Инструменты пользователя

Инструменты сайта


лизин

Лизин (L-лизин)

Лизин (L-лизин)

Лизин (сокращенно Lys или K) – альфа-аминокислота с химической формулой HO2CCH (NH2) (CH2) 4NH2. Это незаменимая аминокислота для человека. Кодоны лизина – AAA и AAG. Лизин является основанием, так же как аргинин и гистидин. Ε-аминогруппа часто участвует в образовании водородной связи и в качестве общей базы в катализе. (Ε-аминогруппа (NH 3+) крепится к пятому началу углерода из альфа-углерода, который присоединяется к карбоксильной (C = OOH) группе.) Общие посттрансляционные модификации включают метилирование эпсилон-аминогруппы, в результате чего образуются метил-, диметил-и триметиллизин. Последний содержится в кальмодулине. Другие посттрансляционные модификации по остаткам лизина – ацетилирование и убиквитинирование. Коллаген содержит гидроксилизин, который получают из лизина с помощью лизилгидроксилазы. O-гликозилирование остатков гидроксилизина в эндоплазматической сети или аппарате Гольджи используется для обозначения определенных белков для секреции из клетки.

Фармакологическая группа:аминокислоты; незаменимые аминокислоты; БАДы (биологически активные добавки к пище)
Фармакологическое действие: выполняет роль строительного материала для всех протеинов; способствует росту, восстановлению коллагена и тканей; участвует в выработке антител, гормонов, ферментов; помогает уменьшить вероятность и/или предупредить герпесную инфекцию; способствует абсорбции кальция, поддерживает надлежащий баланс азота в организме; замедляет повреждение хрусталика глаза; снижает повышенный уровень триглицеридов в крови.

Биосинтез

Лизин является незаменимой аминокислотой и не синтезируется в организме животных, следовательно, должен поступать туда в виде лизин-содержащих белков. У растений и бактерий лизин синтезируется из аспарагиновой кислоты (аспартата):

  L-аспартат сначала преобразуется в L-аспартил-4-фосфат аспартокиназу (или аспартат киназу). Для этого в качестве источника энергии необходим АТФ.
  Бета-аспартат полуальдегиддегидрогеназа преобразует его в бета-аспартил-4-полуальдегид (или бета-аспартат-4-полуальдегид). В данном преобразовании используется энергия от НАДФН.
  Дигидродипиколинатсинтаза добавляет пируват группу в бета-аспартил-4-полуальдегид, и удаляет две молекулы воды. Это приводит к циклизации, в результате чего образуется 2,3-дигидродипиколинатсинтаза.
  Этот продукт распадается до 2,3,4,5-тетрагидродипиколината (или дельта-1-пиперидин-2,6-дикарбоновой кислоты) с помощью дигидродипиколинатредуктазы. В ходе этой реакции задействованы молекулы НАДФ.
  Тетрагидродипиколинат N-ацетилтрансфераза открывает это кольцо и создает N-сукцинил-L-2-амино-6-оксогептанедионат (или N-ацил-2-амино-6-оксопимелат). В этой реакции используются две молекулы воды и один фермент ацил-КоА (сукцинил-КоА).
  N-сукцинил-L-2-амино-6-оксогептанедионат превращаются в N-сукцинил-LL-2 ,6-диаминогептанедионат (N-ацил-2 ,6-диаминопимелатдегидрогеназу). Эта реакция катализируется ферментом диаминопимелат сукцинил-аминотрансферазы. В этой реакции используется молекула глутаровой кислоты, и в качестве побочного продукта производится оксокислота.
  N-сукцинил-LL-2 ,6-диаминогептанедионат (N-ацил-2 ,6-диаминопимелатдегидрогеназа) преобразуется в LL-2 ,6-диаминогептанедионат (L, L-2 ,6-диаминопимелатдегидрогеназу) с помощью сукцинил диаминопимелат десукцинилазы (ацилдиаминопимелат деацилазы). В ходе этой реакции потребляется молекула воды, и в качестве побочного продукта производится сукцинат.
  LL-2 ,6-диаминогептанедионат преобразуется  с помощью диаминопимелат эпимеразы в мезо-2 ,6-диамино-гептандионат (мезо-2 ,6-диаминопимелатдегидрогеназу).
  Наконец, мезо-2 ,6-диамино-гептандионат превращается в L-лизин диаминопимелатдекарбоксилазу.

Ферменты, участвующие в биосинтезе, включают в себя:

  Аспартокиназу
  Бета-аспартат полуальдегиддегидрогеназу
  Дигидропиколинат синтазу
  Δ1-пиперидин-2 ,6-дикарбоновая кислота дегидрогеназу
  N-сукцинил-2-амино-6 кетопимелат синтазу
  Сукцинил диаминопимелат аминотрансферазу
  Сукцинил диаминопимелат десукцинилазу
  Диаминопимелат эпимеразу
  Диаминопимелатдекарбоксилазу.

