал это «жестоко», часто оставляя манускрипты слишком поврежденными для дальнейшего изучения другими исследователями. Галловая кислота была впервые исследована шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1786 г.³⁾ В 1818 г. французский химик и фармацевт Анри Браконно (1780–1855) разработал более простой метод выделения галловой кислоты из дубильных орешков; галловая кислота также исследовалась французским химиком Теофиль-Жулем Пелузом (1807–1867) среди прочих. Джордж Вашингтон использовал галловую кислоту для общения со шпионами во время войны за независимость США, согласно мини-сериалу Америка: История Соединенных Штатов. Галловая кислота входит в состав некоторых пиротехнических свистящих смесей.

Химическая структура 3,5-дидегидрошикимата. Галловая кислота образуется из 3-дигидрошикимата под действием фермента шикимат дегидрогеназы для выработки 3,5-дидегидрошикимата. Последнее соединение таутомеризируется с целью образования окислительно-восстановительного эквивалента галловой кислоты, где равновесие сохраняется по сути в отношении галловой кислоты, поскольку случайно происходит ароматизация.⁴⁾

Галлат диоксигеназа представляет собой фермент, обнаруженный в кофейной бактерии, который катализирует реакцию галлат + O2 → (1E)-4-оксобут-1-ен-1,2,4-трикарбоксилат. Галлат декарбоксилаза - это другой фермент в распаде галловой кислоты.

Галлат 1-бета-глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридин дифосфат-глюкозу и галлат, получаемые продукты представлены уридин дифосфатом и 1-галлоил-бета-D-глюкозой.

Галловая кислота обнаруживается в нескольких наземных растениях. Она также обнаруживается в водном растении Уруть колосистая и демонстрирует аллелопатическое действие на рост сине-зеленой водоросли Микроцистис.⁵⁾

Галловая кислота с легкостью высвобождается из галлотаннинов посредством окисления.⁶⁾ Наиболее рациональный метод получения кислоты заключается в выделении ее из водного раствора, используя концентрированную серную кислоту. Более медленные, но эффективные средства получения кислоты заключаются в предоставлении возможности атмосферному кислороду пассивно окислять кислоту в воде, как описывается законом Генри. По прошествии двух или трех месяцев подогретый раствор галловой кислоты может быть профильтрован для получения сравнительно чистых кристаллов.

Перечень растений, содержащих галловую кислоту:

• Галловая кислота обнаруживается в видах дубов, таких как североамериканский белый дуб (дуб белый) и европейский красный дуб (дуб черешчатый).
• Цезальпиния мимозовидная
• Кора ствола Босвеллия дальзиелли
• Росянка (мухоловка)
• Родиола розовая (золотой корень)
• Трипхала (аюрведическая растительная формула расаяна)
• Китайское красное дерево
• Крапива двудомная (крапива жгучая)
• Хмель обыкновенный (хмель пивной)

В пище:

• Орех катеху
• Толокнянка обыкновенная (вид Толокнянка)
• Бадан вид
• Ежевика
• Горячий шоколад
• Грецкий орех (грецкий орех обыкновенный)
• Манго, в кожуре и листьях
• Филлантус эмблика (индийский крыжовник), в плодах
• Малина
• Гвоздичное дерево (головка гвоздики)
• Уксус
• Семена винного винограда
• Гамамелис (лещина виргинская)
• Белый чай

Эфиры:

Также известны галлоированные эфиры:

• Метил галлат
• Этил галлат, пищевая добавка с E номером E313
• Пропил галлат, или пропил 3,4,5-тригидроксибензоат, эфир, образующийся за счет конденсации галловой кислоты и пропанола
• Октил галлат, эфир октанола и галловой кислоты
• Додецил галлат, или лаурил галлат, эфир додеканола и галловой кислоты
• Эпикатехин галлат, флаван-3-ол, тип флавоноида, представленный в зеленом чае
• Эпигаллокатехин галлат (EGCG), также известный как эпигаллокатехин 3-галлат, эфир эпигаллокатехина и галловой кислоты, а также тип катехина
• Галлокатехин галлат (GCG), эфир галлокатехина и галловой кислоты, а также тип флаван-3-ола
• Теафлавин-3-галлат, производна теафлавина

Является слабым ингибитором карбоангидразы.⁷⁾ В теоретическом исследовании, галловая кислота, экстрагированная из виноградных семян, ингибирует образование амилоидных волоконцев, одну из возможных причин болезни Альцгеймера и болезни Паркинсона. Одно исследование свидетельствует, что галловая кислота обладает действием на образование амилоидного белка за счет изменения свойств альфа-синуклеина, белка, связанного с появлением нейродегенеративных заболеваний.

Может использоваться для выработки полиэфиров, основанных на флоретиновой кислоте и галловой кислоте.⁸⁾

:Tags

Читать еще: АКТГ (Адренокортикотропный гормон) , Салация , Слималума (Караллума фимбиата) , Цефамандол , Цианидин ,