Треонин

Треонин (сокращенно Thr или T) - α-аминокислота с химической формулой HO₂CCH (NH₂) СН (ОН) СН3. Ее кодоны ACU, ACA, ACC и ACG. Это незаменимая аминокислота, классифицируемая как полярная. Вместе с серином треонин является одной из двух протеиногенных аминокислот, имеющих спиртовую группу (тирозин является фенолом, а не спиртом, так как его гидроксильная группа присоединена непосредственно к ароматическому кольцу, придавая ему различные кислотные/основные и окислительные свойства). Треонин также является одной из двух обычных аминокислот, имеющих хиральную боковую цепь, наряду с изолейцином. Остаток треонина подвергается многочисленным посттрансляционным модификациям. Гидроксильная боковая цепь может подвергаться О-связанному гликозилированию. Кроме того, треонин подвергается фосфорилированию под воздействием треонин киназы. В фосфорилированной форме он может упоминаться как фосфотреонин.

Фармакологическая группа: аминокислоты

Треонин был обнаружен в 1930 году Уильямом Роузом Каммингом в качестве последней из 20 известных протеиногенных аминокислот.

Треонин является одной из двух аминокислот, имеющих два хиральных центра. Треонин может существовать в четырех возможных стереоизомерах в следующих конфигурациях: (2S, 3R), (2R, 3S), (2S, 3S) и (2R, 3R). Однако название L-треонин используют для одного диастереомера, (2S, 3R)-2-амино-3-гидроксибутановой кислоты. Второй стереоизомер (2S, 3S), который редко присутствует в природе, называют L-алло-треонин. Два этих стереоизомера (2R, 3S)- и (2R, 3R)-2-амино-3- гидроксибутановая кислота имеют лишь второстепенное значение.

Треонин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека, поэтому ее необходимо потреблять в виде треонин-содержащих белков. У растений и микроорганизмов треонин синтезируется из аспарагиновой кислоты с помощью α-аспартил-полуальдегида и гомосерина. Гомосерин подвергается О-фосфорилированию, эта эфир фосфорная кислота подвергается гидролизу одновременно с перемещением группы ОН ферментов, участвующих в типичном биосинтезе треонина, включающем:

  аспартокиназу\\
  β-аспартат полуальдегиддегидрогеназу\\
  гомосериндегидрогеназу\\
  гомосерин киназу\\
  треонинсинтазу.

Треонин метаболизируется двумя способами:

  Он превращается в пируват через треонин дегидрогеназу. Промежуточное соединение на этом пути может подвергаться тиолизу с коферментом А (СоА), производя ацетил-СоА и глицин.
  У человека он преобразуется в α-кетобутират через фермент серин дегидратазы, и таким образом способствует образованию сукцинил- СоА.

Продукты с высоким содержанием треонина включают творог, птицу, рыбу, мясо, чечевицу, фасоль сорта Черная черепаха и семена кунжута.

Рацемический треонин может быть получен из кротоновой кислоты путем альфа-функционализации с использованием ртуть (II) ацетата.

:Tags

Читать еще: ACE-031 , Адефовир , Ампакины , Бутея роскошная , Дигидроэрготамин ,