Метаболизм

Лизин метаболизируется в организме млекопитающих при производстве ацетил-КоА, с помощью начального переаминирования с альфа-кетоглютаратом. В результате бактериального разложения лизина с помощью декарбоксилирования производится кадаверин. Аллизин является производным лизина, и используется в производстве эластина и коллагена. Он производится путем действия фермента лизилоксидазы лизина во внеклеточной матрице и играет важную роль в формировании поперечной связи, которая стабилизирует коллаген и эластин.

Синтез

Уже давно известен механизм производства синтетического, рацемического лизина. Практический синтез начинается с капролактама. Промышленно L-лизин, как правило, изготавливается путем ферментации с использованием бактерии Corynebacterium glutamicum. Производство лизина превышает 600000 тонн в год.

Пищевые источники

Норма потребления в день, в миллиграммах лизина на килограмм веса тела:
младенцы (3-4 месяца) - 103
дети (2 года) - 64
дети старшего возраста (10-12 лет) - от 60 до 44
взрослые 12.
Для взрослого человека с весом 70 кг, при дозе 12 мг лизина на килограмм веса тела потребуется 0,84 грамм лизина в день. Обратите внимание, что рекомендации впоследствии были пересмотрены в сторону повышения, например, 30 мг/кг для взрослых. Лизин содержится в продуктах с высоким содержанием белка, таких, как яйца, мясо (особенно красное мясо, баранина, свинина, птица), соя, сыр (особенно пармезан), и некоторых виды рыб (такие, как треска и сардины). Лизин является ограниченной аминокислотой (незаменимой аминокислотой, присутствующей в небольшом количестве пищевых продуктов), и содержится в большинстве зерновых культур, в изобилии – в бобовых. Следовательно, питание, в котором сочетаются зерновые и зернобобовые культуры, такие как индийский дал с рисом, ближневосточный хумус, фул медамес, фалафель с лавашом, мексиканские бобы с рисом или тортилья, обеспечивают необходимое количество белка в рационе вегетарианца. Количество лизина в рационе считается достаточным, если в нем присутствует по крайней мере 51 мг лизина на грамм белка (в белке содержится 5,1% лизина). Пищевые продукты, содержащие значительные количества лизина:

  Сом, необработанный: 9,19% белка - лизин.
  Курица, жареная, мясо и кожа: 8,11%.
  Говядина, 10% жирности, приготовленная: 8,31%.
  Соевые бобы, зрелые семена, сырые: 7,42%.
  Соевые бобы, зрелые семена, рассада: 5,74% (прорастание уменьшает содержание лизина).
  Крылатые бобы (также гоа бобы или спаржевый горох), зрелые семена, сырые: 7,20%.
  Чечевица, розовая, сырая: 6,97%.
  Чечевица проросшая, сырая: 7,95% (прорастание увеличивае содержание лизина).
  Пармезан, тертый: 7,75%
  Адзуки (бобы адзуки), зрелые семена, сырые: 7,53%.
  Молоко, обезжиренное: 7,48%.
  Тыквенные семечки, сушеные: 7,4%.
  Яйца целые, сырые: 7,27%.
  Горох, зрелые семена, сырые: 7,22%.
  Фасоль, зрелые семена, сырые: 6,87%.
  Нут (бараний горох, турецкий горох), зрелые семена, сырые: 6,69%.
  Турецкие бобы, зрелые семена, сырые: 5,73%.
  Амарант, зерна, сырые: 5,17%.
  Квиноа: 5%.

Свойства

L-лизин является необходимым строительным блоком для всех белков в организме. L-лизин играет важную роль в абсорбции кальция, наращивании мышечной массы, восстановлении после операции или спортивных травм, а также производстве организмом гормонов, ферментов и антител.

Модификации

Лизин может быть изменен с помощью ацетилирования (ацетиллизин), метилирования (метиллизин), убиквитинирования, сумоилирования, биотинилирования и карбоксилирования, что изменяет функции белка, модифицированные остатки лизина которых являются частью процесса.

