Аланин

Аланин (сокращенно Ala или A) - альфа-аминокислота с химической формулой CH3CH(NH2)COOH. Ее L-изомер является одной из 20 аминокислот, кодируемых генетическим кодом. Ее кодоны GCU, GCC, GCA и GCG. Аланин классифицируется как неполярная аминокислота. L-аланин по распространенности уступает только лейцину, и составляет 7,8% от первичной структуры в выборке из 1150 белков. D-аланин встречается в клеточной стенке бактерий и в некоторых пептидных антибиотиках.

Фармакологическая группа: аминокислоты

Трехмерная визуализация Аланина

Альфа-углеродный атом аланина связан с метильной группой (-CH3), что делает аланин одной из самых простых альфа-аминокислот в отношении молекулярной структуры, в результате чего аланин классифицируется как алифатическая аминокислота. Метильная группа аланина не является реактивной и, таким образом, почти никогда непосредственно не участвует в функционировании белка.

Аланин не является незаменимой аминокислотой, то есть он может синтезироваться в организме человека, и нет необходимости принимать ее с пищей. Аланин встречается в широком разнообразии продуктов, а особенно - в мясе.
Источники аланина:
Животные источники: мясо, морепродукты, казеинат, молочные продукты, яйца, рыба, желатин, лактальбумин;
Растительные источники: бобовые, орехи, семена, соя, сыворотка, пивные дрожжи, коричневый рис, отруби, кукуруза, цельные зерна.

Аланин может синтезироваться организмом из пирувата и аминокислот с разветвленной цепью, таких как валин, лейцин и изолейцин.
Аланин чаще всего получают путем восстановительного аминирования пирувата. Поскольку реакции переаминирования легко обратимы и пируват широко распространен, аланин легко формируется, и таким образом, имеет тесные связи с такими метаболическими путями, как гликолиз, глюконеогенез и цикл лимонной кислоты. Кроме того, он возникает вместе с лактатом и генерирует глюкозу из белка через цикл аланина.

Рацемический аланин может быть получен путем конденсации ацетальдегида с хлоридом аммония в присутствии цианида натрия в реакции Штрекера, либо путем аммонолиза 2-бромпропановой кислоты.

Аланин играет ключевую роль в цикле глюкоза-аланин между тканями и печенью. В мышцах и других тканях, которые используют аминокислоты в качестве топлива, аминогруппы объединяются в глутамат через трансаминазы. Глутамат может затем передать свою аминогруппу через аланинаминотрансферазу в пируват, продукт мышечного гликолиза, образуя аланин и альфа-КГ. Формируемый аланин передается в кровь и транспортируется в печень. В печени происходит реакция, противоположная аланинаминотрансферазе. Пируват формирует глюкозу через глюконеогенез, и полученный продукт через систему кровообращения возвращается в мышцы. Глутамат в печени входит митохондрии и под действием глутаматдегидрогеназы превращается в ион аммония, который, в свою очередь, участвуют в цикле мочевины с образованием мочевины.
Цикл глюкоза-аланин позволяет удалять пируват и глутамат из мышц и выводить их в печень. Глюкоза регенерируется из пирувата, а затем возвращается в мышцы: энергия для глюконеогенеза, таким образом, берется из печени, а не из мышцы. Вся имеющаяся в мышцах АТФ служит для сокращения мышц.

Международное исследование под руководством Имперского колледжа в Лондоне обнаружило корреляцию между высоким уровнем аланина и повышенным кровяным давлением, потребляемой энергией, уровнем холестерина и индексом массы тела.

Изменения в цикле аланина, повышающие уровни сывороточной аланинаминотрансферазы (АЛТ), связаны с развитием диабета II типа. С повышением уровня АЛТ возрастает риск развития диабета II типа.

Дезаминировании молекулы аланина производит стабильный свободный алкильный радикал, CH3C • HCOO-. Дезаминирование может быть индуцировано в твердом или жидком состоянии аланина при помощи излучения.
Это свойство аланина используется в дозиметрических измерениях при лучевой терапии. При облучении нормального аланина радиация превращает определенные молекулы аланина в свободные радикалы, и, так как эти радикалы являются стабильными, их содержание в дальнейшем может быть измерено при помощи ядерного магнитного резонанса, чтобы выяснить, сколь мощному излучению подвергался аланин. Перед лучевой терапией может осуществляться облучение гранул аланина, чтобы определить необходимый диапазон доз облучения для терапии.

Аланин применяется с целью укрепления иммунной системы, снижения риска образования камней в почках. Как вспомогательное средство при лечении гипогликемии, для смягчения приступов эпилепсии. Является важным источником энергии для головного мозга и центральной нервной системы.
Также используется для устранения вегетативных симптомов по типу приливов, обусловленных естественной или ятрогенной предменопаузой, менопаузой и постменопаузой, при невозможности назначения заместительной гормональной терапии; перед назначением заместительной гормональной терапии; в комбинации с заместительной гормональной терапией при ее недостаточной эффективности.
Аланин входит в состав множества медицинских препаратов, которые отпускаются из аптек как по рецепту, так и без него.

• Бета-аланин

:Tags

Читать еще: Конфетное дерево (Говения сладкая) , Лотос , Меланизм , Ципрофлоксацин , Эмтрицитабин (Эмтрива) ,