Клиническое значение лизина

Исследования показали, что лизин может применяться для лечения вируса простого герпеса. Однако, в рандомизированных контролируемых исследованиях этот факт подтвержден не был. Лизин оказывает анксиолитическое действие благодаря своему воздействию на серотониновые рецепторы в желудочно-кишечном тракте. В одном исследовании на крысах было показано, что раздражение 5-HT 4 рецепторов в кишечнике связано с возникновением кишечных патологий, индуцированных тревогой. Лизин, действуя как антагонист серотонина и, следовательно, снижая гиперактивность этих рецепторов, уменьшает признаки диареи, связанной с беспокойством и тревогой. Другое исследование показало, что дефицит лизина приводит к патологическому увеличению уровней серотонина в миндалине, структуре мозга, участвующей в эмоциональном регулировании и реакциях на стресс. Исследования на людях также показали корреляцию между пониженным потребления лизина и тревогой. Исследование в Сирии включало 93 семей, чей рацион базировался в первую очередь на зерновых культурах и, соответственно, у них наблюдался дефицит лизина. При обогащении зерен лизином отмечалось снижение маркеров тревоги, в том числе кортизола, что также привело к потенцированию бензодиазепиновых рецепторов (на которые воздействуют такие анксиолитические препараты, как Xanax и Ативан). (Заметим, что все эти исследования финансировались Ajinomoto, Co. Inc, промышленным производителем лизина). Существуют конъюгаты лизина, которые могут быть полезными в лечении рака, вызывая самоуничтожение раковых клеток, если препарат принимают наряду с фототерапией, не повреждая здоровые клетки. Химическое значение лизина самого по себе является довольно незначительным, однако при его сочетании с декстроамфетамином формируется пролекарство Lisdexamfetamine (Vyvanse). В желудочно-кишечном тракте молекула лизина отщепляется от декстроамфетамина, поэтому препарат следует принимать перорально. Недостаток лизина вызывает иммунодефицит у кур. Одна из причин относительного дефицита лизина - цистинурия, то есть нарушение печеночной резорбции основных или положительно заряженных аминокислот, в том числе лизина. Ограниченные исследования говорят о том, что диета с высоким содержанием лизина или L-лизин добавки монохлоридома могут оказывать сдерживающее воздействие на кровяное давление и частоту инсультов.

Использование лизина в кормах для животных

Производство лизина для животных кормов является одним из основных в мировой индустрии. В 2009 году оно достигло почти 700 000 тонн при рыночной стоимости более €1220000000. Лизин является важной добавкой в кормах для животных, потому что эта аминокислота оптимизирует рост некоторых животных, таких как свиньи и куры, что необходимо для производства мяса. Добавки лизина позволяют использовать более дешевый растительный белок (например, кукурузу вместо сои) при сохранении высокого роста, и ограничение загрязнения при выделении азота. В свою очередь, однако, фосфатные загрязнения являются одной из основных экологических проблем, когда кукуруза используется в качестве корма для птиц и свиней. Лизин производится промышленным путем с помощью микробной ферментации на базе, основанной в основном из сахара. Проводятся активные генно-инженерные исследования возможностей использования бактериальных штаммов для повышения эффективности производства, что позволит производить лизин из других веществ.

В популярной культуре

В фильме 1993 года «Парк Юрского периода» изображены динозавры, генетически измененные так, что их организмы не способны производить лизин В фильме 1993 года «Парк Юрского периода» (основанный на книге Майкла Крайтона 1990 года с тем же названием) изображены динозавры, генетически измененные так, что их организмы не способны производить лизин. Это явление называлось «лизиновая зависимость», которая должна была предотвратить выживание динозавров за пределами парка, делая их зависимыми от добавок лизина, предоставляемых ветеринарным персоналом парка. В действительности, большинство позвоночных не может производить лизин (это незаменимая аминокислота). В 1996 году лизин оказался в центре дела об установлении договорных цен на продукцию, крупнейшем в истории Соединенных Штатов. Archer Daniels Midland Company выплатила штраф в 100 миллионов долларов США, и три его руководителя были осуждены и отбывали срок заключения. Виновными в ценовом сговоре также были признаны две японские фирмы (Ajinomoto, Kyowa Hakko) и южнокорейская фирма (Sewon). Секретные видеозаписи обсуждения фиксирования цены на лизин можно найти в Интернете или путем запроса видео из антитрестовского отдела Министерства юстиции США. Этот случай послужил основой фильма «Информатор», и книги с тем же названием.

Доступность:

Лизин применяют для лечения и профилактики остеопороза; герпеса; катаракты; инфекционных заболеваний, гепатита, ВИЧ-инфекций; анемии, гипоретикулоцитоза; иммунодефецитных состояний; синдрома хронической усталости; климактерического синдрома; замедления роста; а также стрессов различного генеза. Кроме того, лизин рекомендуется людям, потребляющим малокалорийную или недостаточно богатую белковыми веществами пищу. Отпускается из аптек без рецепта.

:Tags

Читать еще: Ацетамид , Мелатонин , Пневмо 23 (Пневмококковая полисахаридная вакцина) , Протриптилин , Эритромицин ,

    Понравилась статья? Поделитесь ей в соцсетях:

  • Отправить "Лизин (L-лизин)" в LiveJournal
  • Отправить "Лизин (L-лизин)" в Facebook
  • Отправить "Лизин (L-лизин)" в VKontakte
  • Отправить "Лизин (L-лизин)" в Twitter
  • Отправить "Лизин (L-лизин)" в Odnoklassniki
  • Отправить "Лизин (L-лизин)" в MoiMir
лизин.txt · Последнее изменение: 2021/05/30 14:51 — dr.cookie

Инструменты страницы

x

Будь первым!

Хочешь быть в курсе новых препаратов и научных исследований?

↓ Подпишись ↓

Telegram-канал